目录实验一环己烯的制备2实验二正溴丁烷的制备实验三溴乙烷的制备.13实验四2-甲基-2-氯丙烷的制备...16..19实验五1.2-二溴乙烷的制备...22实验六对二叔丁基苯的制备实验七无水乙醇的制备..25..28实验八1-苯乙醇的制备实验九，2-甲基-2-丁醇的制备..31..35实验十2-甲基-2-己醇的制备实验十一乙醚的制备..38.42实验十二正丁醚的制备实验十三β-萘乙醚的制备..45实验十四环己酮的制备..48..52实验十五正丁醛的制备实验十六苯乙酮的制备..55..58实验十七叉丙酮和二苄叉丙酮的制备实验十八己二酸的制备...61实验十九肉桂酸的制备..66..69实验二十乙酸乙酯的制备实验二十一对氨基苯磺酸的制备..72实验二十二乙酰苯胺的制备...77实验二十三己内酰胺的制备..81实验二十四邻氨基苯甲酸的制备..84..87实验二十五甲基橙的制备.92实验二十六Diels-Alder反应..96实验二十七呋哺甲醇和呋喃甲酸的制备实验二十八8-羟基喹啉的制备100实验二十九从茶叶中提取咖啡因.103
目 录 实验一 环己烯的制备 .2 实验二 正溴丁烷的制备 .7 实验三 溴乙烷的制备 .13 实验四 2-甲基-2-氯丙烷的制备 .16 实验五 1,2-二溴乙烷的制备 .19 实验六 对二叔丁基苯的制备 .22 实验七 无水乙醇的制备 .25 实验八 1-苯乙醇的制备 .28 实验九 2-甲基-2-丁醇的制备 .31 实验十 2-甲基-2-己醇的制备 .35 实验十一 乙醚的制备 .38 实验十二 正丁醚的制备 .42 实验十三 β-萘乙醚的制备.45 实验十四 环己酮的制备 .48 实验十五 正丁醛的制备 .52 实验十六 苯乙酮的制备 .55 实验十七 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 .58 实验十八 己二酸的制备 .61 实验十九 肉桂酸的制备 .66 实验二十 乙酸乙酯的制备 .69 实验二十一 对氨基苯磺酸的制备 .72 实验二十二 乙酰苯胺的制备 .77 实验二十三 己内酰胺的制备 .81 实验二十四 邻氨基苯甲酸的制备 .84 实验二十五 甲基橙的制备 .87 实验二十六 Diels-Alder 反应.92 实验二十七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 .96 实验二十八 8-羟基喹啉的制备.100 实验二十九 从茶叶中提取咖啡因 .103
实验一环已烯的制备（4学时）实验目的1.学习以酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理及方法。2.复习分馅、蒸馅和用分液漏斗洗涤液体的基本操作技能。3.初步掌握干燥液体的方法。4.对实验过程中的废水废渣问题进行探讨，提出治理方案，培养学生的环境保护意识。5.掌握有机反应产物产率的计算方法。实验背景低级烯烃如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯等都是重要的化工原料，也是工业上生产三大类合成材料（合成塑料、合成纤维、合成橡胶）的基本原料。它们主要是靠石油裂解来制取的，其中乙烯是目前世界上生产量最大的有机化工产品，它最重要的用途是合成聚乙烯。目前乙烯系列产品，在国际市场上占全部石油化工产品产值的一半左右，因此国际上往往以乙烯的生产水平来衡量石油化工的发展水平。1.烯烃的制备方法目前实验室中主要是通过醇脱水、卤代烃脱卤化氢或邻二卤代烃脱卤素等消除反应来制备烯烃。（1）卤代烃脱卤化氢卤代烃可以发生β-消除，消去一分子卤化氢，生成相应的烯烃。反应需在强碱性条件下进行，常用的碱性试剂是氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液。消除方向以萨伊切夫（Saytzeff）规则为主，即生成双键上烷基较多的（即稳定性比较大的）烯烃。KOH/EtOHCH;CH,CHBrCH3CH,CH=CHCH3△(81%)（2）醇分子内脱水醇在酸催化下加热发生分子内脱水可生成烯烃，常用浓硫酸、浓磷酸等作为催化剂。该反应为E1机理，醇脱水速度快慢顺序为：醇>叔醇>仲醇>伯醇。不对称的醇脱水方向主要遵照萨伊切夫规则，生成较稳定的烯烃。醇脱水往往有重排现象。H2SO4CH3CH20HH2C=CH2170℃为了减少酸对设备的腐蚀，工业上常常用三氧化二铝作为催化剂，在较高的温度下（350～500℃）气相脱水，制备烯烃。（3）邻二卤代物脱卤素邻二卤代物在金属锌的作用下，可以脱去卤素转变成为烯烃。因为邻二卤代物往往是由烯烃制备而成，因此这个反应制备意义不大，实验中常用于烯烃的保护，在反应中为避免双键参与反应，可以首先将烯烃转变成为邻二卤代物，待反应结束后再用锌处理重新得到烯烃，这个步骤称为双键的保护。ZnCEtOHXX2.环己烯用途简介本实验通过环已醇脱水来制备环已烯（cyclohexene），环已烯又名四氢化苯，分子中含
实验一 环己烯的制备（4 学时） 实验目的 1.学习以酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理及方法。 2.复习分馏、蒸馏和用分液漏斗洗涤液体的基本操作技能。 3.初步掌握干燥液体的方法。 4.对实验过程中的废水废渣问题进行探讨，提出治理方案，培养学生的环境保 护意识。 5.掌握有机反应产物产率的计算方法。 实验背景 低级烯烃如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯等都是重要的化工原料，也是工业上生产三大类 合成材料（合成塑料、合成纤维、合成橡胶）的基本原料。它们主要是靠石油裂解来制取的， 其中乙烯是目前世界上生产量最大的有机化工产品，它最重要的用途是合成聚乙烯。目前乙 烯系列产品，在国际市场上占全部石油化工产品产值的一半左右，因此国际上往往以乙烯的 生产水平来衡量石油化工的发展水平。 1.烯烃的制备方法 目前实验室中主要是通过醇脱水、卤代烃脱卤化氢或邻二卤代烃脱卤素等消除反应来制 备烯烃。 （1）卤代烃脱卤化氢 卤代烃可以发生β-消除，消去一分子卤化氢，生成相应的烯烃。反应需在强碱性条件 下进行，常用的碱性试剂是氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液。消除方向以萨伊切夫（Saytzeff） 规则为主，即生成双键上烷基较多的（即稳定性比较大的）烯烃。 △ CH3CH2CHBrCH3 KOH/EtOH CH3CH CHCH3 (81%) （2）醇分子内脱水 醇在酸催化下加热发生分子内脱水可生成烯烃，常用浓硫酸、浓磷酸等作为催化剂。该 反应为 E1 机理，醇脱水速度快慢顺序为：苄醇>叔醇>仲醇>伯醇。不对称的醇脱水方向主要 遵照萨伊切夫规则，生成较稳定的烯烃。醇脱水往往有重排现象。 CH3CH2OH H2SO4 170℃ H2C CH2 为了减少酸对设备的腐蚀，工业上常常用三氧化二铝作为催化剂，在较高的温度下 （350～500℃）气相脱水，制备烯烃。 （3）邻二卤代物脱卤素 邻二卤代物在金属锌的作用下，可以脱去卤素转变成为烯烃。因为邻二卤代物往往是由 烯烃制备而成，因此这个反应制备意义不大，实验中常用于烯烃的保护，在反应中为避免双 键参与反应，可以首先将烯烃转变成为邻二卤代物，待反应结束后再用锌处理重新得到烯烃， 这个步骤称为双键的保护。 C C X X Zn EtOH C C 2.环己烯用途简介 本实验通过环己醇脱水来制备环己烯（cyclohexene），环己烯又名四氢化苯，分子中含
有一个不饱和碳碳双键和两个活泼α-H原子，是一种用途厂泛的精细化工产品。环已烯通过催化氧化反应，可以衍生出多种有用的有机合成中间体，在制药工业、石油化工、农药中间体、香料、氨基酸、表面活性剂和聚合物合成等方面有着广泛的应用前景。环已烯存在两个活性部位，均易发生氧化反应。若发生在碳碳双键上，则生成环已酮、环氧化合物、环已二醇等：若发生碳碳双键的断裂，则生成二元醛或二元羧酸：若发生在烯丙基位置上，则可能生成环已烯醇、环己烯酮、环己烯过氧化物。（1）由环已烯环氧化制备环氧环已烧环已烯可被有机过氧酸、无机过氧酸、次氯酸等氧化生成环氧环已烷，环氧环已烷是一种重要的有机合成中间体，是合成盐酸苯海索、已二酸、聚碳酸酯、邻苯二酚等的重要基础原料，也可用于光敏涂料和光敏胶粘剂。（2）由环己烯氧化制备己二酸环己烯可被硝酸等氧化剂氧化生成己二酸，已二酸是合成尼龙66、塑料和树脂等的重要原料，也是许多润滑油添加剂的中间体。（3）由环己烯制备环己二醇环己烯可被高锰酸钾、过氧乙酸和双氧水等氧化剂氧化生成环已二醇。12-环已二醇是一种重要的有机中间体，已被广泛应用于制备聚酯、医药、农药等精细化学品。（4）以环已烯为原料合成环已烯酮环己烯可被铬酐等氧化剂氧化生成环己烯酮。环己烯酮是一种重要的农药、医药中间体也是合成留族化合物的有机合成原料。（5）环已烯氧化合成环己酮环己烯可被多种催化剂催化氧化生成环己酮。环已酮在有机化工工业、涂料工业等方面都有着非常重要的作用，它是制备己二酸、已内酰胺等的主要中间体，也是制备各种乙烯树脂漆的主要原料，并且被广泛地用作许多高分子聚合物的溶剂。实验原理主反应：conc.H,PO4或conc.H2SO4OH△副反应：H3PO4OH主反应为可逆反应，为使反应完全，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环已烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。原料环已醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环已醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。仪器试剂仪器：电热套，50mL圆底烧瓶，米格式分馏柱，直形冷凝管，25mL分液漏斗，蒸馏头，真空接受管，温度计，25mL锥形瓶。试剂：环醇，浓磷酸（或浓硫酸），氯化钠，5%碳酸钠水溶液，无水氯化钙。实验步骤
有一个不饱和碳碳双键和两个活泼 α-H 原子，是一种用途广泛的精细化工产品。环己烯通 过催化氧化反应，可以衍生出多种有用的有机合成中间体，在制药工业、石油化工、农药中 间体、香料、氨基酸、表面活性剂和聚合物合成等方面有着广泛的应用前景。 环己烯存在两个活性部位，均易发生氧化反应。若发生在碳碳双键上，则生成环己酮、 环氧化合物、环己二醇等；若发生碳碳双键的断裂，则生成二元醛或二元羧酸；若发生在烯 丙基位置上，则可能生成环己烯醇、环己烯酮、环己烯过氧化物。 （1）由环己烯环氧化制备环氧环己烷 环己烯可被有机过氧酸、无机过氧酸、次氯酸等氧化生成环氧环己烷，环氧环己烷是一 种重要的有机合成中间体，是合成盐酸苯海索、己二酸、聚碳酸酯、邻苯二酚等的重要基础 原料，也可用于光敏涂料和光敏胶粘剂。 （2）由环己烯氧化制备己二酸 环己烯可被硝酸等氧化剂氧化生成己二酸，己二酸是合成尼龙 66、塑料和树脂等的重 要原料，也是许多润滑油添加剂的中间体。 （3）由环己烯制备环己二醇 环己烯可被高锰酸钾、过氧乙酸和双氧水等氧化剂氧化生成环己二醇。1, 2-环己二醇是 一种重要的有机中间体，已被广泛应用于制备聚酯、医药、农药等精细化学品。 （4）以环己烯为原料合成环己烯酮 环己烯可被铬酐等氧化剂氧化生成环己烯酮。环己烯酮是一种重要的农药、医药中间体, 也是合成甾族化合物的有机合成原料。 （5）环己烯氧化合成环己酮 环己烯可被多种催化剂催化氧化生成环己酮。环己酮在有机化工工业、涂料工业等方面 都有着非常重要的作用，它是制备己二酸、己内酰胺等的主要中间体，也是制备各种乙烯树 脂漆的主要原料，并且被广泛地用作许多高分子聚合物的溶剂。 实验原理 主反应： OH conc.H3PO4 或 conc.H2SO4 △ 副反应： OH H3PO4 O 主反应为可逆反应，为使反应完全，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环 己烯和水形成的二元共沸物（沸点 70.8℃，含水 10%）。原料环己醇也能和水形成二元共沸 物（沸点 97.8℃，含水 80%）。为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料 环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过 90℃。 仪器试剂 仪器：电热套，50 mL 圆底烧瓶，米格式分馏柱，直形冷凝管，25 mL 分液漏斗，蒸馏头， 真空接受管，温度计，25 mL 锥形瓶。 试剂：环己醇，浓磷酸（或浓硫酸），氯化钠，5%碳酸钠水溶液，无水氯化钙。 实验步骤
在50mL干燥的圆底烧瓶中，依次加入环已醇9.6g（10mL，96mmol），浓磷酸4ml和两粒沸石，充分振荡使之混合均匀，烧瓶上装上米格式短分馅柱，安装分馏装置，接收瓶用冰水浴冷却。用电热套小心加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部馏出温度不超过90℃3，慢慢蒸出生成的环己烯和水的浑浊液。至无液体蒸出时，可把火加大，当烧瓶中仅剩下少量残留液并出现阵阵白雾时，即可停止分馏。全部分馏时间约1h。将馏出液用约1g食盐饱和5]，然后加入3～4mL5%的碳酸钠水溶液中和微量的酸。将液体转移至25mL分液漏斗中，摇振后静置分层。分出有机层6（哪一层？如何分出？）置于干燥的25mL锥形瓶中，加入1~2g无水氯化钙干燥30min后，粗产品滤入50mL圆底烧瓶（若干燥充分，滤液应清亮透明），加入沸石，用电热套加热蒸馏，收集80～85℃馏分8]。称重产品9，计算产率（产量约4g，产率50%)。实验指导[1］环己醇的熔点较高（25.2℃），在室温下为粘稠液体，若用量筒量取环已醇时应注意转移中的损失。取样时，最好先取环已醇，后取磷酸。环己醇与磷酸要充分混匀后，再加热反应，否则在加热过程中可能会局部炭化，使溶液变黑。[2]浓硫酸也可用作催化剂，其用量比磷酸要少一半以上，但硫酸较易引起碳化，并有难闻的二氧化硫气体生成。[3」由手反应中，环已醇和水形成共沸物（沸点97.8℃，含水80%），环已烯与水形成共沸物（沸点70.8℃，含水10%），因此加热温度不可过高，分馏速度不宜太快，以1滴/2～3s为宜，以减少未反应的环己醇馏出。[4】反应终点的判断可通过如下方式：①反应烧瓶中出现阵阵白雾；②分馏柱顶的温度下降后又升到85℃以上；③分馏出的环已烯和水的共沸物达到理论计算量。[5]用氯化钠饱和水层的目的是减少有机物在水中的溶解度，减少产品的损失。[6]使用分液漏斗时应注意以下几点：①使用前应首先检查分液漏斗旋塞的严密性；②使用时要做到充分轻振荡，若用力过猛，振荡时间过长，则有可能会形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难（一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质破坏乳化层，使之分层）：③每次振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝上，切尾管朝人。[7】分液时，水层应尽量分离完全，否则得增加干燥剂无水氯化钙的用量，使更多产品被干燥剂吸附而招致损失。干燥后应形成无色澄清液体，用无水氯化钙干燥还可除去少量未反应的环己醇。无水氯化钙的用量视粗产品中的含水量而定，干燥时间一般应在半个小时以上，最好干燥过夜。但由于时间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时，可能会有较多的前馏分（环已烯和水的共沸物，沸点比环已烯低）。[8]若在80℃以下即有多量液体馏出，或蒸出的产物浑浊，可能是由于干燥不够完全所致（氯化钙量过少或干燥时间过短）。必须重新干燥后再蒸馏。蒸馏已干燥产物时，所用仪器均需干燥无水，须将所用仪器预先在烘箱内烘干，稍冷后转移至干燥器内冷却后备用。注意：为了准确称量产品重量，接收产品的烧瓶应事先称重。[9]主要试剂及产品的物理常数；
在 50 mL 干燥的圆底烧瓶中，依次加入环己醇[1]9.6 g（10 mL，96 mmol），浓磷酸[2]4 mL 和两粒沸石，充分振荡使之混合均匀，烧瓶上装上米格式短分馏柱，安装分馏装置，接收瓶 用冰水浴冷却。 用电热套小心加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部馏出温度不超过 90℃ [3]，慢慢蒸出生 成的环己烯和水的浑浊液。至无液体蒸出时，可把火加大，当烧瓶中仅剩下少量残留液并出 现阵阵白雾时，即可停止分馏[4]。全部分馏时间约 1 h。 将馏出液用约 1 g 食盐饱和[5]，然后加入 3～4 mL5%的碳酸钠水溶液中和微量的酸。将 液体转移至 25 mL 分液漏斗中，摇振后静置分层。分出有机层[6]（哪一层？如何分出？）置 于干燥的 25 mL 锥形瓶中，加入 1～2 g 无水氯化钙干燥 30 min 后 [7]，粗产品滤入 50 mL 圆 底烧瓶（若干燥充分，滤液应清亮透明），加入沸石，用电热套加热蒸馏，收集 80～85℃馏 分 [8]。称重产品[9]，计算产率（产量约 4 g，产率 50%）。 实验指导 [1] 环己醇的熔点较高（25.2℃），在室温下为粘稠液体，若用量筒量取环己醇时应注意转 移中的损失。取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。环己醇与磷酸要充分混匀后，再加热反 应，否则在加热过程中可能会局部炭化，使溶液变黑。 [2] 浓硫酸也可用作催化剂，其用量比磷酸要少一半以上，但硫酸较易引起碳化，并有难闻 的二氧化硫气体生成。 [3] 由于反应中，环己醇和水形成共沸物（沸点 97.8℃，含水 80%），环己烯与水形成共沸 物（沸点 70.8℃，含水 10%），因此加热温度不可过高，分馏速度不宜太快，以 1 滴/2～3 s 为宜，以减少未反应的环己醇馏出。 [4] 反应终点的判断可通过如下方式：① 反应烧瓶中出现阵阵白雾；② 分馏柱顶的温度下 降后又升到 85℃以上；③ 分馏出的环己烯和水的共沸物达到理论计算量。 [5] 用氯化钠饱和水层的目的是减少有机物在水中的溶解度，减少产品的损失。 [6] 使用分液漏斗时应注意以下几点：① 使用前应首先检查分液漏斗旋塞的严密性；② 使 用时要做到充分轻振荡，若用力过猛，振荡时间过长，则有可能会形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难（一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质破坏乳化层，使之分层）；③ 每 次振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管 朝上，切忌尾管朝人。 [7] 分液时，水层应尽量分离完全，否则得增加干燥剂无水氯化钙的用量，使更多产品被干 燥剂吸附而招致损失。干燥后应形成无色澄清液体，用无水氯化钙干燥还可除去少量未反应 的环己醇。无水氯化钙的用量视粗产品中的含水量而定，干燥时间一般应在半个小时以上， 最好干燥过夜。但由于时间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时， 可能会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物，沸点比环己烯低）。 [8] 若在 80℃以下即有多量液体馏出，或蒸出的产物浑浊，可能是由于干燥不够完全所致（氯 化钙量过少或干燥时间过短）。必须重新干燥后再蒸馏。蒸馏已干燥产物时，所用仪器均需 干燥无水，须将所用仪器预先在烘箱内烘干，稍冷后转移至干燥器内冷却后备用。注意：为 了准确称量产品重量，接收产品的烧瓶应事先称重。 [9] 主要试剂及产品的物理常数；
表4.1试剂及产品的物理常数ngo性状名称分子量相对密度熔点℃沸点℃水中溶解度25.53.6环已醇100.16无色液体1.46500.962161.1环已烯82.15无色液体1.44650.8102-103.582.98不溶实验拓展本实验涉及到多个基础有机化学实验基本操作，能够有效提高综合实验技能，是一个经典的基础有机化学实验。通过浓硫酸或浓磷酸液相脱水也是工业上制备环烯的传统方法，但该方法存在一些缺点，如收率不高，硫酸腐蚀性强，炭化严重，副反应较多，磷酸成本较高，同时实验过程中产生强酸性的废水和废渣，处理不当会严重污染环境等。因此，如何处理实验过程中产生的废水和废渣，以及能否采用合适的催化剂来增加化学反应的选择性，最大限度地利用原料，对环己烯的制备有着重大的意义。本实验中主要的废渣是分馏过程中产生的残留物，其主要成分为磷酸，可以用碱性物质来洗涤至中性后再排放。蒸馏产生的废液不能随意倒入下水道，要收集起来，集中运到指定地点去烧。产品环已烯可以收集起来，以便后续实验的综合利用。另外，化学工作者还探索出许多更佳的催化剂来代替浓硫酸或浓磷酸，如可以使用可回收并能重复使用的无机盐、固体酸、固体超强酸和沸石等做催化剂来催化环己醇脱水制备环己烯，免去反应结束后的碱洗等复杂的后处理过程，有利于保护环境、节约实验经费，同时也能提高学生的环保意识。环已烯还可通过苯的部分催化氢化来制备，该法具有较高的原子经济性，符合绿色化学要求，并且可以极大地降低制备环已烯的成本，是大批量制备环已烯的最佳方法。但是苯的毒性较大，该法不合适实验室和小型企业生产。100250050040003000200015001000g/cm-1图4-1环己烯的红外光谱图思考题1.写出环已醇与磷酸发生脱水反应的机理。2.制备环已烯时，反应后期出现的阵阵白雾是什么？3.在粗制的环已烯中，加入食使水层饱和的目的何在？4写出无水氯化钙吸水的化学方程式，蒸前为什么一定要将氯化钙干燥剂过滤掉？5.在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶部温度不超过90℃？6.下列醇用浓硫酸进行分子内脱水反应的主要产物是什么？
表 4.1 试剂及产品的物理常数 名 称 分子量 性状 20 D n 相对密度 熔点℃ 沸点℃ 水中溶解度 环已醇 100.16 无色液体 1.4650 0.962 25.5 161.1 3.6 环已烯 82.15 无色液体 1.4465 0.8102 -103.5 82.98 不溶 实验拓展 本实验涉及到多个基础有机化学实验基本操作，能够有效提高综合实验技能，是一个经 典的基础有机化学实验。通过浓硫酸或浓磷酸液相脱水也是工业上制备环己烯的传统方法， 但该方法存在一些缺点，如收率不高，硫酸腐蚀性强，炭化严重，副反应较多，磷酸成本较 高，同时实验过程中产生强酸性的废水和废渣，处理不当会严重污染环境等。因此，如何处 理实验过程中产生的废水和废渣，以及能否采用合适的催化剂来增加化学反应的选择性，最 大限度地利用原料，对环己烯的制备有着重大的意义。 本实验中主要的废渣是分馏过程中产生的残留物，其主要成分为磷酸，可以用碱性物质 来洗涤至中性后再排放。蒸馏产生的废液不能随意倒入下水道，要收集起来，集中运到指定 地点去焚烧。产品环己烯可以收集起来，以便后续实验的综合利用。 另外，化学工作者还探索出许多更佳的催化剂来代替浓硫酸或浓磷酸，如可以使用可回 收并能重复使用的无机盐、固体酸、固体超强酸和沸石等做催化剂来催化环己醇脱水制备环 己烯，免去反应结束后的碱洗等复杂的后处理过程，有利于保护环境、节约实验经费，同时 也能提高学生的环保意识。 环己烯还可通过苯的部分催化氢化来制备，该法具有较高的原子经济性，符合绿色化学 要求，并且可以极大地降低制备环己烯的成本，是大批量制备环己烯的最佳方法。但是苯的 毒性较大，该法不合适实验室和小型企业生产。 思考题 1.写出环己醇与磷酸发生脱水反应的机理。 2.制备环己烯时，反应后期出现的阵阵白雾是什么？ 3.在粗制的环己烯中，加入食盐使水层饱和的目的何在？ 4.写出无水氯化钙吸水的化学方程式，蒸馏前为什么一定要将氯化钙干燥剂过滤掉？ 5.在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶部温度不超过 90℃？ 6.下列醇用浓硫酸进行分子内脱水反应的主要产物是什么？ 图 4-1 环己烯的红外光谱图