3.二杂原子五元杂环化合物：唑类的分类：结构及特征：酸碱性：环的稳定性：化学 性质（亲电取代反应）：衍生物。 4.单杂原子的六元杂环化合物：类型（吡喃、毗啶）：吡喃与吡喃酮的结构与性质： 吡啶的结构与性质（溶解性、弱碱性、环的稳定性、取代反应）：衍生物。 5.二杂原子六元杂环化合物：类型（嗪类、嘧啶）：性质（溶解性、环的稳定性、碱 性、取代反应：衍生物。 6,稠环化合物：吲哚的性质及衍生物：苯并咪唑结构：喹啉及异喹啉的结构、性质： 苯并吡喃的结构：香豆素、黄酮类化合物的母体结构：嘌呤的结构、性质及衍生物（腺嘌 呤和鸟嘌呤等)。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第十四章碳水化合物 【目的要求】 1.掌握单糖的结构、构型与构象。 2.掌握单糖的一般性质与特性。 3.熟悉双糖的结构、类型、性质及典型化合物。 4.了解碳水化合物的涵义、结构特点与分类。 5.了解重要的多糖。 【教学内容】 1.碳水化合物的涵义及分类。 2.单糖的结构：单糖的开链结构与构型（开链构造式、构型式一费歇尔投影式）：单 糖的环状结构（氧环式、平台式结构）：单糖的构象及异头效应。 3.单糖的物理性质：一般状态：水溶性：旋光性。 4.单糖的化学性质：差向异构化：成脎反应：氧化反应（吐伦试剂与菲林试剂的弱氧 化、溴水的温和氧化、稀硝酸的强氧化)：苷的生成：单糖的脱水和显色反应（莫里许反 应、西里瓦诺夫反应)：酯化反应：还原反应：环状缩醛或缩酮的形成：高碘酸的氧化。 5.双糖的结构：双糖的两种连接方式。 6.非还原性双糖与还原性双糖的结构特征及典型化合物（蔗糖、海藻糖、麦芽糖、纤 维二糖、乳糖)。 7.环糊精的结构。 8.淀粉：类型：直链淀粉的结构：支链淀粉的结构与性质（水解反应、与碘作用显色）。 9.糖原：结构、存在与性质。 10.纤维素：结构、性质、医药上的应用。 11.其它多糖：甲壳质和壳糖胺。 ·333·
·333· 3．二杂原子五元杂环化合物：唑类的分类；结构及特征；酸碱性；环的稳定性；化学 性质（亲电取代反应）；衍生物。 4．单杂原子的六元杂环化合物：类型（吡喃、吡啶）；吡喃与吡喃酮的结构与性质； 吡啶的结构与性质（溶解性、弱碱性、环的稳定性、取代反应）；衍生物。 5．二杂原子六元杂环化合物：类型（嗪类、嘧啶）；性质（溶解性、环的稳定性、碱 性、取代反应；衍生物。 6．稠环化合物：吲哚的性质及衍生物；苯并咪唑结构；喹啉及异喹啉的结构、性质； 苯并吡喃的结构；香豆素、黄酮类化合物的母体结构；嘌呤的结构、性质及衍生物（腺嘌 呤和鸟嘌呤等）。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第十四章 碳水化合物 【目的要求】 1．掌握单糖的结构、构型与构象。 2．掌握单糖的一般性质与特性。 3．熟悉双糖的结构、类型、性质及典型化合物。 4．了解碳水化合物的涵义、结构特点与分类。 5．了解重要的多糖。 【教学内容】 1．碳水化合物的涵义及分类。 2．单糖的结构：单糖的开链结构与构型（开链构造式、构型式—费歇尔投影式）；单 糖的环状结构（氧环式、平台式结构）；单糖的构象及异头效应。 3．单糖的物理性质：一般状态；水溶性；旋光性。 4．单糖的化学性质：差向异构化；成脎反应；氧化反应（吐伦试剂与菲林试剂的弱氧 化、溴水的温和氧化、稀硝酸的强氧化）；苷的生成；单糖的脱水和显色反应（莫里许反 应、西里瓦诺夫反应）；酯化反应；还原反应；环状缩醛或缩酮的形成；高碘酸的氧化。 5．双糖的结构：双糖的两种连接方式。 6．非还原性双糖与还原性双糖的结构特征及典型化合物（蔗糖、海藻糖、麦芽糖、纤 维二糖、乳糖）。 7．环糊精的结构。 8．淀粉：类型；直链淀粉的结构；支链淀粉的结构与性质（水解反应、与碘作用显色）。 9．糖原：结构、存在与性质。 10．纤维素：结构、性质、医药上的应用。 11．其它多糖：甲壳质和壳糖胺
【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第十四章氨基酸、蛋白质、多肽 【目的要求】 1.掌握氨基酸的分类、命名、化学性质。 2.了解蛋白质的性质。 【教学内容】 1.氨基酸的分类、命名和结构。 2.氨基酸的性质：两性和等电点：受热反应（ā一氨基酸成交酰胺、B一氨基酸成不 饱和酸、V一或6一氨基酸成内酰胺)：与水合茚三酮反应：与亚硝酸反应。 3.蛋白质的组成和化学性质：变性、胶态性质、颜色反应等。 4.多肽的性质。 5,核酸：核酸各组分的结构、核酸的结构、核酸的生物功能。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 实验教学部分 实验一实验室基本常识介绍，清点仪器 【目的要求】 1.熟悉有机化学实验基本操作规程。 3.熟悉有机化学实验常用玻璃仪器。 4.了解有机实验的基本常识。 【教学内容】 1.实验室基本常识的介绍。 2.有机化学实验常用玻璃仪器介绍。 3.清点仪器。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验二熔点的测定 【目的要求】 1.掌握熔点的测定方法。 2.了解熔点测定的意义。 ·334·
·334· 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第十四章 氨基酸、蛋白质、多肽 【目的要求】 1．掌握氨基酸的分类、命名、化学性质。 2．了解蛋白质的性质。 【教学内容】 1．氨基酸的分类、命名和结构。 2．氨基酸的性质：两性和等电点；受热反应（α—氨基酸成交酰胺、β—氨基酸成不 饱和酸、ν—或δ—氨基酸成内酰胺）；与水合茚三酮反应；与亚硝酸反应。 3．蛋白质的组成和化学性质：变性、胶态性质、颜色反应等。 4．多肽的性质。 5．核酸：核酸各组分的结构、核酸的结构、核酸的生物功能。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 实验教学部分 实验一 实验室基本常识介绍，清点仪器 【目的要求】 1．熟悉有机化学实验基本操作规程。 3．熟悉有机化学实验常用玻璃仪器。 4．了解有机实验的基本常识。 【教学内容】 1．实验室基本常识的介绍。 2．有机化学实验常用玻璃仪器介绍。 3．清点仪器。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验二 熔点的测定 【目的要求】 1．掌握熔点的测定方法。 2．了解熔点测定的意义
【教学内容】 1.测定熔点的毛细管的拉制。 2.熔点测定装置安装。 3.装样及熔点测定。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验三蒸馏，减压蒸馏 【目的要求】 1.掌握蒸馏，减压蒸馏的主要仪器设备： 2.掌握蒸馏，减压蒸馏仪器的安装及减压蒸馏的操作方法。 3.熟悉减压蒸馏的原理及意义。 4.了解蒸馏的原理及意义。 【教学内容】 1.蒸馏装置及安装。 2.蒸馏法测定沸点。 3.减压蒸馏装置。 4.减压蒸馏测定沸点。 4.观察常压蒸馏与减压蒸馏沸点之差别。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验四萃取 【目的要求】 1.掌握分液漏斗的使用方法。 2.熟悉萃取法的原理与方法。 【教学内容】 1.分液漏斗的使用。 2.一次萃取法和多次萃取法操作。 3.对一次萃取和多次萃取后的溶液进行滴定分析，根据结果判断提取效率。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验五重结晶 【目的要求】 1.掌握固态有机物重结晶提纯的原理和方法。 ·335·
·335· 【教学内容】 1．测定熔点的毛细管的拉制。 2．熔点测定装置安装。 3．装样及熔点测定。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验三 蒸馏，减压蒸馏 【目的要求】 1．掌握蒸馏，减压蒸馏的主要仪器设备。 2．掌握蒸馏，减压蒸馏仪器的安装及减压蒸馏的操作方法。 3．熟悉减压蒸馏的原理及意义。 4．了解蒸馏的原理及意义。 【教学内容】 1．蒸馏装置及安装。 2．蒸馏法测定沸点。 3．减压蒸馏装置。 4．减压蒸馏测定沸点。 4．观察常压蒸馏与减压蒸馏沸点之差别。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验四 萃取 【目的要求】 1．掌握分液漏斗的使用方法。 2．熟悉萃取法的原理与方法。 【教学内容】 1．分液漏斗的使用。 2．一次萃取法和多次萃取法操作。 3．对一次萃取和多次萃取后的溶液进行滴定分析，根据结果判断提取效率。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验五 重结晶 【目的要求】 1．掌握固态有机物重结晶提纯的原理和方法
2.熟悉热水漏斗和布氏漏斗等仪器的使用方法。 【教学内容】 1.饱和热溶液的配制。 2.溶解、活性碳脱色、趁热过滤。 3.结晶后抽滤。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验六乙醚的制备 【目的要求】 1.掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 2.掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作方法。 【教学内容】 1.乙醚制备装置的搭建。 2.用醇的脱水法制备乙醚。 3.粗制乙醚精制：依次用氢氧化钠溶液、氯化钠溶液和饱和氯化钙洗涤。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作 实验七乙酸乙酯的制备 【目的要求】 1.掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 2.了解用羧酸和醇合成酯的一般原理及方法。 【教学内容】 1.乙酸乙酯制备装置的搭建。 2.利用乙醇与冰醋酸在浓硫酸催化下反应制备乙酸乙酯。 3.粗乙酸乙酯馏出液的精制。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验八乙酰苯胺的制备 【目的要求】 1.掌握乙酰苯胺反应的原理和实验操作。 2.掌握重结晶实验操作。 ·336·
·336· 2．熟悉热水漏斗和布氏漏斗等仪器的使用方法。 【教学内容】 1．饱和热溶液的配制。 2．溶解、活性碳脱色、趁热过滤。 3．结晶后抽滤。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验六 乙醚的制备 【目的要求】 1．掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 2．掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作方法。 【教学内容】 1．乙醚制备装置的搭建。 2．用醇的脱水法制备乙醚。 3．粗制乙醚精制：依次用氢氧化钠溶液、氯化钠溶液和饱和氯化钙洗涤。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作 实验七 乙酸乙酯的制备 【目的要求】 1．掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 2．了解用羧酸和醇合成酯的一般原理及方法。 【教学内容】 1．乙酸乙酯制备装置的搭建。 2．利用乙醇与冰醋酸在浓硫酸催化下反应制备乙酸乙酯。 3．粗乙酸乙酯馏出液的精制。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验八 乙酰苯胺的制备 【目的要求】 1．掌握乙酰苯胺反应的原理和实验操作。 2．掌握重结晶实验操作
【教学内容】 1.制备装置的搭建。 2.刺形分馏柱的操作使用。 3.利用苯胺与冰醋酸反应制备乙酰苯胺。 4.粗产品的重结晶。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验九甲基橙的制备 【目的要求】 1.掌握重氮化反应和偶合反应的实验操作。 2.了解甲基橙制备的方法。 【教学内容】 1.对氨基苯磺酸重氮盐的制备。 2.N,N-二甲基苯胺和对氨基苯磺酸重氮盐偶合生成甲基橙。 3.粗制甲基橙的重结晶。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验十肉桂酸的制备 【目的要求】 1.了解肉桂酸的制备原理和方法。 2.掌握Perkin反应的实验操作。 【教学内容】 1.制备装置的搭建。 2.利用Perkin反应制备肉桂酸。 3.粗制品的精制。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验十一茶叶中提取咖啡因 【目的要求】 1.掌握脂肪提取器的使用。 2.掌握蒸馏、回流及升华法等技术。 3.了解从天然产物中分离提取产物的原理和方法。 ·337·
·337· 【教学内容】 1．制备装置的搭建。 2．刺形分馏柱的操作使用。 3．利用苯胺与冰醋酸反应制备乙酰苯胺。 4．粗产品的重结晶。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验九 甲基橙的制备 【目的要求】 1．掌握重氮化反应和偶合反应的实验操作。 2．了解甲基橙制备的方法。 【教学内容】 1．对氨基苯磺酸重氮盐的制备。 2．N,N-二甲基苯胺和对氨基苯磺酸重氮盐偶合生成甲基橙。 3．粗制甲基橙的重结晶。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验十 肉桂酸的制备 【目的要求】 1．了解肉桂酸的制备原理和方法。 2．掌握 Perkin 反应的实验操作。 【教学内容】 1．制备装置的搭建。 2．利用 Perkin 反应制备肉桂酸。 3．粗制品的精制。 【教学方式】 教师讲授和演示，学生操作。 实验十一 茶叶中提取咖啡因 【目的要求】 1．掌握脂肪提取器的使用。 2．掌握蒸馏、回流及升华法等技术。 3．了解从天然产物中分离提取产物的原理和方法