沸点：高于分子量相近的醇！ 羧酸分子间通过氢键形成二聚体：R-C0-H0。 0-H-0C-R 打开氢键时所需能量：甲酸30.1KJ/mol(6.p101℃) 乙醇25.1KJ/mol(6.p78c) 熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。 (P370图14-1) 原因： HsC入√C00HHC入√C00H H6c入入c08入入coH Hsc入入√c0 OH HC入入co0H 分子对称性低，排列不够紧密 分子对称性高，排列紧密 同理：二元酸也是偶数碳羧酸之mp高； 不饱和酸：E式m.p>Z式m.p;
沸点：高于分子量相近的醇！ 熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。 （P370图14-1） 同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m.p高； 不饱和酸：E式m.p＞Z式m.p； 原因： 分子对称性低，排列不够紧密 分子对称性高，排列紧密 H3 C COOH H3 C COOH COOH H3 C COOH H3 C H3 C COOH H3 C COOH 羧酸分子间通过氢键形成二聚体： 打开氢键时所需能量： 乙醇 甲酸 25.1KJ/mol 30.1KJ/mol (b.p 101 。C) (b.p 78 。C) H-O C-R O R-C O-H O
IR谱图特征： 6=0:1725-1700cm1 羧酸 6H(缔合)：3000-2500cm1(胖峰或漫坡) δ0H: 约920cm1 酸盐R-2。一R-6日：1610-150e和1420-130c 例：正癸酸的红外光谱图（高P371)。 NMR谱图特征： -δ=10-13ppm 例：异丁酸的NMR谱图（高P371)。 同
IR谱图特征： （胖峰或漫坡） R－C O - O R－C O - O ： 1610-1550cm- 1 1420-1300cm 和 - 1 羧 酸 羧酸盐 R－C－OH O C=O OH（缔合） 1725-1700cm- 1 3000-2500cm- 1 ： ： d O H 约920 cm ： -1 例：正癸酸的红外光谱图（高P371）。 d=-ppm R－C－O H O NMR谱图特征： 例：异丁酸的NMR谱图（高P371）
(四)羧酸的化学性质 (1)羧酸的酸性 (丁)酰胺的生成 (甲)羧酸结构与羧酸 (3)羧基被还原 酸性 (乙)成盐 (4)脱羧反应 (丙)影响酸性的因素 (5)-氢原子的反应 (2)羧酸衍生物的生成 (甲)酰氯的生成 (乙)酸酐的生成 (丙)酯的生成和酯化 反应机理 国
(四) 羧酸的化学性质 (1) 羧酸的酸性 (甲) 羧酸结构与羧酸 酸性 (乙) 成盐 (丙) 影响酸性的因素 (2) 羧酸衍生物的生成 (甲) 酰氯的生成 (乙) 酸酐的生成 (丙) 酯的生成和酯化 反应机理 (丁) 酰胺的生成 (3) 羧基被还原 (4) 脱羧反应 (5) α-氢原子的反应
(四)羧酸的化学性质 亲核加成 0-H被取代 H表现酸性 H R-C- H OH被取代 脱羧反应
(四) 羧酸的化学性质 R－C－C－O－H H O H 亲核加成 H表现酸性 OH被取代 脱羧反应 -H被取代
(1)羧酸的酸性 (甲)羧酸结构与羧酸酸性 羧酸的结构： 构造： p一π共轭： R-C R sp2杂化 p-π共轭的结果： ① 使RCOO-H健减弱，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性； ② RCOO中负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性 ↑，羧酸酸性↑个
(1) 羧酸的酸性 (甲) 羧酸结构与羧酸酸性 羧酸的结构： p- 共轭： d + d - －C－OH O sp 杂化 2 R 构造： R H C O O p-π共轭的结果： ① 使RCOO-H健减弱，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性； ② RCOO-中负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性 ↑，羧酸酸性↑↑