并 R-CH,X NU或Nu SN R-CH,-Nu X 1水解反应NaOH溶液 H,O or OH RCH,OH 醇 2醇解反应R'OH/NaOH RO RCH2—OR 3氨解反应NH3或RNH2 NHg or R'NH2 RCH2—NH2 RCH,-NHR' 胺 4氰解反应NaCN/ROH CNT RCH2—CN 5与AgNO3ROH反应 RCH2— ONO2 硝酸酯 6与RC=CNa反应 R'C三C RCH-C三CR' 2025/4/2 上页 下 返 店，高级炔
2025/4/2 6 + R C H 2 X N u ： 或Nu CH N u + R 2 + X S N 1 水解反应 2 醇解反应 3 氨解反应 4 氰解反应 5 与AgNO 3 /ROH反应 6 与RC≡CNa反应 H 2 O or O H - R ' O - N H 3 R'N H 2 or C N - N O 3- R ' C C - NaOH溶液 R’OH/NaOH NH 3 或RNH 2 NaCN/ROH R C H 2 O H R C H 2 O R ' R C H 2 N H 2 R C H 2 C N R C H 2 N H R' RCH2 C CR' RCH2 ONO2 醇醚胺腈 硝酸酯 高级炔
卤烷的亲核取代 水解 CHCH2Br+NaOH△ CHCH,OH NaBr Nu :OH 应用：1工业用途不大，因卤烷在工业上 是由醇制取； 2]但可用于有机合成中官能团的 转化，即通过先卤代后水解的方式在复杂 分子中引入羟基。可用于$机理研究。 2025/4/2 返回
2025/4/2 7 应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取； [2]但可用于有机合成中官能团的 转化, 即通过先卤代后水解的方式在复杂 分子中引入羟基。可用于SN机理研究。 CH3 CH2 Br + NaOH Nu：OH - CH3 CH2 OH + NaBr 卤烷的亲核取代1 水 解
卤烷的亲核取代2 醇解 卤烷与醇钠的反应，产物为谜 CHCH,CI CHaONa CH2CH2OCH3 NaCl 甲乙醚 Na"CHgO Nu 威廉森(Williamson合成法 应用：制备混迷。 2025/4/2 77 返回
2025/4/2 8 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 CH3 CH2 Cl CH + NaCl + 3 ONa CH3 CH2 OCH3 Nu Na CH3 O + + 卤烷的亲核取代2 醇 解 应用：制备混醚。 甲乙醚
卤烷的亲核取代3 氰解 CH CH,CI NaCN EtOH △■ CH CH,CN NaCl 应用： ①分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团)； ②增长分子中的碳链，每次增加一个碳原子 NaCN CICH,CH,CH,CH,CI NCCH,CH2CH2CH2CN 2025/4/2 上页 页 返回
2025/4/2 9 应 用： ① 分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团); ② 增长分子中的碳链, 每次增加一个碳原子. CH3 CH2 Cl + NaCN CH3 CH2 CN + NaCl EtOH ClCH2 CH2 CH2 CH2 Cl NaCN NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN 卤烷的亲核取代3 氰 解
卤烷的亲核取代4 氨解 RX+NH3过量 RNH, NHX 伯胺 RNHRX R,NH RX-RN RX-RN+X 仲胺 叔胺 季铵盐 操作：控制反应物RX和NH的用量，可 得到不同的产物—胺。 2025/4/2 40 返回
2025/4/2 10 操 作： 控制反应物RX和NH3的用量, 可 得到不同的产物——胺。 RNH2 R2 NH R3 N R4 N X RX RX + RX + NH3 (过量) RNH2 NH4 + X RX 季铵盐 伯胺 仲胺 叔胺 卤烷的亲核取代4 氨 解