Chapter 3 Acylation Reaction 第三章酰化反应 2012,03,30~2012,04,13
Chapter 3 Acylation Reaction 第三章 酰化反应 2012, 03, 30~ 2012, 04, 13
Introduction- Definition 在有机物化合物分子中O、N、C原子 上导入酰基的反应称为酰化反应。 R—C—L+Nu-H R—C-Nu+HL R—C 酰化剂 被酰化物 L: X OCOR, OH. OR NHR Nu: RO(O), R"NHON, Ar(c) Acy:酰基:含有机酸、磺酸或无机酸的分 子结构中,去掉一OH所剩下的部分
Introduction - Definition • 在有机物化合物分子中O、N、C原子 上导入酰基的反应称为酰化反应。 R C O L + Nu-H R C O Nu + HL 酰 化 剂 被 酰 化 物 L: X, OCOR, OH, OR', NHR Nu: R'O(O), R''NH(N), Ar(C) R C O Acyl: 酰基：含有机酸、磺酸或无机酸的分 子结构中，去掉－OH 所剩下的部分
Significance and Importance 1.药物本身有酰基,是活性之必要官能团; 2.酰化反应结构修饰和前体药物的合成; 3.合成手段:羟基、胺基等基团的保护
Significance and Importance • 1. 药物本身有酰基，是活性之必要官能团； • 2. 酰化反应结构修饰和前体药物的合成； • 3. 合成手段：羟基、胺基等基团的保护
1)含酰基药物的化学结构 磺胺类药物 R NR ·扑热息痛: HN COOH 阿司匹林: O 头孢菌素: HN OH COOH
1）含酰基药物的化学结构 • 磺胺类药物： • 扑热息痛： • 阿司匹林： • 头孢菌素： HN OH O R 1 S H N O O R 2 O COOH O N S COOH OH O HN O R
2)酰化反应对药物进行结构改造 通过酰化反应对药物结构进行改造,改变药物的理 化性质,增加疗效,减小毒副作用( Prodrugs等。 如ε氯霉素棕榈酸酯(无味氯霉素 HN CI COOH OH Chloramphenicol palmitate ·氯霉素与棕榈酸( Palmitic acid)反应生成氯霉素棕榈 酸酯,消除了氯霉素的苦味,便于儿童服用
2）酰化反应对药物进行结构改造 • 通过酰化反应对药物结构进行改造，改变药物的理 化性质，增加疗效，减小毒副作用 (Prodrugs)等。 • 如：氯霉素棕榈酸酯（无味氯霉素） • • • • Chloramphenicol palmitate • 氯霉素与棕榈酸(Palmitic acid)反应生成氯霉素棕榈 酸酯，消除了氯霉素的苦味，便于儿童服用。 O2N OH OH HN O Cl Cl COOH O2N O OH HN O Cl Cl O -H2O