5.对映异构：旋光性与分子结构（手性碳原子、手性分子、对映体及对映异构现象）、 分子的对称性。 6.含一个手性中心的有机分子的旋光异构：外消旋体：旋光异构体的分子模型表示： 构型表示法(D/L构型表示法、R/S构型表示法)，构型与旋光性的关系)。 7.含两个手性中心的有机分子的旋光异构：两个手性中心不同（旋光异构体及相互关 系、差向异构体、赤型与苏型)：两个手性中心相同（旋光异构情况、内消旋体） 8.其他类型的手性化合物。 9.外消旋体的拆分：拆分的意义：拆分的一般方法。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授、直观教具演示。 第七章卤代烃 【目的要求】 1.掌握卤烃的化学性质（亲核取代反应及历程、消除反应及历程、格氏试剂的生成及 性质)。 2.掌握影响共价键中电子分布因素的各种电性效应，并用于分析不同类型卤代烃中卤 原子的活泼性。 3.熟悉卤烃的定义、分类、同分异构和命名。 4.了解卤烃的物理性质。 5.了解多卤烃的特性。 6.了解卤烃的制备方法。 【教学内容】 1.卤烃的定义、分类、命名和同分异构现象。 2.卤烃的制备。 3.卤烃的物理性质。 4.一卤代烷的化学性质：结构特征：亲核取代反应（亲核试剂、反应底物、离去基团）： 消除反应（概念、通式：扎依采夫规则）：与金属的反应。 5.亲核取代和消除反应反应历程：亲核取代反应类型：亲核取代反应历程一SN、SN2 历程及影响因素：消除反应历程一E、E2历程。 6.多卤烃的特性。 7.卤烯烃和卤芳烃一双键位置对反应活性的影响：分类、卤烯的结构与卤素的活泼性。 8.重要的卤烃。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 ·328·
·328· 5．对映异构：旋光性与分子结构（手性碳原子、手性分子、对映体及对映异构现象）、 分子的对称性。 6．含一个手性中心的有机分子的旋光异构：外消旋体；旋光异构体的分子模型表示； 构型表示法（D／L 构型表示法、R／S 构型表示法），构型与旋光性的关系）。 7．含两个手性中心的有机分子的旋光异构：两个手性中心不同（旋光异构体及相互关 系、差向异构体、赤型与苏型）；两个手性中心相同（旋光异构情况、内消旋体） 8．其他类型的手性化合物。 9．外消旋体的拆分：拆分的意义；拆分的一般方法。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授、直观教具演示。 第七章 卤代烃 【目的要求】 1．掌握卤烃的化学性质（亲核取代反应及历程、消除反应及历程、格氏试剂的生成及 性质）。 2．掌握影响共价键中电子分布因素的各种电性效应，并用于分析不同类型卤代烃中卤 原子的活泼性。 3．熟悉卤烃的定义、分类、同分异构和命名。 4．了解卤烃的物理性质。 5．了解多卤烃的特性。 6．了解卤烃的制备方法。 【教学内容】 1．卤烃的定义、分类、命名和同分异构现象。 2．卤烃的制备。 3．卤烃的物理性质。 4．一卤代烷的化学性质：结构特征；亲核取代反应（亲核试剂、反应底物、离去基团）； 消除反应（概念、通式；扎依采夫规则）；与金属的反应。 5．亲核取代和消除反应反应历程：亲核取代反应类型；亲核取代反应历程—SN1、SN2 历程及影响因素；消除反应历程—E1、E2 历程。 6．多卤烃的特性。 7．卤烯烃和卤芳烃－双键位置对反应活性的影响：分类、卤烯的结构与卤素的活泼性。 8．重要的卤烃。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授
第八章醇、酚、醚 【目的要求】 1.掌握醇、酚、醚的化学性质。 2.掌握苯环上取代反应的定位规则。 3.熟悉醇、酚、醚的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。 4.熟悉醇、酚、醚的制备方法。 5.熟悉多元醇的特性。 6.了解重要的醇、酚、醚个别化合物。 7.了解醇、酚、醚的物理性质。 【教学内容】 1.醇的结构、分类、命名与同分异构现象。 2.醇的物理性质。 3.醇的化学性质：与活泼金属反应：取代反应：脱水反应（分子内、分子间）：氧化 和脱氢：多元醇的特性。 4.醇的制备：格氏试剂合成法：由醛酮还原制备。 5.醇的个别化合物。 6.酚的结构、分类与命名。 7.酚的物理性质。 8.酚的化学性质：酚羟基的反应：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅 克反应等)：氧化反应。 9.苯环上取代反应的定位规则：定位基的类型（邻、对位定位基与间位定位基）：定 位规则的理论解释（邻、对位定位基的影响、间位定位基的影响、卤素的定位效应）：二 取代苯的定位规律：定位规律的应用。 10.酚的制备。 11.重要的酚。 12.醚的结构、分类、命名与同分异构现象。 13.醚的物理性质：状态，沸点，水溶性。 14.醚的化学性质：与无机强酸成盐：醚键的断裂：过氧化物的形成。 15.醚的制备：醇分子间脱水：威廉森合成法。 16.重要的醚。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第九章醛、酮 【目的要求】 1.掌握醛、酮的化学性质及羰基亲核加成反应历程。 ·329·
·329· 第八章 醇、酚、醚 【目的要求】 1．掌握醇、酚、醚的化学性质。 2．掌握苯环上取代反应的定位规则。 3．熟悉醇、酚、醚的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。 4．熟悉醇、酚、醚的制备方法。 5．熟悉多元醇的特性。 6．了解重要的醇、酚、醚个别化合物。 7．了解醇、酚、醚的物理性质。 【教学内容】 1．醇的结构、分类、命名与同分异构现象。 2．醇的物理性质。 3．醇的化学性质：与活泼金属反应；取代反应；脱水反应（分子内、分子间）；氧化 和脱氢；多元醇的特性。 4．醇的制备：格氏试剂合成法；由醛酮还原制备。 5．醇的个别化合物。 6．酚的结构、分类与命名。 7．酚的物理性质。 8．酚的化学性质：酚羟基的反应；苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－ 克反应等）；氧化反应。 9．苯环上取代反应的定位规则：定位基的类型（邻、对位定位基与间位定位基）；定 位规则的理论解释（邻、对位定位基的影响、间位定位基的影响、卤素的定位效应）；二 取代苯的定位规律；定位规律的应用。 10．酚的制备。 11．重要的酚。 12．醚的结构、分类、命名与同分异构现象。 13．醚的物理性质：状态，沸点，水溶性。 14．醚的化学性质：与无机强酸成盐；醚键的断裂；过氧化物的形成。 15．醚的制备：醇分子间脱水；威廉森合成法。 16．重要的醚。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第九章 醛、酮 【目的要求】 1．掌握醛、酮的化学性质及羰基亲核加成反应历程
2.熟悉醛、酮的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。 3.了解醛、酮的制备方法。 4.了解醛、酮的物理性质。 5.了解重要的醛、酮个别化合物。 【教学内容】 1.羰基化合物的类型、醛、酮的定义。 2.醛、酮的结构、分类、命名、及同分异构现象。 3.醛、酮的物理性质。 4.醛、酮的化学性质：亲核加成反应：其他负碳离子对羰基的加成反应：氧化一还原 反应（氧化、还原、歧化反应）：其他反应。 5.醛、酮的制备：烯烃的氧化反应：炔烃的水合反应：芳烃的氧化反应：醇氧化或脱 氢反应等。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第十章羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸 【目的要求】 1.掌握羧酸及其衍生物的化学性质。 2.掌握二元羧酸的特性。 3.掌握重要的羧酸及其衍生物。 4.掌握各类取代羧酸的定义、分类及命名。 5.掌握各类重要的取代羧酸的化学特性。 6.熟悉羧酸及其衍生物的定义、结构、分类及命名。 7.了解羧酸及衍生物、取代羧酸的物理性质。 8.了解羧酸及衍生物、取代羧酸的制备方法。 9.了解油脂及蜡的组成、结构及性质。 【教学内容】 1.羧酸的分类和命名。 2.羧酸的物理性质。 3.羧酸的化学性质：羧基的结构：酸性：羧基上羟基的取代反应（成酯、成酰卤、成 酸酐、成酰胺反应)：还原反应：二元羧酸的热解反应。 4.羧酸的来源和制备：氧化法：腈水解 5.重要的羧酸。 6.羧酸衍生物的结构、分类和命名 7.羧酸衍生物的物理性质。 ·330·
·330· 2．熟悉醛、酮的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。 3．了解醛、酮的制备方法。 4．了解醛、酮的物理性质。 5．了解重要的醛、酮个别化合物。 【教学内容】 1．羰基化合物的类型、醛、酮的定义。 2．醛、酮的结构、分类、命名、及同分异构现象。 3．醛、酮的物理性质。 4．醛、酮的化学性质：亲核加成反应；其他负碳离子对羰基的加成反应；氧化－还原 反应（氧化、还原、歧化反应）；其他反应。 5．醛、酮的制备：烯烃的氧化反应；炔烃的水合反应；芳烃的氧化反应；醇氧化或脱 氢反应等。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第十章 羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸 【目的要求】 1．掌握羧酸及其衍生物的化学性质。 2．掌握二元羧酸的特性。 3．掌握重要的羧酸及其衍生物。 4．掌握各类取代羧酸的定义、分类及命名。 5．掌握各类重要的取代羧酸的化学特性。 6．熟悉羧酸及其衍生物的定义、结构、分类及命名。 7．了解羧酸及衍生物、取代羧酸的物理性质。 8．了解羧酸及衍生物、取代羧酸的制备方法。 9．了解油脂及蜡的组成、结构及性质。 【教学内容】 1．羧酸的分类和命名。 2．羧酸的物理性质。 3．羧酸的化学性质：羧基的结构；酸性；羧基上羟基的取代反应（成酯、成酰卤、成 酸酐、成酰胺反应）；还原反应；二元羧酸的热解反应。 4．羧酸的来源和制备：氧化法；腈水解。 5．重要的羧酸。 6．羧酸衍生物的结构、分类和命名 7．羧酸衍生物的物理性质
8.羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解：羧酸衍生物亲核取代和结构的关系： 还原反应：与格氏试剂反应：酯缩合反应：酰胺的特性反应（酰胺的酸碱性、霍夫曼降解 反应、脱水反应)。 9.碳酸衍生物：重要的碳酸衍生物及性质。 10.油脂、蜡和表面活性剂：油脂的性质：重要的油脂及蜡：肥皂、表面活性剂的结 构特点。 11.取代羧酸的结构、分类和命名。 12.取代基对酸性的影响：卤素的位置、数目、种类：共轭效应和诱导效应。 13.卤代酸的制备：ā一卤代酸的制备：B一卤代酸的制备：汉斯狄克反应。 14.卤代酸的化学特性：酸性：与碱的反应：雷福尔马斯基反应。 15.卤代酸的个别化合物。 16.醇酸的制备：卤代酸水解：羟基腈水解。 17.醇酸的性质：酸性强度及影响因素：氧化反应：脱水反应：分解反应。 18.酚酸的性质：显色、脱羧。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第十一章羰基a-取代反应和缩合反应 【目的要求】 1.掌握羰基a-取代反应及反应机理。 2.掌握缩合反应及反应机理。 3.掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。 4.了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 【教学内容】 1.酮式烯醇式的互变异构。 2.醛和酮的α-卤化反应及机理（酸催化、碱催化） 3.醛的缩合反应及分子内缩合反应。 4.酮和酯的烷基化反应。 5.酯的酰基化反应：克莱森缩合反应：迪克曼缩合反应。 6.重要的羟基酸。 7.α一羰基酸、B一羰基酸的性质。 8.B-二羰基化合物的结构特征与反应特性 9.乙酰乙酸乙酯：互变异构现象：酸式与酮式分解。 10.乙酰乙酸乙酯在在合成上的应用。 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 ·331·
·331· 8．羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解；羧酸衍生物亲核取代和结构的关系； 还原反应；与格氏试剂反应；酯缩合反应；酰胺的特性反应（酰胺的酸碱性、霍夫曼降解 反应、脱水反应）。 9．碳酸衍生物：重要的碳酸衍生物及性质。 10．油脂、蜡和表面活性剂：油脂的性质；重要的油脂及蜡；肥皂、表面活性剂的结 构特点。 11．取代羧酸的结构、分类和命名。 12．取代基对酸性的影响：卤素的位置、数目、种类；共轭效应和诱导效应。 13．卤代酸的制备：α—卤代酸的制备；β—卤代酸的制备；汉斯狄克反应。 14．卤代酸的化学特性：酸性；与碱的反应；雷福尔马斯基反应。 15．卤代酸的个别化合物。 16．醇酸的制备：卤代酸水解；羟基腈水解。 17．醇酸的性质：酸性强度及影响因素；氧化反应；脱水反应；分解反应。 18．酚酸的性质：显色、脱羧。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第十一章 羰基α–取代反应和缩合反应 【目的要求】 1．掌握羰基α–取代反应及反应机理。 2．掌握缩合反应及反应机理。 3．掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。 4．了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 【教学内容】 1．酮式烯醇式的互变异构。 2．醛和酮的α–卤化反应及机理（酸催化、碱催化） 3．醛的缩合反应及分子内缩合反应。 4．酮和酯的烷基化反应。 5．酯的酰基化反应：克莱森缩合反应；迪克曼缩合反应。 6．重要的羟基酸。 7．α－羰基酸、β－羰基酸的性质。 8．β-二羰基化合物的结构特征与反应特性 9．乙酰乙酸乙酯：互变异构现象；酸式与酮式分解。 10．乙酰乙酸乙酯在在合成上的应用。 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授
第十二章胺类化合物 【目的要求】 1.掌握胺的化学性质（碱性、烃基化、酰基化、与亚硝酸反应、芳胺的特性、伯胺的 特性、季铵的性质)及硝基化合物的性质。 2.掌握重氮盐及其性质。 3.熟悉胺及硝基化合物的结构、分类和命名。 4.熟悉胺的制备方法。 5.了解胺及硝基化合物的物理性质。 6,了解重氮甲烷的性质。 【教学内容】 1.胺的分类与命名。 2.胺的制备。 3.胺的结构：氨和脂肪胺的分子结构：芳胺的结构：手性氮原子。 4.胺的物理性质。 5.胺的化学性质（碱性强度及影响因素：酰化反应：与亚硝酸反应：芳胺的特性一氧 化、芳环上的亲电取代反应：伯胺的特殊反应一与醛类的缩合、异腈反应)：季铵盐与季铵碱。 6.胺的个别化合物。 7.重氮盐及其性质：制备：结构：物理性质：化学性质（放氮反应一羟基取代、卤素 取代、腈基取代、硝基取代、氢原子取代：留氮反应一还原反应、偶合反应)。 8.重氮甲烷和碳烯：结构：形成：重要反应。 9.硝基化合物的分类、命名和结构。 10.硝基化合物的物理性质：化学性质（脂肪族硝基化合物α一H的活泼性：硝基的还 原反应)》 【教学方式】 PPT授课、教师讲授。 第十三章杂环化合物 【目的要求】 1.掌握重要的五元杂环、六元杂环化合物的结构、环的稳定性及性质。 2.掌握重要苯稠杂环、稠杂环的结构与性质。 3.熟悉杂环化合物的定义、分类及基本母核的命名。 【教学内容】 1.杂环化合物的分类和命名。 2.单杂原子五元杂环化合物：结构与特征：水溶性：环的稳定性：酸碱性：化学性质 (卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅一克酰化反应等)：衍生物。 ·332·
·332· 第十二章 胺类化合物 【目的要求】 1．掌握胺的化学性质（碱性、烃基化、酰基化、与亚硝酸反应、芳胺的特性、伯胺的 特性、季铵的性质）及硝基化合物的性质。 2．掌握重氮盐及其性质。 3．熟悉胺及硝基化合物的结构、分类和命名。 4．熟悉胺的制备方法。 5．了解胺及硝基化合物的物理性质。 6．了解重氮甲烷的性质。 【教学内容】 1．胺的分类与命名。 2．胺的制备。 3．胺的结构：氨和脂肪胺的分子结构；芳胺的结构；手性氮原子。 4．胺的物理性质。 5．胺的化学性质（碱性强度及影响因素；酰化反应；与亚硝酸反应；芳胺的特性—氧 化、芳环上的亲电取代反应；伯胺的特殊反应—与醛类的缩合、异腈反应）；季铵盐与季铵碱。 6．胺的个别化合物。 7．重氮盐及其性质：制备；结构；物理性质；化学性质（放氮反应—羟基取代、卤素 取代、腈基取代、硝基取代、氢原子取代；留氮反应—还原反应、偶合反应）。 8．重氮甲烷和碳烯：结构；形成；重要反应。 9．硝基化合物的分类、命名和结构。 10．硝基化合物的物理性质；化学性质（脂肪族硝基化合物α—H 的活泼性；硝基的还 原反应） 【教学方式】 PPT 授课、教师讲授。 第十三章 杂环化合物 【目的要求】 1．掌握重要的五元杂环、六元杂环化合物的结构、环的稳定性及性质。 2．掌握重要苯稠杂环、稠杂环的结构与性质。 3．熟悉杂环化合物的定义、分类及基本母核的命名。 【教学内容】 1．杂环化合物的分类和命名。 2．单杂原子五元杂环化合物：结构与特征；水溶性；环的稳定性；酸碱性；化学性质 （卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅－克酰化反应等）；衍生物