五元杂环化合物的结构 下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ①键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： X-C键长（正常值）hm C2-C3键长hrm C3-C,键长hm X=O、S、NHC8 呋喃 0.136(0.143) 0.136 0.143 噻吩 0.171(0.182) 0.137 0.142 吡咯 0.137(0.147) 0.138 0.142 环戊二烯 0.150(0.154) 0.134 0.146 注：普通C=C键长0.133nm; 普通C-C键长0.154nm
下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ① 键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： 注：普通C＝C键长0.133nm；普通C－C键长0.154nm。 五元杂环化合物的结构
②环流效应它们的核磁共振吸收均出现在低场： δ6.24 δ6.99 δ6.22 δ6.43 δ7.29 87.18 66.68 δ6.28 离域能数据 化合物 苯 噻吩 吡咯 呋喃 离域能kJ。mo1广1 152 117 88 67 以上的数据或实验事实说明，芳香性： 具有部分共轭 与苯的性质接近 二烯的性质
② 环流效应它们的核磁共振吸收均出现在低场： ③ 离域能数据 N H O S C H2 以上的数据或实验事实说明，芳香性： N H S O 与苯的性质接近 具有部分共轭 二烯的性质