分子露排 H H, So. HiO CH≡CH+H2O CH3-C HgsO. HC=CH 乙醛 烯醇式化合物 H,SO O'H 分子宜排 RC≡CH+H2O 少R-C-CH3 HgSO: IR-C=CH, 烯醇式化合物 内能低,稳定 分子重排反应一个分子或离子在反应过 程中发生了基团的转移和电子云密度重新分布而 最后生成较稳定的分子的反应
烯醇式化合物 烯醇式化合物 分子重排反应——一个分子或离子在反应过 程中发生了基团的转移和电子云密度重新分布而 最后生成较稳定的分子的反应。 内能低，稳定
互变异构现象—两个构造异构体迅速地相互转变 的现象,涉及到的异构体叫互变异构体。 上述互变异构体彼此间的区别仅在于双键和氢原子的 位置不同。由于异构体中一个为酮式,另一个为烯酵式, 所以这种互变异构现象又叫做—酮式-烯醇式互变异 构现象,般可用下式表示: C=C-OH C-c-o H 烯醇式 酮式 酮式-烯醇式互变异构 Cc H C=c-o+H-C-c=o 较强的酸 共轭碱 较弱的酸 ←■■≥
互变异构现象——两个构造异构体迅速地相互转变 的现象，涉及到的异构体叫互变异构体。 上述互变异构体彼此间的区别仅在于双键和氢原子的 位置不同。由于异构体中一个为酮式，另一个为烯酵式， 所以这种互变异构现象又叫做——酮式-烯醇式互变异 构现象,一般可用下式表示： H 烯醇式 酮式 -C=C-OH -C-C=O 酮式-烯醇式互变异构
(4)硼氢化反应 炔烃也可发生硼氢化反应,生成烯基硼。硼烷与炔烃 的加成方向是受电子效应控制和空间效应影响的 加成产物烯基硼再经H2O2/Ho-处理,生成烯醇 后者重排,转变成碳基化台物。 如果将烯基硼用醋酸处理.则生成顺式的烯烃。 CH CH2 CH2CH3 BCICH,C=CHCH1+1(BH)2-三甘得二甲醚 0℃ B CH,CH CH, CH CH3CH2 CH2CH3 CHaCO,H C=C H20 OH CH3 CH2CH- CCH,CH, ←■■≥
（4）硼氢化反应 炔烃也可发生硼氢化反应，生成烯基硼。硼烷与炔烃 的加成方向是受电子效应控制和空间效应影响的。 加成产物烯基硼再经H2O2／HO-处理，生成烯醇。 后者重排，转变成碳基化台物。 如果将烯基硼用醋酸处理．则生成顺式的烯烃
3.自由基加成 光或过氧化物存在反马氏加成 CHc≡CH+HBr 光cC=C Br 60°0 H H
3. 自由基加成 光或过氧化物存在——反马氏加成
4.亲核加成 20%KOH溶液 HC=CH+HOCH3 160-165C CH2=CH-O—CH 2.0~2.5MPa CH3 COz)2Zn/C HCeCH CH COOH CH3-C-O CH-CH2 150~180C 0.1~0.5MPa CuCl HC=CH+HCN-CH2=CH—CN HCE
4. 亲核加成