Fischer式 其水溶液中Glc主要以环状结构存在 >五元环:呋喃型 元环:吡喃型 H HO H H OH C=0 H-C—OH;: H-C-OH H-C-OH OH-C-H HO-C-H O HO-C-H O H—C-OH H-C-OH + H-C-OH H-黑 H-C H-C CH,OH CH,OH CH,OH
Fischer式 水溶液中Glc主要以环状结构存在 ➢ 五元环:呋喃型 ➢ 六元环:吡喃型 C C OH C H HO H H C OH C H H CH2OH OH O C C OH C H HO H H C OH C HO H CH2OH H O C OH C H C OH H H OH H C OH CH2OH C O H +
H H-C-OH CHOH CH,OH H-c≤o C、OH HO—C OH-C-H HO-C-H Ho-C-H H-C-OH H-C-OH Ho+ H-C-OHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH H2C H,C F ru
+ C O C H C OH H H OH H C OH CH2OH H C H OH CH2OH C HO C H H C OH H C OH H2C O OH CH2OH C HO C H H C OH H C OH H2C O HO Fru
Haworth式 1926年, WH. Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解: O O O 吡喃 吡喃糖 呋喃 呋喃糖 由 Fischer写成 Haworth式: 顺时针画平面,左上右下,氧桥一端反向
Haworth式 O O O O 吡喃 吡喃糖 呋喃 呋喃糖 由Fischer写成Haworth式: 顺时针画平面,左上右下,氧桥一端反向 1926年,W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解:
为什么氧桥一端反向? CH,OH H OH 6 CHOH HO OH H OH 5C-3CH,OH -OH OH Ho一C-H转折 OH 旋转 a-D-吡喃葡糖 OH C一H OH HC-H H-C-OH ( Haworth式) HO 3C HO H OH H OH H OH AN CH,OH CH,OH OH 开链D-葡萄糖 OH OH β-D吡喃葡糖 ( Haworth式)
为什么氧桥一端反向 ?
链状环状互变 α一D一吡喃葡萄糖、—醛式(链式)葡萄糖、—β一D一吡喃葡萄糖 (37%) (63%) α一D一呋喃葡萄糖β一D—呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
链状环状互变 -D-吡喃葡萄糖 醛式(链式)葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 (37%) (63%) 括号内数字为摩尔浓度百分数