系统命名法 多元醇 尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为 主链,羟基数目用中文二、三、四表示,位置 用1,2,3.表示,位次间用逗号隔开。 CHOH 2,2-二羟甲基-1,3-丙二醇 HOCH2-C-CH2OH CH,OH 季戊四醇 有机化学 16
CH2 OH HOCH CH2 OH 2 C CH2 OH 2,2-二羟甲基-1,3-丙二醇 季戊四醇 尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为 主链,羟基数目用中文二、三、四表示,位置 用1, 2, 3.表示,位次间用逗号隔开。 多元醇 系统命名法 有机化学 16
10.2醇的制法 10.2.1烯烃水合 (1)烯烃直接水合:用于一些简单的醇制备,符合马 氏规律。 CH2=CH2 HOH 、 H,PO硅藻士CH,CH2OH 80-300℃,8MPa H3PO4-硅藻土 CH3-CH=CH2 HOH 195℃,2MPa →CH3-CH-CH3 OH 有机化学
(1)烯烃直接水合:用于一些简单的醇制备,符合马 氏规律。 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合 CH2=CH2 + HOH CH3CH2 -OH H3PO4 -硅藻土 280~300℃,8MPa CH3 -CH=CH2 + HOH CH3 -CH-CH3 H3PO4 -硅藻土 195℃, 2MPa OH 有机化学 17
(2 烯烃间接水合 CH: CHs CH, H2SO H2O CH:-C-CH2 CH:-C-CH; CH:-C-CH2 OSO:H OH 烃基硫酸氢酯 叔丁醇 ·工业上,也可以将烯烃通入稀硫酸(6065%硫酸 水溶液),即在酸催化下水合成醇: (CH3)2C-=CH2+H2025℃ (CH3)C-OH 应用:合成仲醇和叔醇。 18
叔丁醇 • 工业上,也可以将烯烃通入稀硫酸(60~65%硫酸 水溶液),即在酸催化下水合成醇: 烃基硫酸氢酯 (2)烯烃间接水合 (CH3 )2C=CH2 + H2O (CH3 ) H 3C-OH + , 25℃ 应用:合成 有机化学 仲醇和叔醇。 18
10.2.2硼氢化-氧化反应 硼氢化反应 CC<+H一B< 氧化反应 H202,0F H B H OH 电负性:氢2.1、硼2.0,硼原子加在含氢较多的双键碳上。 H-B代表:H-BH2,H-BHR,H-BR2 特点:1、产率高; 2、具有高度的方向选择性,在加成方向上总是 反马尔科夫尼科夫规律,所以不对称的-烯烃(指双 键在分子链端部的单烯烃)经硼氢化氧化反应可得 到相应的伯醇
硼氢化反应 氧化反应 H2O2 ,OH- 代表: 特点: 1、产率高; 2、具有高度的方向选择性, 在加成方向上总是 反马尔科夫尼科夫规律, 所以不对称的-烯烃(指双 键在分子链端部的单烯烃)经硼氢化氧化反应可得 到相应的伯醇。 10.2.2 硼氢化-氧化反应 电负性: 氢2.1、硼2.0,硼原子加在含氢较多的双键碳上。 有机化学 19
例1: CH3-CH-CH2 B:H.H2O:CH-CH2-CH:-OH OH 正丙醇 例2: CH3 CHa B2H6 CH:-C-CH2 H20, OH- CH:-CH-CH2OH 异丁醇 例3: (BH52 H202, OH H 85% 顺式 HO ℃H3 H CH; 有机化学 20
例1: 例2: 例3: 正丙醇 异丁醇 顺式 CH 3 8 5 % (BH3 )2 H2O2 HOOH CH3 H H 有机化学 20