道理论的角度认识共价键，了解共价键的成键特点，从而更好的了解的有机化合物的性质特点：从官能团的角度了解有机化合物的分类，【学习要求】1.课前查阅相关资料初步了解有机化学学科发展历程及中国科学家对有机化学发展做出的贡献。2.掌握共价键的基本属性。【复习与思考】1.复习先修课程中轨道杂化理论的相关知识。2.思考价键理论、分子轨道理论及轨道杂化理论对学习有机化学的重要性。【学习资源】1.张树鹏，董伟，郝艳霞等，有机化学教学中的“三融合、二反思、四进阶”创新教学模式，化学教育，2022，43(10)：41-452.Organic Chemistry On-Line Learning Center(http://www.chem.ucalgaryca/courses/351/Carey5th/Carey.html)模块二饱和烃【学习目标】1.能够运用普通命名法或系统命名法命名烷烃分子、会运用命名规则命名简单的螺环化合物和桥环化合物，并能正确书写出名称。2.能够从构造、构型和构象上认识有机分子，理解不同结构层次上的同分异构现象，能够从重叠式和交叉式构象理解环已烷椅型和船型构象的稳定性。3.能够运用拜耳张力学说和轨道重叠理论解释环的稳定性和形状，从而理解小环化合物特殊的活泼性。4.能够运用“结构决定性质，性质决定用途”这一规律来理解饱和烃的物理性质和化学性质。【课程内容】1.烷烃的系统命名及同分异构现象。2.烷烃的结构与相应的物理性质，如熔点、沸点、溶解度等之间的关系。3.烷的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系。4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。5.过渡态理论。6.脂环烃的分类和命名（桥环和螺环）。7.环烷烃的化学性质（取代反应和加成反应）。31
31 道理论的角度认识共价键，了解共价键的成键特点，从而更好的了解的有机 化合物的性质特点；从官能团的角度了解有机化合物的分类。 【学习要求】 1. 课前查阅相关资料初步了解有机化学学科发展历程及中国科学家对有 机化学发展做出的贡献。 2. 掌握共价键的基本属性。 【复习与思考】 1. 复习先修课程中轨道杂化理论的相关知识。 2. 思考价键理论、分子轨道理论及轨道杂化理论对学习有机化学的重要 性。 【学习资源】 1. 张树鹏，董伟，郝艳霞等. 有机化学教学中的 “三融合、二反思、四 进阶”创新教学模式[J]，化学教育，2022，43(10)：41-45. 2. Organic Chemistry On-Line Learning Center（http://www.chem.ucalgary. ca/courses/351/Carey5th/Carey.html）. 模块二 饱和烃 【学习目标】 1. 能够运用普通命名法或系统命名法命名烷烃分子、会运用命名规则命 名简单的螺环化合物和桥环化合物，并能正确书写出名称。 2. 能够从构造、构型和构象上认识有机分子，理解不同结构层次上的同 分异构现象，能够从重叠式和交叉式构象理解环己烷椅型和船型构象的稳定 性。 3. 能够运用拜耳张力学说和轨道重叠理论解释环的稳定性和形状，从而 理解小环化合物特殊的活泼性。 4. 能够运用“结构决定性质，性质决定用途”这一规律来理解饱和烃的 物理性质和化学性质。 【课程内容】 1. 烷烃的系统命名及同分异构现象。 2. 烷烃的结构与相应的物理性质，如熔点、沸点、溶解度等之间的关系。 3. 烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系。 4. 烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 5. 过渡态理论。 6. 脂环烃的分类和命名（桥环和螺环）。 7. 环烷烃的化学性质（取代反应和加成反应）
8.环烷烃的结构与稳定性。9.环烷烃的构象。10.有机合成的基本概念。【重点、难点】1.烷烃的系统命名规则；原子序数优先规则；烷烃的自由基取代反应；环烷烃的化学性质；环的大小与稳定性的关系；取代环已烷的稳定构象。2.烷烃的构象（透视式与纽曼式）；烷烃的自由基取代反应；环己已烷的稳定构象。【教学方法】1.讲授法：从共价键的形成和碳的杂化类型引出饱和烃的概念：从键能的角度认识饱和烃的相对稳定性：从简单的烷烃组成归纳推到出同系物等概念；从烷烃的构造表达式认识同分异构体，从而知晓用构造式表达有机分子的重要性，进而进一步引出烷烃的普通命名法和系统命名法：由开链烷烃的构造过渡到环烷烃，进而引出环烷烃的同分异构现象和命名：由“结构决定性质，性质体现结构”这一基本原理出发，介绍开链烷烃和环烷烃的化学性质。2.问题导向法：从“位能-反应进程”曲线图认识有机反应过程，什么的曲线代表“吸热反应”或“放热反应”？哪一步反应属于整个反应的决速步骤？3.讨论式教学法：利用球棍模型理解单键的自由旋转以及导致的构象异构。【学习要求】1.课前查阅资料了解甲烷的结构和性质，了解我国天然气资源的开发利用：查阅文献了解环烷烃的其它结构，从复杂环烷烃结构中感受有机分子的美感，体会有机分子是科学与艺术的完美统一，提升专业自豪感。2.利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的sp杂化。【复习与思考】1.查阅CCS-2017版有机化合物命名规则，并与现行的CCS-1980版命名规则进行比较。2.思考反应活性中间体与过渡态的异同。3.比较开链烷烃和环烷烃的性质差异。4.复习二取代环已烷顺反异构体的优势构象的书写。【学习资源】1.刘强，史玲，刘志刚，蔡双莲，浅议基于《有机化合物命名原则2017》32
32 8. 环烷烃的结构与稳定性。 9. 环烷烃的构象。 10. 有机合成的基本概念。 【重点、难点】 1. 烷烃的系统命名规则；原子序数优先规则；烷烃的自由基取代反应； 环烷烃的化学性质；环的大小与稳定性的关系；取代环己烷的稳定构象。 2. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)；烷烃的自由基取代反应；环己烷的稳定 构象。 【教学方法】 1. 讲授法：从共价键的形成和碳的杂化类型引出饱和烃的概念；从键能 的角度认识饱和烃的相对稳定性：从简单的烷烃组成归纳推到出同系物等概 念；从烷烃的构造表达式认识同分异构体，从而知晓用构造式表达有机分子 的重要性，进而进一步引出烷烃的普通命名法和系统命名法；由开链烷烃的 构造过渡到环烷烃，进而引出环烷烃的同分异构现象和命名：由“结构决定 性质，性质体现结构”这一基本原理出发，介绍开链烷烃和环烷烃的化学性 质。 2. 问题导向法：从“位能-反应进程”曲线图认识有机反应过程，什么的 曲线代表“吸热反应”或“放热反应”？哪一步反应属于整个反应的决速步 骤？ 3. 讨论式教学法：利用球棍模型理解单键的自由旋转以及导致的构象异 构。 【学习要求】 1. 课前查阅资料了解甲烷的结构和性质，了解我国天然气资源的开发利 用；查阅文献了解环烷烃的其它结构，从复杂环烷烃结构中感受有机分子的 美感，体会有机分子是科学与艺术的完美统一，提升专业自豪感。 2. 利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的 sp3杂化。 【复习与思考】 1. 查阅 CCS-2017 版有机化合物命名规则，并与现行的 CCS-1980 版命名 规则进行比较。 2. 思考反应活性中间体与过渡态的异同。 3. 比较开链烷烃和环烷烃的性质差异。 4. 复习二取代环己烷顺反异构体的优势构象的书写。 【学习资源】 1. 刘强，史玲，刘志刚，蔡双莲. 浅议基于《有机化合物命名原则 2017》
的复杂有机化合物[J，大学化学，2018，33(5)：44-502.许家喜，常见有机化合物中英文命名的新教学法，化学教育，2022，43(8):44-493.王辉，曾卓.立体化学教学中空间感观能力的培养[]，大学化学，2016，31(11):22-27.4.袁云程，陈宏博，刘风藻.环己烷及其衍生物的构象分析[，辽宁师范大学学报自然科学版，1985，3:37-43模块三不饱和烃【学习目标】1.会运用“结构决定性质”这一规律，从碳-碳双键和三键的结构上分析推测烯烃和炔烃能够进行的化学反应，会从碳-碳双键和三键结构上的不同理解双键的活性高于三键。2.能够运用诱导效应解释烯烃的亲电加成反应所遵循的马氏规则，初步学会运用电子效应解释有机化学反应。3.会运用分子轨道理论解释共轭结构的稳定性，知道共轭效应的类型4.会从速度控制和平衡控制的角度理解有机反应。5.会用思维导图法归纳总结烯烃和炔烃的所能进行的化学反应。【课程内容】1.元键的特征。2.不饱和烃的同分异构：碳架异构，官能团位置异构，顺反异构体。3.烯烃顺反异构的顺/反命名法和Z/E命名法，炔烃和二烯烃的系统命名。4.不饱和烃的物理性质和化学性质（亲电加成、自由基加成、催化加氢、硼氢化-氧化、加聚反应、氧化反应、α-H的自由基卤代反应、共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成）。5.烯烃亲电加成反应机理及马氏规则的解释。【重点、难点】重点：烯烃的Z/E命名法；烯烃加成的马氏规则及亲电加成机理：烯烃的氧化反应及其应用；炔氢的化学反应、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、Diels-Alder反应。难点：碳正离子的稳定性；烯烃亲电加成机理及立体化学；共轭效应的理解及应用。【教学方法】1.讲授法：从共价键的形成认识“元键”，进一步认识饱和烃和不饱和烃；从“元键”的电子排布特点推测烯烃和炔烃可能具备的性质；从分子的极性角33
33 的复杂有机化合物[J]，大学化学，2018，33(5)：44-50. 2. 许家喜. 常见有机化合物中英文命名的新教学法[J]，化学教育，2022， 43(8)：44-49. 3. 王辉，曾卓. 立体化学教学中空间感观能力的培养[J]，大学化学，2016， 31(11)：22-27. 4. 袁云程，陈宏博，刘风藻. 环己烷及其衍生物的构象分析[J]，辽宁师范 大学学报自然科学版，1985，3:37-43. 模块三 不饱和烃 【学习目标】 1. 会运用“结构决定性质”这一规律，从碳-碳双键和三键的结构上分析 推测烯烃和炔烃能够进行的化学反应，会从碳-碳双键和三键结构上的不同理 解双键的活性高于三键。 2. 能够运用诱导效应解释烯烃的亲电加成反应所遵循的马氏规则，初步 学会运用电子效应解释有机化学反应。 3. 会运用分子轨道理论解释共轭结构的稳定性，知道共轭效应的类型。 4. 会从速度控制和平衡控制的角度理解有机反应。 5. 会用思维导图法归纳总结烯烃和炔烃的所能进行的化学反应。 【课程内容】 1. π 键的特征。 2. 不饱和烃的同分异构：碳架异构，官能团位置异构，顺反异构体。 3. 烯烃顺反异构的顺/反命名法和 Z/E 命名法，炔烃和二烯烃的系统命名。 4. 不饱和烃的物理性质和化学性质（亲电加成、自由基加成、催化加氢、 硼氢化-氧化、加聚反应、氧化反应、α-H 的自由基卤代反应、共轭二烯烃的 1，2-加成和 1，4-加成）。 5. 烯烃亲电加成反应机理及马氏规则的解释。 【重点、难点】 重点：烯烃的 Z/E 命名法；烯烃加成的马氏规则及亲电加成机理；烯烃 的氧化反应及其应用；炔氢的化学反应、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的 亲电加成反应、Diels-Alder 反应。 难点：碳正离子的稳定性；烯烃亲电加成机理及立体化学；共轭效应的 理解及应用。 【教学方法】 1. 讲授法：从共价键的形成认识“π 键”，进一步认识饱和烃和不饱和烃； 从“π 键”的电子排布特点推测烯烃和炔烃可能具备的性质；从分子的极性角
度理解饱和烃和不饱和烃的物理性质的差异：与烷烃的构造异构现象比较认识不饱和的构造异构、官能团异构及烯烃的立体异构（顺反异构）：讲解“诱导效应”和“共轭效应”，并认识它们对学好有机化学的重要性。2.问题导向法：不对称烯烃与HBr的加成反应，在有无过氧化物存在，导致加成产物不同，让学生分析、理解影响有机反应的因素，进而理解弄清楚有机反应机理的重要性。3讨论式教学法：让学生摆弄球棍模型，：结合共价键的形成过程，讨论理解为什么单键能自由旋转，而双键却不能？进一步讨论理解烯烃的顺反异构。【学习要求】1.查阅资料了解我国石油化工的发展，了解环境与能源的关系。2.利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的sp?杂化。3.查阅文献了解D-A反应的发现和应用，了解狄尔斯-艾尔德的科学成就，学习不断探索，不畏困难的科学精神。【复习与思考】1.从双键的结构特点上进一步理解双键不能自由旋转。2.查阅资料判断碳正离子是否属于路易斯酸？3.从反应条件、反应产物对比烯烃和炔烃的亲电加成反应。4.对比诱导效应、共轭效应的异同。【学习资源】1.丁萍，缪建．浅谈电子效应在有机化学中的应用，化学教学，2011(5)：52-552.宋娟。系统论述烯烃亲电加成反应的立体选择性，化学教育]，2015(6)：16-193.丁萍，缪建浅谈电子效应在有机化学中的应用[]，化学教学，2011，5：52-55.4.吴士杰，炔烃的环加成反应在有机合成中的应用，化学试剂，1992，14(3):161-164模块四对映异构【学习目标】1.会运用手性的定义和分子结构的对称性判断物质是否具有手性。2.会用R、S标记规则命名不同构型式表达的手性分子。3.能够熟练手性分子四种构型之间的互相转换。4.清楚“左旋体与右旋体”、“对映体与非对映体”、“内消旋体与外消旋34
34 度理解饱和烃和不饱和烃的物理性质的差异；与烷烃的构造异构现象比较， 认识不饱和烃的构造异构、官能团异构及烯烃的立体异构（顺反异构）；讲解 “诱导效应”和“共轭效应”，并认识它们对学好有机化学的重要性。 2. 问题导向法：不对称烯烃与 HBr 的加成反应，在有无过氧化物存在， 导致加成产物不同，让学生分析、理解影响有机反应的因素，进而理解弄清 楚有机反应机理的重要性。 3. 讨论式教学法：让学生摆弄球棍模型，结合共价键的形成过程，讨论 理解为什么单键能自由旋转，而双键却不能？进一步讨论理解烯烃的顺反异 构。 【学习要求】 1. 查阅资料了解我国石油化工的发展，了解环境与能源的关系。 2. 利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的 sp2杂化。 3. 查阅文献了解 D-A 反应的发现和应用，了解狄尔斯-艾尔德的科学成就， 学习不断探索，不畏困难的科学精神。 【复习与思考】 1. 从双键的结构特点上进一步理解双键不能自由旋转。 2. 查阅资料判断碳正离子是否属于路易斯酸？ 3. 从反应条件、反应产物对比烯烃和炔烃的亲电加成反应。 4. 对比诱导效应、共轭效应的异同。 【学习资源】 1. 丁萍，缪 建. 浅谈电子效应在有机化学中的应用，化学教学[J]， 2011(5)：52-55. 2. 宋娟. 系统论述烯烃亲电加成反应的立体选择性，化学教育[J]， 2015(6)：16-19. 3. 丁萍，缪 建. 浅谈电子效应在有机化学中的应用[J]，化学教学，2011，5： 52-55. 4. 吴士杰. 炔烃的环加成反应在有机合成中的应用[J]，化学试剂，1992， 14(3):161-164. 模块四 对映异构 【学习目标】 1. 会运用手性的定义和分子结构的对称性判断物质是否具有手性。 2. 会用 R、S 标记规则命名不同构型式表达的手性分子。 3. 能够熟练手性分子四种构型之间的互相转换。 4. 清楚“左旋体与右旋体”、“对映体与非对映体”、“内消旋体与外消旋
体”、“R/S标记与D/L标记”等几对概念之间的区别与联系。【课程内容】1.立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.书写费歇尔投影式的方法。3.构型的D、L和R、S标记法。4.判断分子手性的方法。5.不对成合成，外消旋体的拆分。6.亲电加成反应的立体化学。【重点、难点】重点：分子手性判断、构型表示方式（Fischer投影式）、R/S标记法、手性分子四种构型之间的互相转换。难点：分子手性的判定、R/S构型的表示方法。【教学方法】1.讲授法：从平面偏振光的概念引出物质的旋光性概念，进而引出左旋体、右旋体及旋光度的概念；从分子的空间排布方式讲解不对称碳原子、手性碳原子及手性分子等概念，进而引出“对映异构体”的概念及命名；讲解如何从分子的对称性元素判断分子是否具有手性。2.问题导向法：提出“是否有手性碳的分子一定有手性？没有手性碳的分子一定没有手性？”的问题，让学生深入思考如何判断分子是否具有手性？有哪些方法？【学习要求】1.查阅资料了解历史上跟手性概念产生相关的历史事件（如“反应停事件”），辩证地认识化学是把双刃剑，树立正确的价值理念。2.查阅资料了解在不对称合成方面中国科学家作出的贡献。【复习与思考】1.思考立体化学在研究有机化学反应机理时的重要性。2.从立体化学的角度复习思考烯烃的亲电加成反应。【学习资源】1.程绍玲，谢运甫，王华静.有机化合物R/S立体构型的判断技巧[]，化学教育，2016，37(4)：22-242.诸平，手性分子研究的过去、现在与未来---2001年诺贝尔化学奖深远意义部析J，宝鸡文理学院学报（自然科学版），2002，22(1)：70-7435
35 体”、“R/S 标记与 D/L 标记”等几对概念之间的区别与联系。 【课程内容】 1. 立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性碳 原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2. 书写费歇尔投影式的方法。 3. 构型的 D、L 和 R、S 标记法。 4. 判断分子手性的方法。 5. 不对成合成，外消旋体的拆分。 6. 亲电加成反应的立体化学。 【重点、难点】 重点：分子手性判断、构型表示方式（Fischer 投影式）、R/S 标记法、手 性分子四种构型之间的互相转换。 难点：分子手性的判定、R/S 构型的表示方法。 【教学方法】 1. 讲授法：从平面偏振光的概念引出物质的旋光性概念，进而引出左旋 体、右旋体及旋光度的概念；从分子的空间排布方式讲解不对称碳原子、手 性碳原子及手性分子等概念，进而引出“对映异构体”的概念及命名；讲解 如何从分子的对称性元素判断分子是否具有手性。 2. 问题导向法：提出“是否有手性碳的分子一定有手性？没有手性碳的 分子一定没有手性？”的问题，让学生深入思考如何判断分子是否具有手性？ 有哪些方法？ 【学习要求】 1. 查阅资料了解历史上跟手性概念产生相关的历史事件（如“反应停事 件”），辩证地认识化学是把双刃剑，树立正确的价值理念。 2. 查阅资料了解在不对称合成方面中国科学家作出的贡献。 【复习与思考】 1. 思考立体化学在研究有机化学反应机理时的重要性。 2. 从立体化学的角度复习思考烯烃的亲电加成反应。 【学习资源】 1. 程绍玲，谢运甫，王华静. 有机化合物 R/S 立体构型的判断技巧[J]，化 学教育，2016，37(4):22-24. 2. 诸平. 手性分子研究的过去、现在与未来-2001 年诺贝尔化学奖深远 意义剖析[J]，宝鸡文理学院学报（自然科学版），2002，22(1):70-74