模块五芳香性化合物【学习目标】1.会运用休克尔规则（Huckel'srule）判断分子是否具有芳香性，清楚芳香性化合物有哪些特殊的“稳定性”；清楚苯环和芳香杂环上重要的亲电取代反应及反应机理和特点。2.会运用电子效应和共振论解释定位基的定位规律，并能够应用此规律预测苯环上亲电取代反应的主要产物。3.结合多环芳烃的特点，能将定位基定位规律灵活应用到多环芳烃上。4.熟悉常见杂环化合物的命名及喹啉的合成方法。【课程内容】1.苯环的结构特征及共振论简介。2.芳香烃及其衍生物的命名。3.单环芳烃亲电取代反应及机理。4.单环芳烃的氧化反应和加成反应。5.苯环上亲电取代反应定位效应及解释。6.常见多环芳烃的结构及萘的化学性质。7.非苯芳烃。8.杂环化合物的分类，结构，命名规则。9.杂环化合物的化学性质：亲电取代反应（反应位点及活性），其他反应。10.含N杂环化合物的碱性比较。【重点、难点】重点：苯系芳烃和芳香杂环化合物的化学性质；取代苯的定位基定位规则。难点：取代苯的定位基定位规则解释及其应用；芳香性判断及休克尔规则；杂环化合物命名规则。【教学方法】1.讲授法：通过回顾苯分子的组成和结构，并从分子轨道的角度进一步认识苯分子的离域大元键，理解苯分子的特殊稳定性；讲解一取代苯和多取代苯的命名；讲解苯环上的亲电取代反应，通过不同结构的而取代产物，引出苯环上定位基及定位规律，并从共振论的角度理解定位规律；由苯的结构引出萘的结构及性质。2.问题导向法：通过对苯的认识，提出“结构和组成上符合什么的条件才具有与苯类似的性质？”的问题，引出休克尔规则（Huckel'srule）和非苯芳烃。36
36 模块五 芳香性化合物 【学习目标】 1. 会运用休克尔规则（Hückel’s rule）判断分子是否具有芳香性，清楚芳 香性化合物有哪些特殊的“稳定性”；清楚苯环和芳香杂环上重要的亲电取代 反应及反应机理和特点。 2. 会运用电子效应和共振论解释定位基的定位规律，并能够应用此规律 预测苯环上亲电取代反应的主要产物。 3. 结合多环芳烃的特点，能将定位基定位规律灵活应用到多环芳烃上。 4. 熟悉常见杂环化合物的命名及喹啉的合成方法。 【课程内容】 1. 苯环的结构特征及共振论简介。 2. 芳香烃及其衍生物的命名。 3. 单环芳烃亲电取代反应及机理。 4. 单环芳烃的氧化反应和加成反应。 5. 苯环上亲电取代反应定位效应及解释。 6. 常见多环芳烃的结构及萘的化学性质。 7. 非苯芳烃。 8. 杂环化合物的分类，结构，命名规则。 9. 杂环化合物的化学性质：亲电取代反应（反应位点及活性），其他反应。 10. 含 N 杂环化合物的碱性比较。 【重点、难点】 重点：苯系芳烃和芳香杂环化合物的化学性质；取代苯的定位基定位规 则。 难点： 取代苯的定位基定位规则解释及其应用；芳香性判断及休克尔规 则；杂环化合物命名规则。 【教学方法】 1. 讲授法：通过回顾苯分子的组成和结构，并从分子轨道的角度进一步 认识苯分子的离域大 π 键，理解苯分子的特殊稳定性；讲解一取代苯和多取 代苯的命名；讲解苯环上的亲电取代反应，通过不同结构的而取代产物，引 出苯环上定位基及定位规律，并从共振论的角度理解定位规律；由苯的结构 引出萘的结构及性质。 2. 问题导向法：通过对苯的认识，提出“结构和组成上符合什么的条件 才具有与苯类似的性质？”的问题，引出休克尔规则（Hückel’s rule）和非苯 芳烃
【学习要求】1.查阅资料了解芳烃的来源，了解我国石油化工的发展，了解石油化工发展给人类生活带来极大便利的同时，也带来环境问题。要树立正确的环保意识，增强社会责任感。2.查阅资料了解富勒烯的发现并从中体会科学家的探究和创新精神。【复习与思考】1，进一步理解共振论在有机反应中的应用2.通过苯环上和苯环侧链上的反应理解有机反应条件对反应产物的影响。3.思考对比苯环上亲电取代反应和芳香杂环上亲电取代反应的异同。【学习资源】1.「英】吉姆·巴戈特著，李涛，曹志良译完美的对称：富勒烯的意外发现，上海世纪出版集团，20122.朱佑敏，陆珊珊，林灵军.有机定位效应在药物合成中的应用[]，化工设计通讯，2020，46(8)209-2123.张杰，刘平，孙培培，自由基加成环化合成含氧或含氮杂环化合物的研究进展，有机化学，2021，41(01)：185-2054.胡玉林，陆明，刘小兵.离子液体中氮杂环化合物的合成研究进展[の]，盐城工学院学报（自然科学版），2014，27(03)：6-12模块六卤代烃【学习目标】1.能够运用亲核取代反应机理（S1和SN2）深层次理解卤代烃的亲核取代反应，包括反应过程中涉及到的立体化学和影响因素。2.能够从碳正离子稳定性角度理解SN1历程中可能伴随的重排反应，并会书写重排机理，初步理解重排反应。3.能够正确区分试剂的亲核性和碱性的异同。【课程内容】1.卤代烃的分类、命名及同分异构现象；一卤代烷物理性质。2.一卤代烷的化学性质：亲核取代反应、β-消除反应、与金属的反应、还原反应。3.两种亲核取代反应历程：SN1和SN2（包括邻基参与效应）。4.卤代烃的制备及重要的卤代烃。【重点、难点】重点：卤代烃的化学性质，卤代烃亲核取代反应的历程。难点：亲核取代反应历程及其影响因素。37
37 【学习要求】 1. 查阅资料了解芳烃的来源，了解我国石油化工的发展，了解石油化工 发展给人类生活带来极大便利的同时，也带来环境问题。要树立正确的环保 意识，增强社会责任感。 2. 查阅资料了解富勒烯的发现并从中体会科学家的探究和创新精神。 【复习与思考】 1. 进一步理解共振论在有机反应中的应用。 2. 通过苯环上和苯环侧链上的反应理解有机反应条件对反应产物的影响。 3. 思考对比苯环上亲电取代反应和芳香杂环上亲电取代反应的异同。 【学习资源】 1. [英] 吉姆·巴戈特 著，李涛，曹志良 译完美的对称：富勒烯的意外发 现，上海世纪出版集团，2012. 2. 朱佑敏，陆珊珊，林灵军. 有机定位效应在药物合成中的应用[J]，化工 设计通讯，2020，46(8):209-212. 3. 张杰，刘平，孙培培. 自由基加成环化合成含氧或含氮杂环化合物的研 究进展[J]，有机化学， 2021，41(01) ：185-205. 4. 胡玉林，陆明，刘小兵. 离子液体中氮杂环化合物的合成研究进展[J]， 盐城工学院学报(自然科学版)， 2014，27(03)：6-12. 模块六 卤代烃 【学习目标】 1. 能够运用亲核取代反应机理（SN1 和 SN2）深层次理解卤代烃的亲核取 代反应，包括反应过程中涉及到的立体化学和影响因素。 2. 能够从碳正离子稳定性角度理解 SN1 历程中可能伴随的重排反应，并 会书写重排机理，初步理解重排反应。 3. 能够正确区分试剂的亲核性和碱性的异同。 【课程内容】 1. 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；一卤代烷物理性质。 2. 一卤代烷的化学性质：亲核取代反应、β-消除反应、与金属的反应、 还原反应。 3. 两种亲核取代反应历程：SN1 和 SN2（包括邻基参与效应）。 4. 卤代烃的制备及重要的卤代烃。 【重点、难点】 重点：卤代烃的化学性质，卤代烃亲核取代反应的历程。 难点：亲核取代反应历程及其影响因素
【教学方法】1.讲授法：通过课堂讲授的方式，系统地介绍卤代烃的基本概念、分类、命名规则以及物理性质。利用多媒体课件展示卤代烃的结构式、模型图等，帮助学生直观理解其分子结构。详细讲解卤代烃的主要化学反应类型，如取代反应（包括SNl、SN2机理）、消除反应、与金属的反应等。2.问题导向法：结合卤代烃的结构，提出问题引导学生思考，“为什么卤代烃容易发生取代反应？”、卤代烃发生亲核取代反应“SN1和SN2机理的区别是什么？学生从本质上理解卤代烃的取代反应，通过对比两种机理的不同点（如反应速率决定步骤、中间体存在与否、立体化学结果等），掌握取代反应的动力学特征，加深对反应机理的理解。3.讨论式教学法：根据卤代烃的结构及其亲核取代反应的化学性质，讨论卤素原子的电负性及其对碳-卤键稳定性的影响；亲核试剂的种类与活性如何影响取代反应的发生：反应溶剂、温度、催化剂等条件对取代反应速率和产率的影响。【学习要求】1.查阅资料了解有机卤化物的用途及环境污染，树立辩证地看待事物的价值观。2.能将前面学习过的过渡态理论及电子效应知识应用到亲核取代反应历程学习中。【复习与思考】1.对比烷烃和卤代烃的化学性质，进一步理解键的极性与化学性质的关系。2.归纳总结不同亲核试剂亲核能力大小顺序。【学习资源】1.卿凤翎，邱小龙编著.有机氟化学[M]，科学出版社，2007.2.孙金鱼，赵三虎，赵明根.有机化学中的亲核取代反应，海南师范大学学报，2012，25（1)：109-115模块七醇、酚、醚【学习目标】1.会从结构上分析理解醇、酚、醚之间的关联性以及在物理性质和化学性质之间的差异。2.会从区域选择性和立体选择性的角度深层次理解β-消除反应的反应机理。3.熟悉在酸、碱条件下1,2-环氧化合物开环反应机理。38
38 【教学方法】 1. 讲授法：通过课堂讲授的方式，系统地介绍卤代烃的基本概念、分类、 命名规则以及物理性质。利用多媒体课件展示卤代烃的结构式、模型图等， 帮助学生直观理解其分子结构。详细讲解卤代烃的主要化学反应类型，如取 代反应（包括 SN1、SN2 机理）、消除反应、与金属的反应等。 2. 问题导向法：结合卤代烃的结构，提出问题引导学生思考，“为什么卤 代烃容易发生取代反应？”、卤代烃发生亲核取代反应“SN1 和 SN2 机理的区 别是什么？学生从本质上理解卤代烃的取代反应，通过对比两种机理的不同 点（如反应速率决定步骤、中间体存在与否、立体化学结果等），掌握取代反 应的动力学特征，加深对反应机理的理解。 3. 讨论式教学法：根据卤代烃的结构及其亲核取代反应的化学性质，讨 论卤素原子的电负性及其对碳-卤键稳定性的影响；亲核试剂的种类与活性如 何影响取代反应的发生；反应溶剂、温度、催化剂等条件对取代反应速率和 产率的影响。 【学习要求】 1. 查阅资料了解有机卤化物的用途及环境污染，树立辩证地看待事物的 价值观。 2. 能将前面学习过的过渡态理论及电子效应知识应用到亲核取代反应历 程学习中。 【复习与思考】 1. 对比烷烃和卤代烃的化学性质，进一步理解键的极性与化学性质的关 系。 2. 归纳总结不同亲核试剂亲核能力大小顺序。 【学习资源】 1. 卿凤翎，邱小龙编著. 有机氟化学[M] ，科学出版社，2007. 2. 孙金鱼，赵三虎，赵明根. 有机化学中的亲核取代反应[J]，海南师范大 学学报，2012，25（1）：109-115. 模块七 醇、酚、醚 【学习目标】 1. 会从结构上分析理解醇、酚、醚之间的关联性以及在物理性质和化学 性质之间的差异。 2. 会从区域选择性和立体选择性的角度深层次理解 β-消除反应的反应机 理。 3. 熟悉在酸、碱条件下 1,2-环氧化合物开环反应机理
【课程内容】1.醇、酚、醚的结构、命名及同分异构。2.醇、酚、醚的物理性质。3.醇的化学性质：酸性，取代，消除，氧化，邻二醇的特性。4.消除反应分类及β-消除反应的机理。5.酚和醚的化学性质。6.环醚简介及1,2-环氧化物开环加成，【重点、难点】重点：醇、酚、醚的结构特征及其化学性质。难点：β-消除反应的反应机理。【教学方法】1.讲授法：引入醇（如酒精）、酚（如苯酚消毒剂）、醚（如乙醚作为麻醉剂的历史）在日常生活和工业应用中的实例，激发学生学习兴趣；利用多媒体展示醇、酚、醚的分子结构，详细讲解官能团的特点及其对化合物性质的影响；系统阐述醇、酚、醚的基本物理性质、化学性质及主要反应类型，如醇的氧化、酯化、取代反应，酚的亲电取代反应，醚的制备与稳定性。2问题导向法：在讲解过程中，提出问题引导学生思考，如“为什么醇的羟基比酚的羟基更容易被氧化？”、“醚键的稳定性如何体现在其反应中？”。3.讨论式教学法：根据醇的化学性质，讨论检查司机是否酒驾的呼吸分析仪的工作原理。【学习要求】1.能够灵活运用碳正离子稳定性理解碳正离子重排反应。2.查阅文献了解酿造法制乙醇工艺，进而了解中华文明，坚定文化自信。【复习与思考】1.复习先前学过的知识，归纳总结醇的制备方法。2.归纳对比消除反应和亲核取代反应的异同，理解它们之间的竞争关系。【学习资源】1林丽萍，中华优秀传统文化在《有机化学》课程思政中的应用-以醇为例[，广东化工，2021，48(19)：285-286.2.王伟峰，李国防.大豆油多元醇的制备和应用研究进展[]，化工文摘，2009，4:56-58模块八羰基化合物【学习目标】1.会运用亲核加成反应机理理解醛酮的各种亲核加成反应以及加成反应39
39 【课程内容】 1. 醇、酚、醚的结构、命名及同分异构。 2. 醇、酚、醚的物理性质。 3. 醇的化学性质：酸性，取代，消除，氧化，邻二醇的特性。 4. 消除反应分类及 β-消除反应的机理。 5. 酚和醚的化学性质。 6. 环醚简介及 1,2-环氧化物开环加成。 【重点、难点】 重点：醇、酚、醚的结构特征及其化学性质。 难点：β-消除反应的反应机理。 【教学方法】 1. 讲授法： 引入醇（如酒精）、酚（如苯酚消毒剂）、醚（如乙醚作为麻 醉剂的历史）在日常生活和工业应用中的实例，激发学生学习兴趣；利用多 媒体展示醇、酚、醚的分子结构，详细讲解官能团的特点及其对化合物性质 的影响；系统阐述醇、酚、醚的基本物理性质、化学性质及主要反应类型， 如醇的氧化、酯化、取代反应，酚的亲电取代反应，醚的制备与稳定性。 2. 问题导向法：在讲解过程中，提出问题引导学生思考，如“为什么醇 的羟基比酚的羟基更容易被氧化？”、“醚键的稳定性如何体现在其反应中？”。 3. 讨论式教学法：根据醇的化学性质，讨论检查司机是否酒驾的呼吸分 析仪的工作原理。 【学习要求】 1. 能够灵活运用碳正离子稳定性理解碳正离子重排反应。 2. 查阅文献了解酿造法制乙醇工艺，进而了解中华文明，坚定文化自信。 【复习与思考】 1. 复习先前学过的知识，归纳总结醇的制备方法。 2. 归纳对比消除反应和亲核取代反应的异同，理解它们之间的竞争关系。 【学习资源】 1. 林丽萍，中华优秀传统文化在《有机化学》课程思政中的应用-以醇 为例[J]，广东化工， 2021，48(19)：285-286. 2. 王伟峰，李国防. 大豆油多元醇的制备和应用研究进展[J]，化工文摘， 2009，4: 56-58. 模块八 羰基化合物 【学习目标】 1. 会运用亲核加成反应机理理解醛酮的各种亲核加成反应以及加成反应
过程中的立体化学。2.会运用电子效应和空间效应解释羰基化合物的活性及亲核加成反应速率的快慢。3.熟悉醛酮α-H引起的各种缩合反应及机理。4.能够灵活应用α.B-不饱和醛酮的1.2-加成和1.4-加成反应。【课程内容】1、醛、酮的分类、结构，同分异构和命名。2.醛酮的化学性质：1）羰基的反应：亲核加成反应，还原反应，氧化反应，歧化反应(Cannizzaro)。2）α-H的活性：碘仿反应，羟醛缩合反应，其他四种缩合反应。3）不饱和羰基化合物：α，β-不饱和醛、酮的1,2-加成和1,4-加成（迈克尔加成与罗宾逊增环反应）。3.亲核加成反应的历程与立体化学，羰基的反应活性。【重点、难点】重点：醛酮的化学性质，α-H的活性，α,β-不饱和醛、酮的1,4-加成。难点：亲核加成反应的历程与立体化学。【教学方法】1.讲授法：系统地介绍醛和酮的定义、分类、结构特点（包括官能团的结构）、命名规则（如系统命名法和普通命名法）以及基本的物理性质。详细讲解醛和酮的主要化学反应类型，如加成反应（亲核加成、醛酮的α-氢反应）、氧化反应（Tollens试剂、Fehling试剂测试）、还原反应（Clemmensen还原、Wolff-Kishner还原）等，并解释每类反应的机理。2.问题导向法：根据醛和酮的结构，引导学生思考“如何区分醛和酮？”、“为什么醛比酮更容易发生亲核加成反应？”3.讨论式教学法：结合醛的化学性质，讨论解释日常生活现象“切开的苹果为什么会变色？”，并提出可能得解决办法。【学习要求】1.查阅资料了解以中国人命名的有机化学反应及这些中国有机化学家所做出的贡献和爱国情怀，学习科学家精神。2.了解手性羰基化合物亲核加成时的立体选择性，进一步理解有机化学反应中的立体化学。【复习与思考】1.归纳总结醛酮的合成方法和还原方法。40
40 过程中的立体化学。 2. 会运用电子效应和空间效应解释羰基化合物的活性及亲核加成反应速 率的快慢。 3. 熟悉醛酮 α-H 引起的各种缩合反应及机理。 4. 能够灵活应用 α,β-不饱和醛酮的 1,2-加成和 1,4-加成反应。 【课程内容】 1. 醛、酮的分类、结构，同分异构和命名。 2. 醛酮的化学性质： 1）羰基的反应：亲核加成反应，还原反应，氧化反应，歧化反应 (Cannizzaro)。 2）α-H 的活性：碘仿反应，羟醛缩合反应，其他四种缩合反应。 3）不饱和羰基化合物：α, β-不饱和醛、酮的 1,2-加成和 1,4-加成（迈克 尔加成与罗宾逊增环反应）。 3. 亲核加成反应的历程与立体化学，羰基的反应活性。 【重点、难点】 重点：醛酮的化学性质，α-H 的活性，α, β-不饱和醛、酮的 1,4-加成。 难点：亲核加成反应的历程与立体化学。 【教学方法】 1. 讲授法 ：系统地介绍醛和酮的定义、分类、结构特点（包括官能团的 结构）、命名规则（如系统命名法和普通命名法）以及基本的物理性质。详细 讲解醛和酮的主要化学反应类型，如加成反应（亲核加成、醛酮的 α-氢反应）、 氧化反应（Tollens 试剂、Fehling 试剂测试）、还原反应（Clemmensen 还原、 Wolff-Kishner 还原）等，并解释每类反应的机理。 2. 问题导向法：根据醛和酮的结构，引导学生思考“如何区分醛和酮？”、 “为什么醛比酮更容易发生亲核加成反应？” 3. 讨论式教学法：结合醛的化学性质，讨论解释日常生活现象“切开的 苹果为什么会变色？”，并提出可能得解决办法。 【学习要求】 1. 查阅资料了解以中国人命名的有机化学反应及这些中国有机化学家所 做出的贡献和爱国情怀，学习科学家精神。 2. 了解手性羰基化合物亲核加成时的立体选择性，进一步理解有机化学 反应中的立体化学。 【复习与思考】 1. 归纳总结醛酮的合成方法和还原方法