8-3构型表示方法、确定及标记 对映体的构造式相同,但空间的排列方式(构型到不同, 所以需要用构型式来表示。 1)楔形透视式 CH:CHCOOH 乳酸 OH COOH COOH HwC-CHs HO OH
对映体的构造式相同, 但空间的排列方式(构型)不同, 所以需要用构型式来表示。 1) 楔形透视式 CH3CHCOOH OH * CH3 HO COOH H C COOH CH3 OH H C 乳酸 8-3 构型表示方法、确定及标记
2)费歇尔(Fischer)投影式 .COOH OH CH CH3 费歇尔(Fischer)投影式书写的原则: ①手性碳位于纸平面上,用横竖线的交叉点表示; ②以横线相连的原子或基团在纸面前方,以竖线相连的 原子或基团在纸面后方;即“横前竖后” ③碳链竖放,编号小的碳在上。 COOH COOH 注意:投影式是用平面式来代表空间HOH!HO 一H 的立体结构.不能任意翻转, CH CH:
CH3 OH COOH H CH3 COOH HO H CH3 OH COOH H COOH CH3 H C OH 2) 费歇尔(Fischer)投影式 ①手性碳位于纸平面上, 用横竖线的交叉点表示; ②以横线相连的原子或基团在纸面前方, 以竖线相连的 原子或基团在纸面后方; 即“横前竖后” ③碳链竖放, 编号小的碳在上。 费歇尔(Fischer)投影式书写的原则: H C OH COOH CH3 注意: 投影式是用平面式来代表空间 的立体结构.不能任意翻转
8-3构型表示方法、确定及标记 使用投影式时的注意事项: ①投影式可以在纸面上转动180°,但不 能在纸面上转动90°或270° ②投影式可在纸面上旋转180°,但决不 能离开纸面翻转。 原因:这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系
使用投影式时的注意事项: ① 投影式可以在纸面上转动180°,但不 能在纸面上转动 90°或270°; ② 投影式可在纸面上旋转180°,但决不 能离开纸面翻转。 原因:这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系。 8-3 构型表示方法、确定及标记
对映体的命名 1)DL命名法相对构型到: 在1951年前,由于缺乏实验方法测得对映体的真正构 型,人们采取人为规定的方法,选用含有手性碳原子的甘 油醛作为标准,规定:羟基在手性碳原子的右边,用D表示, 羟基在手性碳原子的左边,L表示。 CHO CHO L OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)甘油醛 L-(仁)-甘油醛 +、一表示旋光性 注:D、L与左右旋(+、)无关,D、L表示相对构型; 而左、右旋要通过旋光仪测定
对映体的命名 1) D/L命名法(相对构型): 在1951年前, 由于缺乏实验方法测得对映体的真正构 型, 人们采取人为规定的方法, 选用含有手性碳原子的甘 油醛作为标准, 规定: 羟基在手性碳原子的右边, 用D表示, 羟基在手性碳原子的左边, L表示。 CHO H OH CH2OH CHO HO H CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 +、-表示旋光性 注: D、L与左右旋(+、-)无关, D、L表示相对构型; 而左、右旋要通过旋光仪测定
以甘油醛为基础,通过化学方法合成其它化合物,如 果与手性原子相连的键没有断裂,则仍保持甘油醛的 原有构型。例 CHO COOH H COOH H H OH →HOH CH2OH CH2OH CH3 D-(+)甘油醛 D-()乳酸 左右旋(+、)已改变!
以甘油醛为基础,通过化学方法合成其它化合物,如 果与手性原子相连的键没有断裂,则仍保持甘油醛的 原有构型。例 D-(+)-甘油醛 D-(-)-乳酸 H OH CHO CH2 OH H OH COOH CH3 H OH COOH CH2OH O H 左右旋(+、-)已改变!