(3)对称中心 对称中心 设想分子中有一个点,从分子 COOH CH3 中任何一个原子出发,向这个点作 一直线,再从这个点将直线延长出 去,则在与该点前一线段等距离处, 可以遇到一个同样的原子,这个点 就是对称中心. CH COOH 对称中心 CH3 CH3 有对称中心的分子
——设想分子中有一个点,从分子 中任何一个原子出发,向这个点作 一直线,再从这个点将直线延长出 去,则在与该点前一线段等距离处, 可以遇到一个同样的原子,这个点 就是对称中心. 有对称中心的分子 (3) 对称中心
(4)交替对称轴(旋转反映轴) 设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360n后,再用一个与此直线垂直的平面进行 反映(即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完 全相同,这条直线就是交替对称轴. 4重交替对称轴 旋转90 反映 (I)旋转90°后得(Ⅱ),(Ⅱ)作镜象得(Ⅲ),(Ⅲ)等于(I) 有4重交替对称轴的分子
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行 反映(即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完 全相同,这条直线就是交替对称轴. (Ⅰ) 旋转90º后得(Ⅱ), (Ⅱ)作镜象得(Ⅲ), (Ⅲ)等于(Ⅰ) 有4重交替对称轴的分子 (4) 交替对称轴(旋转反映轴) 4
8-1手性和对映体 对映体性质比较 √对映体的物理、化学性质相同,仅旋光性 不同。 √对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用, 具营养价值,但其对映体左旋葡萄糖测不能 被动物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用,其对映体则无疗效
✓对映体的物理、化学性质相同,仅旋光性 不同。 ✓对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用, 具营养价值,但其对映体左旋葡萄糖则不能 被动物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用, 其对映体则无疗效。 8-1 手性和对映体 对映体性质比较
8-2含一个手性碳原子的化合物的对映异构 含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 15℃ m.p. (+)-乳酸 +2.6° 53℃ ()-乳酸 -2.6° 53℃
含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 [α] D m.p. (+) –乳酸 +2.6。 53℃ (-) –乳酸 -2.6。 53℃ 15℃ 8-2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8-2含一个手性碳原子的化合物的对映异构 ●外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.=53℃,(±)-乳酸m.p.=18℃
⚫外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。 一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.=53℃, (±)-乳酸m.p.=18℃ 8-2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构