可用下列方法表示羧酸负离子的结构: R-6会 或 。1 或 R-C 0 共振论的表示方法:R一c<0 0 R-C 0 0 等价极限结构,能量最低, 对真实结构贡献最大, 真实结构最稳定 X射线衍射证实,在甲酸钠分子中,两个碳氧双键均 为0.127nm
可用下列方法表示羧酸负离子的结构: C O R O 1 2 1 2 - - C O R O C - O R O - 或 或 C O R O - C O - R O 等价极限结构,能量最低, 对真实结构贡献最大, 真实结构最稳定 共振论的表示方法: X射线衍射证实,在甲酸钠分子中,两个碳氧双键均 为0.127nm
由羧酸的结构所决定,其最显著的特性是在水溶液中能 解离成羧根负离子和质子,即表现出酸性。 一些化合物的pKa值: 化合物 RCOOH HOH ROH HC≡CH NH,H RH PKa 45 15.74 1619 ~25 34 50 ✉
由羧酸的结构所决定,其最显著的特性是在水溶液中能 解离成羧根负离子和质子,即表现出酸性。 一些化合物的pKa值:
(乙)成盐 羧酸具有明显的酸性,甚至能与NaHCO,等成盐: RCOOH NaHCO-RCOONa CO2+H20 说明RCOOH的酸性大于HCO3。 pKa数据亦说明,酸性:RCOOH>H,CO3>ArOH 化合物 RCOOH H2C03 ArOH Pka 4-5 6.37 ≈10 与无机酸相比,RCOOH仍为弱酸: RCOONa HCI-RCOOH NaCI '.酸性:HCI>RCOOH
(乙) 成盐 羧酸具有明显的酸性,甚至能与NaHCO3等成盐: RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 + H2 O 说明RCOOH的酸性大于H2CO3。 pKa数据亦说明,酸性:RCOOH>H2CO3>ArOH 与无机酸相比,RCOOH仍为弱酸: RCOONa + HCl RCOOH + NaCl ∴ 酸性:HCl>RCOOH
羧酸盐具有盐类的一般性质,是离子型化合物,可溶于 水。因此,利用羧酸的酸性,可分离提纯有机物。例: COOH 溶 水层◇ COOH 5%NaHCO3 分液 不溶 油层一H,0H
羧酸盐具有盐类的一般性质,是离子型化合物,可溶于 水。因此,利用羧酸的酸性,可分离提纯有机物。例: H3 C OH 5% NaHCO3 溶 不溶 水层 油层 分液 H + H3 C OH COOH COOH