命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称： 茂 H (环戊二烯) 氧（杂）茂 硫（杂）茂 氮（杂）茂 苯 氮（杂）苯 萘 1-氨（杂）萘 ·在没有误会的情况下，“杂”字可以省去
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称： • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去
16.2杂环化合物的结构与芳香性 (1)五元杂环化合物一呋喃、噻吩、吡咯的结构 ·五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 杂原子均以 sp2杂化( 未杂化的P H 上有2个电 呋喃 子参加成环 吡咯 p(2),sp2(1,1,2) p(2),sp2(1,1,1) ·杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六π电子体系的形成。体 噻吩 系符合4n+2休克尔规则。 p(2),sp2(1,1,2)
（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 • 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 • 杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六电子体系的形成。体 系符合4n+2休克尔规则。 16.2 杂环化合物的结构与芳香性 杂原子均以 sp2 杂 化 （ 未杂 化的P 上 有 2个 电 子参加成环 ） p(2), sp2 p(2), sp (1,1,1) 2 (1,1,2) p(2), sp2 (1,1,2)
吡咯( N-H): N:2s22p3 p轨道 ,p轨道 #土+子 sp杂化 s轨道 p轨道 Sp轨道 呋喃( Eo ) 0:2s22p p轨道 p轨道 Sp2杂化轨道 #4+1 Sp杂化 S轨道 p轨道 Sp轨道 噻吩( s )具有与呋喃相似的结构
sp2 杂化 p轨道 sp2 轨道 p轨道 s轨道 N p轨道 H N:2s 2p 2 3 呋喃( ) O ： O:2s 2p 2 4 杂化 p轨道 轨道 p轨道 s轨道 p轨道 sp2 sp2 O sp 杂化轨道 2 噻吩( ) S 具有与呋喃相似的结构。 吡咯( ) N-H ：
五元杂环中，杂原子上的一对电子与σ平面垂直，与未参与 杂化的轨道平行，形成π的大π键，这种大π键由于含有6个π电 子，符合休克尔4+2规则侧的要求，所以它们具有一定的芳香性( 可发生环上的亲电取代反应)； 由于环上的5个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大， 发生亲电取代反应的速度也比苯快得多
五元杂环中，杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未参与 杂化的p轨道平行，形成 π5 6的大π键，这种大π键由于含有6个π电 子，符合休克尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定的芳香性（ 可发生环上的亲电取代反应）； 由于环上的5 个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大， 发生亲电取代反应的速度也比苯快得多
·芳香性程度的比较： 0.144nm 0.142nm 0.143nm 3 0.135nm 0.137nm 0.137nm 15 0.137nm S0.171nm 0.138nm H 8/ppm 呋喃 a-H 7.42 3-H6.37 噻吩 a-H 7.30 3-H7.10 吡咯 a-H 6.68 3-H6.22 •呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对 参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故 比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在-位
• 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对 参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故 比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在-位。 • 芳香性程度的比较：