实验二十一肉桂酸的制备实1.掌握由Perkin反应制备α，β-不饱和酸的原理和方法。验目2.进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。的肉桂酸又称桂皮酸，为白色或淡黄色的微细针状结晶，微有桂皮气味。肉桂酸有顺、反两种异构体，一般说肉桂酸均指反式异构体。肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体，还可用于局部麻醉剂、杀菌剂、血管扩张剂、止血药、抗溃疡剂、止痛药和低血糖药等的制备。。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料，有良好的保香作用，可配制樱桃、杏、蜂蜜等型香料，用作香皂和日用化妆品用香精。它在实农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。验COOH原理Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成α，β-不饱和芳香酸的反应。碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。主反应：CHO-COOHbase+(CH3CO)20+CH3COOHPerkin是世界上第一种人工染料苯胺紫和第一种合成香精的发明者。Perkin利用Perkin思政融入反应在1868年首次由水杨醛和乙酸酐合成了一种带有令人感到愉快的香草精气味的白色结晶物一一香豆素，这是最早的人工合成香料，这一发明标志着合成香料工业的开始。wTevk通过Perkin反应的发现历程及小故事，引导学生既要树立伟大志向，又要脚踏实地去努力实践
实验二十一 肉桂酸的制备 实 验 目 的 1. 掌握由 Perkin 反应制备α, β-不饱和酸的原理和方法。 2. 进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。 实 验 原 理 肉桂酸又称桂皮酸, 为白色或淡黄色的微细针状结晶，微有桂皮气 味。肉桂酸有顺、反两种异构体, 一般说肉桂酸均指反式异构体。肉桂 酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体，还可用于局部麻醉剂、 杀菌剂、血管扩张剂、止血药、抗溃疡剂、止痛药和低血糖药等的制备。 其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料，有良好的保香作用， 可配制樱桃、杏、蜂蜜等型香料，用作香皂和日用化妆品用香精。它在 农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩 合的作用，生成α, β-不饱和芳香酸的反应。碱催化剂一般为酸酐相 应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。 主反应： 思 政 融 入 Perkin 是世界上第一种人工染料苯胺紫和 第一种合成香精的发明者。Perkin 利用 Perkin 反应在 1868 年首次由水杨醛和乙酸酐合成了 一种带有令人感到愉快的香草精气味的白色结 晶物——香豆素，这是最早的人工合成香料， 这一发明标志着合成香料工业的开始。 通过 Perkin 反应的发现历程及小故事，引 导学生既要树立伟大志向，又要脚踏实地去努力实践。 COOH CHO COOH + (CH3CO)2O base + CH3COOH
仪器：电热套、圆底烧瓶、水蒸气发生装置、玻璃管、T形管、直形冷凝管、三角烧瓶、止水夹药品：新蒸过的苯甲醛和醋酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠溶液、乙醇等仪主要试剂及产品的物理常数：（文献值）器溶解度：克沸名称分子量性状折率比重熔点C/100ml溶剂点C醚水醇药苯甲无色液1.54178品106.12-261.044醛体50179乙酸无色刺1.39138--73102.081.0828酐激液体00140肉桂无色结133-148.161.248300酸晶134实验装蒸馏装置反应装置
仪 器 、 药 品 仪器：电热套、圆底烧瓶、水蒸气发生装置、玻璃管、T 形管、直 形冷凝管、三角烧瓶、止水夹 药品：新蒸过的苯甲醛和醋酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠溶液、 乙醇等 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸 点℃ 溶解度：克 /100ml 溶剂 水 醇醚 苯甲 醛 106.12 无色液 体 1.54 50 1.044 -26 178- 179 乙酸 酐 102.08 无色刺 激液体 1.39 00 1.082 -73 138- 140 ∞ ∞∞ 肉桂 酸 148.16 无色结 晶 — 1.248 133- 134 300 实 验 装 置 反应装置 蒸馏装置
250mL三口烧瓶2.5g乙酸钾2.5mL苯甲醛5mL醋酸酐混合均匀，装球形冷凝管、温度计、干燥管+加热回流反应1h，保持内温165-170℃11取下烧瓶，趁热加入饱和碳酸钠水溶液至pH~8-980 mL水一→实蒸馏，至馏出液无油珠验流1程残余液→冷却后加活性炭煮沸数分钟趁热过滤+滤液搅拌下滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出1+冷却，抽滤，少量水洗W产物烘干，称量，测熔点
实 验 流 程 250 mL 三口烧瓶 2.5 g乙酸钾 2.5 mL苯甲醛 混合均匀，装球形冷凝管、 温度计、干燥管 5 mL醋酸酐 加热回流反应1 h，保持内温165-170 C 取下烧瓶，趁热加入饱和碳酸钠 水溶液至pH~8-9 。 80 mL水 蒸馏，至馏出液无油珠 残余液 冷却后加活性炭 煮沸数分钟 趁热过滤 滤液 搅拌下滴加浓盐酸 至pH=3，大量固体析出 冷却，抽滤，少量水洗 产物烘干，称量，测熔点
1.干燥管内装无水氯化钙固体，使用前后应放置在干燥器内。注2.注意观察反应过程及加入碳酸钠溶液后的现象。意3.明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保事项证水蒸气蒸馏顺利完成。4.加浓盐酸酸化前即可能有大量固体析出，但仍需酸化到位。1.若用苯甲醛与丙酸酐发生Perkin反应，其产物是什么？复2.在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果习思会产生什么影响？应采取什么样的措施？考3.水蒸气蒸馏的目的是为了除去什么组分？备熔点测定仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习。注
注 意 事 项 1. 干燥管内装无水氯化钙固体，使用前后应放置在干燥器内。 2. 注意观察反应过程及加入碳酸钠溶液后的现象。 3. 明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保 证水蒸气蒸馏顺利完成。 4. 加浓盐酸酸化前即可能有大量固体析出，但仍需酸化到位。 复 习 思 考 1. 若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应，其产物是什么？ 2. 在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果 会产生什么影响？应采取什么样的措施？ 3. 水蒸气蒸馏的目的是为了除去什么组分？ 备 注 熔点测定仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习