反应分两步进行: 第一步,亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。 第二步,亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。 控制整个反应速率的第一步反应(慢),由亲 电试剂进攻而引起,故此反应称亲电加成反应
反应分两步进行: 第一步,亲电试剂对双键进攻形成碳正离子 。 第二步,亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。 控制整个反应速率的第一步反应(慢),由亲 电试剂进攻而引起,故此反应称亲电加成反应
2亲电加成反应机理的归纳 (1)环正离子中间体(反式加成) 2cc+Y一 (2)离子对中间体(顺式加成)
2 亲电加成反应机理的归纳 (2)离子对中间体(顺式加成) C=C + E +Y - E + Y - C=C + E +Y - C=C E Y Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y (1)环正离子中间体(反式加成)
3)碳正离子中间体(顺式加成) (反式加成) (4)三分子过渡态(反式加成)
(4)三分子过渡态(反式加成) C=C + E +Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y + C=C YE EY C-C E Y E Y E Y C C Y- (3)碳正离子中间体(顺式加成) (反式加成)
3烯烃与卤素的加成 反应式 (CH)CHCH-CHCH+Br (CH3)2CHCHBrCHBrCH (CH)CCH-CH +Cl (CH3)CCHCICH,CI
反 应 式 3 烯烃与卤素的加成 (CH3 )3CCH=CH2 + Cl2 (CH3 )3CCHClCH2Cl CCl4 50oC (CH3 )2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3 )2CHCHBrCHBrCH3 CCl4 0 oC
反应机理 I C=C. B 慢 C or C&wW -Br Br Br (I) (Ⅱ) Br Br Br A、反应分两步进行B、第一步是速度控制步骤 C、反式加成 下面化合物不能发生亲电加成反应 Ph Ph Ph Ph 空阻太大共轭
C C + Br Br δ - δ + 慢 Br - C C Br (Ⅰ) (Ⅱ) C C Br or 快 Br - C C Br Br Ph Ph Ph Ph 反 应 机 理 A、 反应分两步进行 B、第一步是速度控制步骤 C 、反式加成 空阻太大 共轭 下面化合物不能发生亲电加成反应