16重氮化反应( Diazotization) 芳伯胺+亚硝酸+强酸(低温)—>重氮盐 ○N+0+N4+ (NaNO+HCD 氯化重氮苯(重氮苯盐盐) )-NH,+HoNo+H,SO N,HSO 重氮苯酸式硫酸盐(简称重氦苯硫酸盐) 回想一下甲基橙 实验,说一说重 氮化反应的条件 2021/1229
2021/12/29 16.1 重氮化反应(Diazotization) 芳伯胺 + 亚硝酸 + 强酸（低温）——→重氮盐 回想一下甲基橙 实验，说一说重 氮化反应的条件
实验三十九甲基橙 (methyl orange) 「反应式] 环N-0+Non-NsoN+ HNC-0如-[BsN≡N HO. S -N=] cI-C0LI,N(CH HO.S N(CH,),OAc NaOH Nao,s (CH,) NaoAc+H,O [试剂了 2,1g(0.01mo)对氨基苯磺酸晶体(HOS NH2·2H2O),0.8g(0,1mo)亚硝酸 ,12g(约1,3mI,0,01io)N,N-二甲苯胺,盐酸,氢化钠,乙醇,乙醚,冰醋酸,淀 粉-碘化钾试纸 步蹶] 1。重氮盐的制备 在烧杯中放置10mL5%氢氧化钠溶液及2,1g对氨基苯磺酸晶体,温热使溶。另溶0.8 亚硝酸钠于6nmL水中,加入上述烧杯内,用冰盐浴冷至0-5℃在不断搅拌下,将3nm浓盐酸 与10mL水配成的溶液缀缓滴加到上述混合溶液中,并控制温度在5℃以下。滴加完后用淀粉 碘化钾试纸检验。然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全 2021/1229
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重氮化反应的条件 1、低温 酸过量 维持溶液一定酸度 在中性或弱酸性时: N=NCI ④NNNH 苯基重氮氨基苯 强酸性可抑制上述反应: H N=N-NH N=N N 30-45℃ 对氨基偶氮苯 3、控制亚硝酸钠的用量 2021/1229
2021/12/29 重氮化反应的条件： 1、低温 2、酸过量 维持溶液一定酸度 在中性或弱酸性时： 强酸性可抑制上述反应： 3、控制亚硝酸钠的用量
重氮化反应的历程一般认为是: NaNO2+HCl→NaC1+HONO HONo+Hcl→>NO+C+H2O H, NNO HN-NEO NO H H H N=N→OH TOHo N≡N H +HO N≡N n,cl +Cl 2021/1229
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重氮盐的结构 N 8 NN:…○ -NEN 2021/1229
2021/12/29 重氮盐的结构: