3,3-二甲基-2-丁醇②3-甲基-2-丁醇享③2-甲基-2-丁醇参考文献1：王争，赵淑惠，刘寿长：环己烯下游产品的开发研究[].精细化工中间体，2006,36（4)：12-15.2.程永建，袁鹏，刘寿长．环已烯下游产品的研究进展[]．河南化工，2006，23（8)：1-4.3．王兰芝，杨立静，赵笑虹，何璇。绿色化学理念下合成环己烯的研究进展[]。河北师范大学学报（自然科学版），2009,33（2）：231-2354.李福枝，肖细梅，龚慧芳，傅欣，周晓媛.浅谈环已烯制备实验中的有关注意事项[]．化学工程与装备，2010，（8）：21-23.5.元浩环己烯制备的研究方法对比及方向展望[.天津化工，2010，24（2)：14-156.袁吴魏，姚志龙：苯选择性加氢制备环已烯技术进展[]：化工进展，2010,29（增刊）：162-169
① 3,3-二甲基-2-丁醇 ② 3-甲基-2-丁醇 ③ 2-甲基-2-丁醇 参考文献 1．王争，赵淑惠，刘寿长．环己烯下游产品的开发研究[J]．精细化工中间体，2006,36（4）： 12-15． 2．程永建，袁鹏，刘寿长．环己烯下游产品的研究进展[J]．河南化工，2006，23（8）：1-4． 3．王兰芝，杨立静，赵笑虹，何璇．绿色化学理念下合成环己烯的研究进展[J]．河北师范 大学学报（自然科学版），2009,33（2）：231-235． 4．李福枝，肖细梅，龚慧芳，傅 欣，周晓媛．浅谈环己烯制备实验中的有关注意事项[J]． 化 学工程与装备，2010，（8）：21-23． 5．元浩．环己烯制备的研究方法对比及方向展望[J]．天津化工，2010，24（2）：14-15． 6．袁吴魏，姚志龙．苯选择性加氢制备环己烯技术进展[J]．化工进展，2010,29（增刊）： 162-169．
实验二正漠丁烷的制备（5学时）实验目的1.掌握由醇制备澳代烷烃的原理及方法。2.掌握回流及分液漏斗的使用方法，进一步熟悉巩固干燥和蒸馏操作。3.学习有害气体的吸收装置的正确使用。实验背景卤代烃是一类重要的有机溶剂和有机合成中间体。二氯甲烷、氯仿等都是常用的有机溶剂。一般卤代烃具有较强的亲核取代反应活性，它的卤原子是比醇羟基更活泼的离去基团，易被其它原子或原子团取代，因此在有机合成中常作为中间体使用。如卤代烃可生成Grignard试剂，其具有广泛的有机合成用途，可与羰基化合物或二氧化碳作用，得到碳链增长的醇或羧酸。卤代烃的合成方法很多，主要有以下几种：1.烯烃与卤素或卤化氢加成烯烃很容易和卤素发生加成反应生成邻二卤代物，反应在室温下即可迅速完成。烯烃与氢卤酸也可以发生亲电加成反应，生成相应的卤代烃。2.芳烃的卤代反应卤代芳烃（氯代烃和溴代烃）常由芳烃和卤素在铁或三卤化铁等的催化下得到，该反应为亲电取代反应。Br2-Br +HBrFe或FeBr3然而，不能用类似方法制备氟苯和碘苯。氟太活泼，氟代反应过于激烈，不易控制：碘活性不够，只有非常活泼的芳香化合物才能发生碘代反应，而且反应较慢。一些不符合定位规则的卤代芳烃，如间氯甲苯也不能用类似方法制备。这类卤代烃常常通过间接方法将卤原子引入芳环。最常用的合成路线是以芳胺为原料先制备重氮盐，然后重氮盐通过桑德迈耶（Sandmeyer）反应，将F、Cl、Br、I引入芳环。3.烯丙型和苯甲型化合物α-H的卤代N-溴代丁二酰亚胺，简称NBS，它是一种重要的溴化试剂，其特点是在较低温度下只溴化在烯丙基或苯甲基的碳上，取代其α-氢原子，而对相邻的双键无影响。NBS/过氧化苯甲酰H2C=CHCH3H2C=CHCH2BlCC14,△4.醇转变成卤代烃醇分子中的羟基用卤原子置换可以得到相应的卤代烃。常用的卤化剂有HX、PX3、PXs、SOCh等。t-C,H,OH + HCl→ t-C,H,CI + H,O醇和氢卤酸的反应活性随所用醇和氢卤酸的结构不同而不同，一般是：HI>HBr>HCI；叔醇>仲醇>伯醇。常用恒沸氢溴酸和氢碘酸制备溴代烷烃和碘代烷烃，伯醇溴代可用溴化钠、水和浓硫酸的混合液代替氢溴酸进行反应，是一种十分经济的制备方法。伯醇和仲醇与浓盐酸的反应活性较差，通常在浓盐酸中加入无水氯化锌后，才可以顺利反应，氯化锌可以除去
实验二 正溴丁烷的制备（5 学时） 实验目的 1.掌握由醇制备溴代烷烃的原理及方法。 2.掌握回流及分液漏斗的使用方法，进一步熟悉巩固干燥和蒸馏操作。 3.学习有害气体的吸收装置的正确使用。 实验背景 卤代烃是一类重要的有机溶剂和有机合成中间体。二氯甲烷、氯仿等都是常用的有机溶 剂。一般卤代烃具有较强的亲核取代反应活性，它的卤原子是比醇羟基更活泼的离去基团， 易被其它原子或原子团取代，因此在有机合成中常作为中间体使用。如卤代烃可生成 Grignard 试剂，其具有广泛的有机合成用途，可与羰基化合物或二氧化碳作用，得到碳链 增长的醇或羧酸。 卤代烃的合成方法很多，主要有以下几种： 1.烯烃与卤素或卤化氢加成 烯烃很容易和卤素发生加成反应生成邻二卤代物，反应在室温下即可迅速完成。烯烃与 氢卤酸也可以发生亲电加成反应，生成相应的卤代烃。 2.芳烃的卤代反应 卤代芳烃（氯代烃和溴代烃）常由芳烃和卤素在铁或三卤化铁等的催化下得到，该反应 为亲电取代反应。 Br2 Fe或FeBr3 Br + HBr 然而，不能用类似方法制备氟苯和碘苯。氟太活泼，氟代反应过于激烈，不易控制；碘 活性不够，只有非常活泼的芳香化合物才能发生碘代反应，而且反应较慢。一些不符合定位 规则的卤代芳烃，如间氯甲苯也不能用类似方法制备。这类卤代烃常常通过间接方法将卤原 子引入芳环。最常用的合成路线是以芳胺为原料先制备重氮盐，然后重氮盐通过桑德迈耶 （Sandmeyer）反应，将 F、Cl、Br、I 引入芳环。 3.烯丙型和苯甲型化合物 α-H 的卤代 N-溴代丁二酰亚胺，简称 NBS，它是一种重要的溴化试剂，其特点是在较低温度下只 溴化在烯丙基或苯甲基的碳上，取代其 α-氢原子，而对相邻的双键无影响。 H2C CHCH3 NBS/过氧化苯甲酰 CCl4 ,△ H2C CHCH2Br 4.醇转变成卤代烃 醇分子中的羟基用卤原子置换可以得到相应的卤代烃。常用的卤化剂有 HX、PX3、PX5、 SOCl2 等。 t-C4H9OH + HCl t-C4H9Cl + H2O 醇和氢卤酸的反应活性随所用醇和氢卤酸的结构不同而不同，一般是：HI>HBr>HCl； 叔醇>仲醇>伯醇。常用恒沸氢溴酸和氢碘酸制备溴代烷烃和碘代烷烃，伯醇溴代可用溴化钠、 水和浓硫酸的混合液代替氢溴酸进行反应，是一种十分经济的制备方法。伯醇和仲醇与浓盐 酸的反应活性较差，通常在浓盐酸中加入无水氯化锌后，才可以顺利反应，氯化锌可以除去
反应中生成的水，以利于提高反应产率。叔醇与浓盐酸的反应在室温下即可进行。需要强调的是，对于叔醇和仲醇，其反应为Sn1机理，还有可能存在分子重排反应。醇的其它卤化剂很多，实验室制备氯代烃最常用的试剂是二氯亚砜，制备溴代烃和碘代烃，还可用PBr3、PBr5、PI3、PI5。实验原理由醇和氢卤酸发生亲核取代反应是制备卤代烃的一个重要方法，反应在酸性介质中进行。本实验制备正溴丁烷(n-bromobutane)是通过正丁醇与氢溴酸反应，由于氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用代替氢溴酸直接参与反应。主反应：NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4n-C4H,OH+HBr→n-CH,Br+H,O本实验主反应为可逆反应，为提高产率，实验中采用溴化氢过量，并用溴化钠和硫酸代替溴化氢，这样边生成溴化氢边参与反应，可以提高溴化氢的利用率。实验中，为防止反应物正丁醇被蒸出，采用了回流装置。溴化氢气体有毒，因此必须安装气体吸收装置，以防止溴化氢逸出，污染环境，危害健康。回流后再进行粗蒸馏，一方面可使生成的粗产品1一溴丁烷分离出来，便于后面的洗涤操作；另一方面，粗蒸馏过程可进一步使醇与溴化氢的反应趋于完全。反应中浓硫酸还可起到催化脱水作用，故而加料时硫酸应缓慢加入，温度也不宜过高，否则有可能加速下列副反应的发生。可能的副反应：2 n-C,H,OH _H,SO4> (n-CH9)O +H20n-C,H,OH H-SOL CH,=CHCH,CH; + H2OCH,=CHCH,CH3 + HBr → CH,CH,CHBrCH32HBr+H2SO4→Br2+SO2+2H,O生成的1-溴丁烷粗产品中混有过量的溴化氢、未完全转化的原料正丁醇及副产物烯烃、醚类等杂质，须经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。仪器试剂仪器：电磁搅拌器，电热套，25mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，25mL分液漏斗，蒸馏头，气体吸收装置（见图4-2，图4-3）。试剂：正丁醇，溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，饱和亚硫酸氢钠溶液，无水氯化钙。图
反应中生成的水，以利于提高反应产率。叔醇与浓盐酸的反应在室温下即可进行。需要强调 的是，对于叔醇和仲醇，其反应为 SN1 机理，还有可能存在分子重排反应。 醇的其它卤化剂很多，实验室制备氯代烃最常用的试剂是二氯亚砜，制备溴代烃和碘代 烃，还可用 PBr3、PBr5、PI3、PI5。 实验原理 由醇和氢卤酸发生亲核取代反应是制备卤代烃的一个重要方法，反应在酸性介质中进 行。本实验制备正溴丁烷(n-bromobutane)是通过正丁醇与氢溴酸反应，由于氢溴酸是一种极 易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用代替氢溴酸直接参与反应。 主反应： n-C4H9OH + HBr n-C4H9Br + H2O NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 本实验主反应为可逆反应，为提高产率，实验中采用溴化氢过量，并用溴化钠和硫酸代 替溴化氢，这样边生成溴化氢边参与反应，可以提高溴化氢的利用率。实验中，为防止反应 物正丁醇被蒸出，采用了回流装置。溴化氢气体有毒，因此必须安装气体吸收装置，以防止 溴化氢逸出，污染环境，危害健康。回流后再进行粗蒸馏，一方面可使生成的粗产品 1－溴 丁烷分离出来，便于后面的洗涤操作；另一方面，粗蒸馏过程可进一步使醇与溴化氢的反应 趋于完全。 反应中浓硫酸还可起到催化脱水作用，故而加料时硫酸应缓慢加入，温度也不宜过高， 否则有可能加速下列副反应的发生。 可能的副反应： 2n-C4H9OH H2SO4 (n-C4H9 )2O + H2O n-C4H9OH H2SO4 CH2 CHCH2CH3 + H2O CH2 CHCH2CH3 + HBr CH3CH2CHBrCH3 2HBr + H2SO4 Br2 + SO2 + 2H2O 生成的 1-溴丁烷粗产品中混有过量的溴化氢、未完全转化的原料正丁醇及副产物烯烃、 醚类等杂质，须经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。 仪器试剂 仪器：电磁搅拌器，电热套，25 mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，25 mL 分液漏斗，蒸馏头，气体吸收装置（见图 4-2，图 4-3）。 试剂：正丁醇，溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，饱和亚硫酸氢钠溶液，无水氯化钙。 图 4-2 1-溴丁烷反应装置
一气体气体水气体引入水槽(3)(2)(1)图4-3各种气体吸收装置实验步骤在25mL圆底烧瓶中加入2mL水，慢慢地加入2.9mL浓硫酸，混匀并冷却至室温0]。加入正丁醇1.5g（20mmol），混合后加入2.5g（25mmol）研细的溴化钠，充分振摇后加入搅拌磁子，安装上回流冷凝管，在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置，用5%氢氧化钠的水溶液作吸收剂。用电磁搅拌器的加热盘油浴加热2]，搅拌回流混合物，由于无机盐水溶液密度较大，不久会出现分层，上层液体为正溴丁烷，回流约需30min。冷却后，拆去回流装置，改作蒸馏装置。用电热套加热蒸出粗产品正溴丁烷[3]。将馏出液小心转入分液漏斗中，用2mL水洗涤[]，并静置分层[5]。将有机层转入到另一个干燥的分液漏斗中，用1mL浓硫酸洗涤，并尽量分去硫酸层[6]，有机层依次用水，饱和碳酸氢钠和水各1.5mL洗涤。将产物移入干燥的小锥形瓶中，加入0.5g的无水氯化钙干燥7，间歇摇动锥形瓶，直至液体清亮为止。将干燥后的产物小心转入到一个干燥的蒸馏烧瓶中（小心，勿使干燥剂进入烧瓶中），加入两粒沸石，用电热套加热蒸馏，收集99～103℃的馏分[8]。称重产物[9，计算产率（产量约1.1~1.5g，产率39%~54%）。产品可用5%硝酸银一乙醇检验。实验指导[1]如不充分摇动并冷却至室温，加入溴化钠后，硫酸局部浓度过高，一加热就可能发生氧化副反应，有漠游离出来，使溶液变成红色。加水是为了减少漠化氢气体的逸出，减少副产物正丁醚和丁烯的生成。[2]加热时，一开始不要加热过猛，否则，生成的漠化氢来不及反应就会逸出，另外反应混合物的颜色也会很快变深。操作情况良好时，油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的溴化氢气体逸出。[3]正溴丁烷是否完全蒸出，可用以下几种方法判断：①蒸出液是否由混浊变为澄清；②反应液的上层油状液（应为黄色）是否消失：③取一试管收集几滴馏出液，加水摇动观察下层有无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。当无产品蒸出后，若继续蒸馏，馏出液将会逐渐变黄，且呈强酸性。这是由于蒸出的是溴化氢水溶液和溴化氢被硫酸氧化生成的Br2，不利于粗产品的纯化
实验步骤 在 25 mL 圆底烧瓶中加入 2 mL 水，慢慢地加入 2.9 mL 浓硫酸，混匀并冷却至室温[1]。 加入正丁醇 1.5 g (20 mmol), 混合后加入 2.5 g（25 mmol）研细的溴化钠，充分振摇后加入 搅拌磁子，安装上回流冷凝管，在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置，用 5%氢氧化钠 的水溶液作吸收剂。 用电磁搅拌器的加热盘油浴加热[2]，搅拌回流混合物，由于无机盐水溶液密度较大，不 久会出现分层，上层液体为正溴丁烷，回流约需 30 min。冷却后，拆去回流装置，改作蒸 馏装置。用电热套加热蒸出粗产品正溴丁烷[3]。 将馏出液小心转入分液漏斗中，用 2 mL 水洗涤[4]，并静置分层[5]。将有机层转入到另 一个干燥的分液漏斗中，用 1 mL 浓硫酸洗涤，并尽量分去硫酸层[6]，有机层依次用水， 饱 和碳酸氢钠和水各 1.5 mL 洗涤。将产物移入干燥的小锥形瓶中，加入 0.5 g 的无水氯化钙干 燥[7]，间歇摇动锥形瓶，直至液体清亮为止。将干燥后的产物小心转入到一个干燥的蒸馏烧 瓶中（小心，勿使干燥剂进入烧瓶中），加入两粒沸石，用电热套加热蒸馏，收集 99～103℃ 的馏分[8]。称重产物[9]，计算产率（产量约 1.1～1.5 g, 产率 39%～54%）。 产品可用 5％硝酸银—乙醇检验。 实验指导 [1] 如不充分摇动并冷却至室温，加入溴化钠后，硫酸局部浓度过高，一加热就可能发生氧 化副反应，有溴游离出来，使溶液变成红色。加水是为了减少溴化氢气体的逸出，减少副产 物正丁醚和丁烯的生成。 [2] 加热时，一开始不要加热过猛，否则，生成的溴化氢来不及反应就会逸出，另外反应混 合物的颜色也会很快变深。操作情况良好时，油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的溴化 氢气体逸出。 [3] 正溴丁烷是否完全蒸出，可用以下几种方法判断：① 蒸出液是否由混浊变为澄清；② 反应液的上层油状液（应为黄色）是否消失；③取一试管收集几滴馏出液，加水摇动观察下 层有无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。当无产品蒸出后，若继续蒸 馏，馏出液将会逐渐变黄，且呈强酸性。这是由于蒸出的是溴化氢水溶液和溴化氢被硫酸氧 化生成的 Br2，不利于粗产品的纯化。 图 4-3 各种气体吸收装置
蒸馏结束后残余物应热倒出后洗涤，以免冷却后结块，难以洗涤。[4]用水洗后，有机层若呈红色，是因为含有溴的缘故。可用1mL饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤除去。2NaBr+3H,SO4→Br2+SO,+2H,O+2NaHSO4Br2+3NaHSO3 → 2NaBr +NaHSO4+2SO2 +H,O[5]在洗涤分液的整个过程中，每步分液都要注意分辨哪层为有机层，以免误将产品遗弃。[6]浓硫酸可洗去粗产品中少量未反应的正丁醇和副产物正丁醚等杂质。否则，正丁醇和正溴丁烷可形成共沸物（bp98.6℃，含正丁醇13%）而难以除去，导致精制品纯度和产率降低。浓硫酸洗涤前后，一定要仔细分液，否则浓硫酸和水会剧烈放热，将造成产品挥发损失。而且浓硫酸可能被稀释而降低洗涤的效果。如果粗蒸时蒸出的溴化氢洗涤前未分离除尽，加入浓硫酸后就被氧化生成Br2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色，需加入饱和亚硫酸氢钠溶液除去。[7]用无水氯化钙干燥时，一般用小块状的，粉末的容易造成悬浮而不好分离。无水氯化钙的用量视粗产品中含水量而定。一般先加2～3块，摇动后，如果溶液变得澄清透亮，氯化钙表面没有变化就可以了。如果粗产品中含水量较多，摇动后，氯化钙表面会变湿润，这时应再补加适量的氯化钙。用氯化钙干燥产品，一般至少放置半个小时，最好放置过夜，才能干燥完全，实验中由于时间关系，不能放置过夜，但至少必须干燥十分钟以上。（需要注意：有时干燥前溶液呈混浊，经干燥后溶液变澄清，但这并不一定说明它已完全不含水分。）干燥后，干燥剂可通过过滤而除去，本实验为了防止滤纸吸收产品造成产率下降，可用脱脂棉塞住漏斗口，将产品通过漏斗滤入蒸馏烧瓶中，也可用直接倾倒的方法，用玻璃棒挡住别让干燥剂进入蒸馏烧瓶中。[8]本实验最后蒸馏应收集99～103℃的馏分，但是，如果干燥时间较短，即使溶液澄清透亮，仍会有少量水分残余，水和产品形成的共沸物会在99℃以前就被蒸出来，此为前馏分，不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到99℃后，再用事先称重的干燥的梨形瓶接收产品。[9]主要原料与产品的物理常数；表4.2原料与产品的物理常数npo名称性状分子量相对密度熔点℃沸点℃水中溶解度74.12117.77.920正丁醇无色液体1.39930.8098-89.12137.02无色液体1.44011.299-112.4101.6不溶n-C4H,Br实验拓展正溴丁烷（也叫1-溴丁烷或正丁基溴）是一种重要的化工原料，常用作烷基化试剂、溶剂、稀有元素萃取剂等。用正丁醇、溴化钠和硫酸反应，制备正溴丁烷是基础有机化学实验合成卤代烃的经典范例。但是该实验仍有一定的改进空间。有文献报道，在反应进行30min后，通过追加一定量的硫酸，或进行分水操作，可以使产率大幅提高。本制备实验为微量实验，近年来，微量化学实验技术在国内外基础教育中受到普遍重视，它作为绿色化学的一项内容在本世纪将会推广普及。在化学教学中其经济效益、环保效益和教学效果是显著的。实验微量化，具有以下优点：①节省试剂，降低原料试剂消耗，节省了经费开支，最后得到的产品够作产品的鉴定实验即可：②减少污染，由于药品用量大大减少，放出的溴化氢气体量也随之减少，污染减少了，实验环境就得到很大改善：③节约时间，由于实验微量化，反应时间大大缩短。但由于实验药品用量大大减少，实验精度增
蒸馏结束后残余物应趁热倒出后洗涤，以免冷却后结块，难以洗涤。 [4] 用水洗后，有机层若呈红色，是因为含有溴的缘故。可用 1mL 饱和亚硫酸氢钠水溶液 洗涤除去。 2NaBr + 3H2SO4 Br2 + SO2 + 2H2O + 2NaHSO4 Br2 + 3NaHSO3 2NaBr + NaHSO4 + 2SO2 + H2O [5] 在洗涤分液的整个过程中，每步分液都要注意分辨哪层为有机层，以免误将产品遗弃。 [6] 浓硫酸可洗去粗产品中少量未反应的正丁醇和副产物正丁醚等杂质。否则，正丁醇和正 溴丁烷可形成共沸物（bp 98.6 ℃，含正丁醇 13%）而难以除去，导致精制品纯度和产率降 低。浓硫酸洗涤前后，一定要仔细分液，否则浓硫酸和水会剧烈放热，将造成产品挥发损失。 而且浓硫酸可能被稀释而降低洗涤的效果。如果粗蒸时蒸出的溴化氢洗涤前未分离除尽，加 入浓硫酸后就被氧化生成 Br2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色，需加入饱和亚硫酸 氢钠溶液除去。 [7] 用无水氯化钙干燥时，一般用小块状的，粉末的容易造成悬浮而不好分离。无水氯化钙 的用量视粗产品中含水量而定。一般先加 2～3 块，摇动后，如果溶液变得澄清透亮，氯化 钙表面没有变化就可以了。如果粗产品中含水量较多，摇动后，氯化钙表面会变湿润，这时 应再补加适量的氯化钙。用氯化钙干燥产品，一般至少放置半个小时，最好放置过夜，才能 干燥完全，实验中由于时间关系，不能放置过夜，但至少必须干燥十分钟以上。（需要注意： 有时干燥前溶液呈混浊，经干燥后溶液变澄清，但这并不一定说明它已完全不含水分。）干 燥后，干燥剂可通过过滤而除去，本实验为了防止滤纸吸收产品造成产率下降，可用脱脂棉 塞住漏斗口，将产品通过漏斗滤入蒸馏烧瓶中，也可用直接倾倒的方法，用玻璃棒挡住别让 干燥剂进入蒸馏烧瓶中。 [8] 本实验最后蒸馏应收集 99～103℃的馏分，但是，如果干燥时间较短，即使溶液澄清透 亮，仍会有少量水分残余，水和产品形成的共沸物会在 99℃以前就被蒸出来，此为前馏分， 不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到 99℃后，再用事先称重的干燥的梨形瓶接收产品。 [9] 主要原料与产品的物理常数； 表 4.2 原料与产品的物理常数 名 称 分子量 性状 20 D n 相对密度 熔点℃ 沸点℃ 水中溶解度 正丁醇 74.12 无色液体 1.3993 0.8098 -89.12 117.7 7.920 n-C4H9Br 137.02 无色液体 1.4401 1.299 -112.4 101.6 不溶 实验拓展 正溴丁烷（也叫 1-溴丁烷或正丁基溴）是一种重要的化工原料，常用作烷基化试剂、 溶剂、稀有元素萃取剂等。用正丁醇、溴化钠和硫酸反应，制备正溴丁烷是基础有机化学实 验合成卤代烃的经典范例。但是该实验仍有一定的改进空间。有文献报道，在反应进行 30 min 后，通过追加一定量的硫酸，或进行分水操作，可以使产率大幅提高。 本制备实验为微量实验，近年来，微量化学实验技术在国内外基础教育中受到普遍重 视，它作为绿色化学的一项内容在本世纪将会推广普及。在化学教学中其经济效益、环保效 益和教学效果是显著的。实验微量化，具有以下优点：① 节省试剂，降低原料试剂消耗， 节省了经费开支，最后得到的产品够作产品的鉴定实验即可；② 减少污染，由于药品用量 大大减少，放出的溴化氢气体量也随之减少，污染减少了，实验环境就得到很大改善；③ 节 约时间，由于实验微量化，反应时间大大缩短。但由于实验药品用量大大减少，实验精度增