苄位烃基的氧化 1.生成醛 常用氧化剂 醋酸混合酐 二氧化硒 (crO2OAc)2 (SeO2 Etard试剂 硝酸铈铵 (CrO2 Cl2) (Ce(NH4)2(NO3)6) (crO3+2HcH+H2SO小 cand
一、苄位烃基的氧化 1. 生成醛 常用氧化剂 醋酸混合酐 (CrO2OAc)2 二氧化硒 (SeO2 ) Etard试剂 (CrO2Cl2 ) (CrO3+2HCl+H2SO4 ) 硝酸铈铵 (Ce(NH4 )2 (NO3 )6 ) (CAN)
1.苄位氧化成醛 1氧化 ①铬酐醋酐(cro3Ac2O氧化苄位甲基形成醛基 OCCH O=Cr=O CH3 OCCH3 OCOCH3 OCCH3 I OH OCCH OCOCH OH HO CHO
1 氧化 ①铬酐-醋酐(CrO3 -Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基 CH2 1. 苄位氧化成醛
1.苄位氧化成醛 ②二氯铬酰:埃塔( Etard)试剂 制备:HcC,H2SO4滴加到cro3中,蒸馏除水 HoSO 4 CrO2+HCI Cr bp117°C <10°C C Ch HO CrO,Cl
② 二氯铬酰: 埃塔 (Etard) 试剂 1. 苄位氧化成醛 制备：HCl, H2SO4滴加到CrO3中，蒸馏除水
1苄位氧化成醛 CH 3 CHO Etard CH3 CH CH CHO R +2CrO2Cl2 R REH 2-CH3 2-NO2 3-CH3 90%65%50%70%(立体效应使邻位收率低
1.苄位氧化成醛 CH3 R CHO +2CrO2 Cl 2 R CS2 R=H 2-CH3 2-NO2 3-CH3 90% 65% 50% 70% (立体效应使邻位收率低) CH3 CH3 CHO CH3 Etard
1.苄位氧化成醛 ③硝酸铈铵[ce(NH4小2(NO2)l】cAN CHO CAN CH 3 50~60°C CH3 Quantitatively CH 3 COOH CAN 人CH3 >60°C Mainly
③ 硝酸铈铵[Ce(NH4 )2 (NO2 )6 ] CAN 1. 苄位氧化成醛