羧酸的制备2.由格氏试剂合成①C02乙醚RCH2X +MgRCH2MgXRCH2COOH②H*/H20MgCH,CH2CH,CH2C1CH3CH2CH2CH2MgC1Et20H,0CO2CH3CH2CH2CH2CO2HHtBrCO,HCH3CH3 MgCH3CH3H,0CO2Et0H+CH3CH3
2. 由格氏试剂合成 RCH2X + Mg 乙醚 RCH2MgX CO2 H+/H2O ① ② RCH2COOH 羧酸的制备
羧酸的制备3.的水解H+ /H20NaCNRXRCNRCOOH醇
羧酸的制备 3. 腈的水解 RX NaCN RCN H+ /H2O RCOOH 醇
羧酸的物理性质(1)十个碳原子以下的饱和一元羧酸是具有刺激性或腐败气味的液体:高级脂肪酸是无味蜡状固体:二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。(2)羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇沸点高(3)直链饱和一元酸和二元酸的熔点随分子中碳原子数的增加呈锯齿形变化,即偶数碳原子羧酸的熔点比其相邻的两个奇数碳原子羧酸的熔点都高(4)低级脂肪酸易溶于水,但随分子质量增大水溶度迅速减小。高级脂肪酸不溶于水而溶于有机溶剂
⑵ 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇沸点高 ⑶ 直链饱和一元酸和二元酸的熔点随分子中碳原子 数的增加呈锯齿形变化,即偶数碳原子羧酸的熔点 比其相邻的两个奇数碳原子羧酸的熔点都高 ⑷ 低级脂肪酸易溶于水,但随分子质量增大水溶度 迅速减小。高级脂肪酸不溶于水而溶于有机溶剂 (1) 十个碳原子以下的饱和一元羧酸是具有刺激性 或腐败气味的液体;高级脂肪酸是无味蜡状固体; 二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。 羧酸的物理性质
羧酸的化学性质结构:羧基可看成是由羰基和羟基组合而成。共平面p-元共轭体系0RRHH:
结构:羧基可看成是由羰基和羟基组合而成。 H 共平面 O R—C O ·· ·· R—— H p- π共轭体系 羧酸的化学性质
3.羧酸的化学性脱羧反应氧化还原质主要表现在四种键的断裂01.酸性上:CH0R(Ar)福酰卤-X(CI)4.α-H的取代酸酐-OCOR羟基被取代芳环H的取代酯-OR酰胺(-NH2)
O C R(Ar) O H 4.α−H的取代 芳环H的取代 脱羧反应 氧化还原 3. 1.酸性 2.羟基被取代 -X(Cl) 酰卤 -OCOR 酸酐 -OR 酯 (-NH2) 酰胺 羧酸的化学性 质主要表现在 四种键的断裂 上: