75单环芳烃的化学性质 751取代反应 鹵比反应:卫x+Hx<x-m我C 硝化反应: +HNo。d+H,o sos且 碱化反应 +HsO,→+Ho 烷基化反应: +Rx AIX J-+HX R 酰基化反起 +-x≈+Hx
7.5 单环芳烃的化学性质 7.5.1 取代反应
通式: fNu-E :T+Nu-H 亲电试剂一缺电子或带正电核的试剂 亲电取代反应一由亲电试剂进攻而引起的取代反应
通式： 亲电试剂—缺电子或带正电核的试剂. 亲电取代反应—由亲电试剂进攻而引起的取代反应. +
芳环上亲电取代反应历程: 第一步:+E一UE x络合物 第二步: 丌络合也 σ络合也 第三步: 五快 合4 快 E 卫 H 丌络合物 σ络合物
芳环上亲电取代反应历程: 第一步: 第二步: 第三步: 即:
关于σ终合物: σ-络合物是环状的碳正离子中间体,它是一个四个π电子离 域分布在五个碳原子所形成的缺电子共轭体系 可用共振式表示: σ-络合物的生成是决定 整个反应速度的一步 过就表 过波本 中网体 (络介物) E E 8 E+ 袋合物 络合物 反应 E 反应进程一 图6-7苯亲电取代反应过程的能量示意图
关于-络合物: -络合物是环状的碳正离子中间体,它是一个四个电子离 域分布在五个碳原子所形成的缺电子共轭体系. 可用共振式表示: -络合物的生成是决定 整个反应速度的一步 + + +
与烯烃的亲电加成反应比较: cH=CH2+Br2→BrCH2- CH, Br AH=-122.06kJ/mol放热 H +Br2→ H AH=836上J/mol吸热 B Br FeBr, tBrs HBr AH=-45.14kJ/mo】放热 芳烃不易加成,易亲电取代,完全是由苯环 的稳定性决定的
与烯烃的亲电加成反应比较: 吸热 放热 放热 芳烃不易加成，易亲电取代，完全是由苯环 的稳定性决定的