3、羧酸的命名 1、俗名 HOOCCH-CHCOOH .C-C.H OHOH HOOC OOH 酒石酸 马来酸(反式则为富马酸) 2、系统命名法 a.含羧基的最长碳链。 b.编号。从羧基C原子开始编号。 c.如有不饱和键要标明烯(或炔)键的位次。并主链包 括双键和叁键。 d.脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的 环可作为取代基。 2025/4/4
2025/4/4 6 HOOCCH-CHCOOH OH OH C=C H H HOOC COOH 酒石酸 马来酸(反式则为富马酸) 1、俗名 2、系统命名法 a.含羧基的最长碳链。 b.编号。从羧基C原子开始编号。 c. 如有不饱和键要标明烯(或炔)键的位次。并主链包 括双键和叁键。 d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的 环可作为取代基。 3、 羧酸的命名
.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f,多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C原子 数目称为某二酸。 COOH CH2CH2CH2COOH COOH CH2CH2CH2COOH 环已基甲酸 4一环已基丁酸 苯甲酸 4一苯基丁酸 CH3 (CH)CH=CH (CH)COOH 9一十八碳烯—酸(俗称油酸) COOH CH2COOH HOOC COOH COOH CH2COOH -C=C-COOH COOH 乙二酸(草酸) 丁二酸 反-丁烯二酸 邻苯二甲酸 (琥珀酸) (富马酸) 2025/4/4
2025/4/4 7 COOH CH2CH2CH2COOH 环已基甲酸 4—环已基丁酸 CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH 9—十八碳烯—酸(俗称油酸) COOH CH2CH2CH2COOH 苯甲酸 4—苯基丁酸 e. 芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f. 多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C原子 数目称为某二酸。 COOH COOH COOH H C=C H HOOC CH2 COOH CH2 COOH COOH COOH 乙二酸(草酸) 丁二酸 (琥珀酸) 反-丁烯二酸 (富马酸) 邻苯二甲酸
二、羧酸的制备方法 1、氧化法 (1)伯醇或醛的氧化 氧化剂:KMn04K2Cr207 RCH,OH KMnO,/H' RCOOH △ RCHO K2Cr2O1 H RCOOH △ 1)Ag(NH 2)HO+ 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 8 二、羧酸的制备方法 1、氧化法 (1) 伯醇或醛的氧化 氧化剂:KMnO4、K2Cr2O7 RCH2 OH H + KMnO4 / RCOOH R CHO H3 O+ Ag(NH3 ) 2 + 2) 1) R COOH RCHO H + K2 Cr 2 O7/ RCOOH
(2)烯烃、炔烃氧化 RCH-CHR KMnO,/H RCOOH+ R'COOH RC三CR' 1)03 2)H20 CH,=CH一CH,O,磷酸钞、CH2=CH一COOH T、P (3)芳烃侧链氧化 要求:必须有a一H R(H) CH KMnO4,△ H或OH COOH R'(H) 有机化学 羧酸及其衍生物 9
有机化学 羧酸及其衍生物 9 (2)烯烃、炔烃氧化 (3) 芳烃侧链氧化 要求: 必须有-H RCH CHR' RC CR' RCOOH + R'COOH 2) H2 O KMnO4 H + / 1) O3 CH R(H) R'(H) COOH H + OH KMnO4 - 或 , CH2 CH CH3 O2 /磷酸铋 T、P CH2 CH COOH
(4)高级脂肪烃氧化 高级脂肪烃在Mn02的催化下,用空气氧化可制备 高级脂肪酸。 RCH,CH,R' 02Mn02 RCOOH RCOOH △ 产物是以C12~C18的高级脂肪酸的混合物,多用于 工业制皂。 (5)甲基酮的氧化 碘仿反应 1)L/NaOH R一C-CH3 2)H,O+ RCOOH CH 此法主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 10 (5) 甲基酮的氧化 此法主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。 R C CH3 (H) O H3 O+ I 2 NaOH 2) 1) / RCOOH CHI + 3 ——碘仿反应 (4)高级脂肪烃氧化 高级脂肪烃在MnO2的催化下,用空气氧化可制备 高级脂肪酸。 产物是以C12~C18的高级脂肪酸的混合物,多用于 工业制皂。 RCH2 CH2 R' O2 MnO2 RCOOH + R'COOH