·例2： CH-CH-CHO+NaBH H CH-CH-CH,OH ·肉桂醛 ·肉桂醇 注意：LiAIH4或NaBH,作还原剂时，均不影响碳碳 双键、三键，但LiAH4还原性强，可对羧酸和酯的羰 基还原，对NO2、-CN等不饱和键还原成-NH2和 CH2NH2 醛、酮 NaBH4 醇 不反应 NaBH4 酸、酯 LiAIH4 醇、胺 酰胺
• 例2： • 肉桂醛 • 肉桂醇 注意： LiAlH4或NaBH4作还原剂时，均不影响碳碳 双键、三键，但LiAlH4还原性强，可对羧酸和酯的羰 基还原，对-NO2、-CN等不饱和键还原成-NH2和- CH2NH2。 醛、酮 醇 酸、酯 酰胺 醇、胺 NaBH4 不反应 NaBH4 LiAlH4 有机化学 26
10.2.4从格利雅试剂制备 ·这个反应可利用来制备各种醇：例如，从甲醛可以得到 伯醇，从其他醛可以得到仲醇，从酮可以得到叔醇。 ·反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃)中进行： 例1： H H H 干醚 R:MgX+ R-C 6:MgX H H H 甲醛 伯醇 有机化学 27
• 这个反应可利用来制备各种醇：例如，从甲醛可以得到 伯醇，从其他醛可以得到仲醇，从酮可以得到叔醇。 • 反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行： 伯醇 例1： 10.2.4 从格利雅试剂制备 甲醛 有机化学 27
例2： R R' R' 干醚 H3O+ R:MgX+C-0 R C- OMgX R H H H 醛 例3： 仲醇 R R R 干醚 H3O+ R:MgX+ R-C-OMgX R-C-OH R R” 酮 叔醇 有机化学 28
例 2 ： 例 3 ： 仲醇 叔醇 醛酮 有机化学 28
·利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇。 •制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑： ① CHa CH: CH:CH2CH-CH2 C-CH;+-CH;CH-CH:CHzMgBr+ C-CH3 OH 2-甲基-2-己醇 正丁基溴化镁 丙酮 CH3 ② CH:CH2CH2CH2-C-CH3 +CH.CH2CH2CH2 -C CH3MgBr OH 有机2甲基-2-己醇 2-己醇 甲基溴化镁 29
•制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑： 2-甲基-2-己醇 2-甲基-2-己醇 正丁基溴化镁 丙酮 2-己醇 甲基溴化镁 • 利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇。 有机化学 29
10.2.5从卤烷水解 •实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除)产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法： ① H,C-CHCH,CI+H,O NA:CO H.C-CHCH,OH+HCI 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙醇 CH,CI CH,OH NaOH水溶液 或NazC03 苄氯（甲苯高温氯化） 苄醇 有机化学 30
• 实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除）产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法： 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙醇 苄氯（甲苯高温氯化） 苄醇 10.2.5 从卤烷水解 有机化学 30