H (5H) C=O b 8=10.08 图13-5苯甲醛的核磁共振谱
ERSITY (三)化学性质: H a氢的反应 O 一羰基的加成 C—C RO 醛基的反应 加成反应:(亲核) C-0 +E-Nu-r C—O -C-OE SP
（三）化学性质： C C O R(H) H α 氢的反应 羰基的加成 醛基的反应 一、 加成反应：（亲核） C O SP 2 ＋ E-Nu C O Nu sp 3 C OE Nu E
1.加氢氰酸: R R OH HO R Oh C=0 +HCN (RH COOF (RH R a、阝不饱和酸 本反应在碱的催化下反应速度加快: HCN H+CN- R R O oH HCN C=0+CN C R R CN
1. 加氢氰酸： C O ＋ HCN R (R')H C R (R')H OH CN H2O H + C R (R')H OH COOH α、β不饱和酸 ↓ 本反应在碱的催化下反应速度加快： HCN H + +CN - R R C O+CN - C R R O - CN C R R OH CN HCN 快
反应活性:H CH C=0> C=0 > C=0 原因:(1)空间位阻,(2)CH3、R-是供电子基,削弱了羰基碳 上的电正性。 例如: OH OH CHiCHI CH2 ICN CH3CH2C—CH CH2CHC—CH COOH CN CHrCH -CH3 COOH
反应活性： C O H H C O CH3 H > > C O CH3 CH3 > C O R R 原因：(1) 空间位阻, (2) CH3 -、R-是供电子基, 削弱了羰基碳 上的电正性。 例如： CH3CH2 C O CH3 HCN CH3CH2 C OH CN CH3 HCl H2 SO4 CH3CH2 C OH CH3 COOH CH3CH C CH3 COOH
CH CH CN HCN CH3N CH3OH C=O CH2=C— COOCH H2SO CH CH 甲基丙烯酸甲酯 COOCH3 聚甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体:(CH-C→n CH 因为HCN剧毒,bp26.5℃,所以一般是将酸加入醛(或酮) 和氰化钠的水溶液中
C O CH3 CH3 HCN CH3 CH3 C CN OH CH3OH H2 SO4 CH2 C CH3 COOCH3 甲基丙烯酸甲酯 聚甲基丙烯酸甲酯是合成 有机玻璃的单体： 因为HCN剧毒，b.p26.5℃，所以一般是将酸加入醛（或酮） 和氰化钠的水溶液中。 CH2 C COOCH3 CH3 n