实验二十五一一二十七创新、设计性实验1.培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力。实2.培养学生利用各种实验手段和仪器设备如FT-IR以及‘HNMR验等。目的3.综合解决有机化学问题的能力和良好的工作方法。4.初步培养学生的论文写作能力。1.选项目、查文献、定方案、写预习报告分好若千个3-4人的小组，从下列实验项目中选择一个，查阅文献，设计路线，合成目标产物。根据资料提出实验方案，提交老师审阅，通过后方可进行下一步，写出实验预习报告，并上报所需药品及仪器。①2,4-二氯苯氧乙酸的制备②超分子主体化合物：杯[4]芳烃的合成及表征③香料“结晶玫瑰”的合成及表征④二茂铁衍生物的合成及表征③非那西汀的合成及表征③解热止痛药阿司匹林的合成及表征实验①抗痊李药5，5一二苯乙内酰脲的合成流③蜜蜂警戒信息素-2-庚酮的合成及检测程③香草醛合成方法研究及表征香蕉油的合成设计实验的预习报告能体现出查阅了文献，认真的准备了实验方案。类似预习报告。与以前的报告相近，写在实验报告纸上。具体要求：（1）写出实验名称，要写的具体，如：活性炭固载三氯化铁催化合成香蕉油；浓硫酸作催化剂制备香蕉油等。（2）写出系别、班级、小组成员、学号等信息。（3）你的设计的实验方案是什么；反应原理（方程式），实验所需的药品和仪器，具体的实验过程；实验装置；（要求测定阿司匹林的熔
实验二十五——二十七 创新、设计性实验 实 验 目 的 1. 培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力。 2. 培养学生利用各种实验手段和仪器设备如 FT-IR 以及 1 HNMR 等。 3. 综合解决有机化学问题的能力和良好的工作方法。 4. 初步培养学生的论文写作能力。 实 验 流 程 1. 选项目、查文献、定方案、写预习报告 分好若干个 3-4 人的小组，从下列实验项目中选择一个，查阅文献， 设计路线，合成目标产物。根据资料提出实验方案，提交老师审阅，通 过后方可进行下一步，写出实验预习报告，并上报所需药品及仪器。 ① 2, 4-二氯苯氧乙酸的制备 ② 超分子主体化合物：杯[4]芳烃的合成及表征 ③ 香料“结晶玫瑰”的合成及表征 ④ 二茂铁衍生物的合成及表征 ⑤ 非那西汀的合成及表征 ⑥ 解热止痛药阿司匹林的合成及表征 ⑦ 抗痉挛药 5，5－二苯乙内酰脲的合成 ⑧ 蜜蜂警戒信息素-2-庚酮的合成及检测 ⑨ 香草醛合成方法研究及表征 ⑩ 香蕉油的合成 设计实验的预习报告能体现出查阅了文献，认真的准备了实验方 案。类似预习报告。与以前的报告相近，写在实验报告纸上。 具体要求： （1）写出实验名称，要写的具体，如：活性炭固载三氯化铁催化 合成香蕉油；浓硫酸作催化剂制备香蕉油等。 （2）写出系别、班级、小组成员、学号等信息。 （3）你的设计的实验方案是什么；反应原理（方程式），实验所需 的药品和仪器，具体的实验过程；实验装置；（要求测定阿司匹林的熔
点、和测定阿司匹林和香蕉油的红外光谱等），关键是你设计的实验过程中所需的注意事项是什么，实验成败的关键点在哪。2.实验室实操到实验室进行目标产物的合成及相关结构表征，并做好数据记录工作。3.书写科技论文以小论文形式提交实验结果，详情参考运城学院理科毕业论文格式要求。必须包括以下部分：题目、作者、摘要、关键词、前言、实验（包括实验所需仪器，应写上红外光谱仪，合成过程等）、结果（产品形貌、气味、产率等）、和讨论（最关键，对测定的结果进行分析，对出现的红外谱图中的特征峰进行归属，总结实验的成败关键点）、结论、参考文献（注意参考文献的格式）。1.一定要按时提交所需仪器及药品，有的仪器、药品没有需要调整注或者购买。囍事2.科技论文严格按照所附格式进行书写。项3.设计性实验科技小论文模板文件，发送给学生。附件：1.可选设计性实验项目资料备2.设计性实验报告要求注3.设计性实验小论文模板
点、和测定阿司匹林和香蕉油的红外光谱等），关键是你设计的实验过 程中所需的注意事项是什么，实验成败的关键点在哪。 2. 实验室实操 到实验室进行目标产物的合成及相关结构表征，并做好数据记录工 作。 3. 书写科技论文 以小论文形式提交实验结果，详情参考运城学院理科毕业论文格式 要求。必须包括以下部分：题目、作者、摘要、关键词、前言、实验（包 括实验所需仪器，应写上红外光谱仪，合成过程等）、结果（产品形貌、 气味、产率等）、和讨论（最关键，对测定的结果进行分析，对出现的 红外谱图中的特征峰进行归属，总结实验的成败关键点）、结论、参考 文献（注意参考文献的格式）。 注 意 事 项 1. 一定要按时提交所需仪器及药品，有的仪器、药品没有需要调整 或者购买。 2. 科技论文严格按照所附格式进行书写。 3. 设计性实验科技小论文模板文件，发送给学生。 备 注 附件：1. 可选设计性实验项目资料 2. 设计性实验报告要求 3. 设计性实验小论文模板
可选设计性实验项目资料①2.4-二氯苯氧乙酸的制备4②超分子主体化合物：杯[4]芳烃的合成及表征%③香料“结晶玫瑰”的合成及表征④二茂铁衍生物的合成及表征-10-13③非那西汀的合成及表征-16③解热止痛药阿司匹林的合成及表征-19①抗痊李药5，5一二苯乙内酰脲的合成-21③蜜蜂警戒信息素-2-庚酮的合成及检测25香草醛合成方法研究及表征①香蕉油的合成-28
可选设计性实验项目资料 ① 2, 4-二氯苯氧乙酸的制备——————————————————1 ② 超分子主体化合物:杯[4]芳烃的合成及表征—————————— 4 ③ 香料“结晶玫瑰”的合成及表征————————————————8 ④ 二茂铁衍生物的合成及表征—————————————————10 ⑤ 非那西汀的合成及表征———————————————————13 ⑥ 解热止痛药阿司匹林的合成及表征——————————————16 ⑦ 抗痉挛药 5，5－二苯乙内酰脲的合成—————————————19 ⑧ 蜜蜂警戒信息素-2-庚酮的合成及检测—————————————21 ⑨ 香草醛合成方法研究及表征—————————————————25 ⑩ 香蕉油的合成———————————————————————28
实验一2，4-二氯苯氧乙酸的制备实验目的①了解2，4-二氯苯氧乙酸作用及合成方法；②培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力：实验背景2,4一二氯苯氧乙酸（2,4-dichlorophenoxyaceticacid)，俗名2,4-D，属于苯氧羧酸类除草剂。该品在此类化合物中活性最强，比同类植物生长调节剂吲哚丁酸大100倍。2,4-D及其盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂，对植物有强烈的生理活性，低浓度时，往往促进生长，有防止落花落果、提高座果率、促进果实生长、提早成熟、增加产量的作用，可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实；高浓度时，表现出生长抑制及除草剂的特性，尤其在阔叶植物上表现更明显。该品作用机理属于激素型除草剂，在高浓度时具有毒杀作用，促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成，恢复成熟细胞的分裂能力，从而促使细胞分裂，造成生长异常而导致杂草死亡。实验原理2,4一二氯苯氧乙酸是一种应用广泛的化学药品，纯品以片状、粉状、晶体粉末和固体等形式存在，白色略带棕褐色，略带酚的气味，熔点140.5℃.不吸湿，有腐蚀性。25℃时在水中的溶解度为620mg/L,可溶于大多数有机溶剂，如丙酮和乙醇，不溶于苯和石油。据资料报导，合成2，4一二氯苯氧乙酸的工艺路线主要有以苯酚为原料，在碱的存在下与一氯乙酸缩合，再氯化的缩合氯化法及氯化缩合法。所用原料除一氯乙酸外，尚有一溴乙酸乙酯等。工业上多采用以苯酚为原料的缩合氯化法，以消除氯化缩合法所得产品的臭味。实验中也有采用相转移催化法，以四丁基漠化铵为催化剂，苯为溶剂的合成方法。1.缩合氯化法OCH2COOHOCH2COONaYOHHCI+NaOHNa2CO3 CICH2CoONaCICH2COOH-OCH2COOHOCH2COOH+ HCI + H202 FeCl.CIOCH2COOHOCH2COOHH++ 2NaOCI.CCl2．氯化缩合法
实验一 2,4-二氯苯氧乙酸的制备 实验目的 ① 了解 2, 4-二氯苯氧乙酸作用及合成方法； ② 培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力； 实验背景 2, 4 一二氯苯氧乙酸 (2,4-dichlorophenoxyacetic acid) , 俗名 2,4-D，属于苯氧羧酸类除草 剂。该品在此类化合物中活性最强，比同类植物生长调节剂吲哚丁酸大 l00 倍。2,4-D 及其 盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂，对植物有强烈的生理活 性，低浓度时，往往促进生长，有防止落花落果、提高座果率、促进果实生长、提早成熟、 增加产量的作用，可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实;高浓度时，表现出生长抑 制及除草剂的特性，尤其在阔叶植物上表现更明显。该品作用机理属于激素型除草剂，在高 浓度时具有毒杀作用，促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成，恢复成熟细胞的分裂能力， 从而促使细胞分裂，造成生长异常而导致杂草死亡。 实验原理 2, 4 一二氯苯氧乙酸是一种应用广泛的化学药品，纯品以片状、粉状、晶体粉末和固体 等形式存在，白色略带棕褐色，略带酚的气味，熔点 140.5 ℃.不吸湿，有腐蚀性。25℃时 在水中的溶解度为 620 mg / L,可溶于大多数有机溶剂，如丙酮和乙醇，不溶于苯和石油。 据资料报导，合成 2, 4 一二氯苯氧乙酸的工艺路线主要有以苯酚为原料，在碱的存在下与一 氯乙酸缩合，再氯化的缩合氯化法及氯化缩合法。所用原料除一氯乙酸外，尚有一溴乙酸乙 酯等。工业上多采用以苯酚为原料的缩合氯化法，以消除氯化缩合法所得产品的臭味。实验 中也有采用相转移催化法，以四丁基溴化铵为催化剂，苯为溶剂的合成方法。 1．缩合氯化法 ClCH2COOH Na2CO3 ClCH2COONa NaOH HCl OH OCH2COONa OCH2COOH + OCH2COOH + HCl + H2O2 FeCl3 Cl OCH2COOH Cl OCH2COOH + 2NaOCl H Cl OCH2COOH Cl 2．氯化缩合法
OHJ145-65°℃2HCIX2Cl2+10-12 hCIOHONaQC+ NaOHH20CCICIOCH,CONaNao-DCNa2CO3OCH2COOHHCICICH2COONaCICH2COOHCIC0实验要求1.选用任一种合成方法，查阅文献，合成目标产物2.对目标产物进行红外光谱表征；3．以小论文形式提交实验结果（参照一般科技论文格式，基本包括：引言、实验部分、仪器、试剂、方法、红外谱图、结果讨论、结论及参考文献。仪器试剂1.仪器：磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪。2、试剂：苯酚、氯乙酸、氢氧化钠、碳酸钠、浓盐酸、过氧化氢、次氯酸钠、三氯化铁、乙醇、乙醚、四氯化碳。实验提示1.用浓盐酸酸化一步，最佳pH值为3，其产品产率比pH值为4时产率要高，但pH值过高会使产率降低，其原因为醚与酸反应会溶解；实验安全1.在实验过程，滴加过氧化氢一步反应是放热反应，如滴加太快，烧瓶内温度会急剧上升，故滴加过氧化氢时缓慢滴加，依靠本身放出的热量维持反应温度在70～85°℃，使反应平缓进行。实验思考1.在氯乙酸钠与苯酚钠反应中加入碘化钾可加快反应速度，为什么？2．在两种合成2,4-二氯苯氧乙酸的方法中，亲核取代反应一步，溶剂的极性对反应有何影响？参考资料
OH + 2Cl2 45-65 oC 10-12 h OH Cl Cl + 2HCl OH Cl Cl + NaOH ONa Cl Cl + H2O ClCH2COOH Na2CO3 ClCH2COONa Cl OCH2COOH Cl NaO Cl Cl Cl OCH2CONa Cl HCl 实验要求 1. 选用任一种合成方法，查阅文献，合成目标产物； 2. 对目标产物进行红外光谱表征； 3. 以小论文形式提交实验结果（参照一般科技论文格式，基本包括：引言、实验部分、 仪器、试剂、方法、红外谱图、结果讨论、结论及参考文献）。 仪器试剂 1. 仪器：磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪。 2. 试剂：苯酚、氯乙酸、氢氧化钠、碳酸钠、浓盐酸、过氧化氢、次氯酸钠、三氯化 铁、乙醇、乙醚、四氯化碳。 实验提示 1. 用浓盐酸酸化一步，最佳 pH 值为 3, 其产品产率比 pH 值为 4 时产率要高, 但 pH 值 过高会使产率降低，其原因为醚与酸反应会溶解； 实验安全 1. 在实验过程，滴加过氧化氢一步反应是放热反应，如滴加太快，烧瓶内温度会急剧 上升，故滴加过氧化氢时缓慢滴加，依靠本身放出的热量维持反应温度在 70～85 o C，使反 应平缓进行。 实验思考 1．在氯乙酸钠与苯酚钠反应中加入碘化钾可加快反应速度，为什么？ 2．在两种合成 2,4-二氯苯氧乙酸的方法中，亲核取代反应一步，溶剂的极性对反应有 何影响？ 参考资料