·一B-羟基腈可从稀烃与次氯酸加成 HOCI RCH-CH, RCH CH, KCN H20 → RCH-CH.CN→ RCHCH,COOH OH CI OH OH ·一芳香族羟基酸可从羰基化合物与氰化氢加成 OH OH CH-CN I浓HCI CH-COOH 100℃ a-羟基苯乙酸
•—-羟基腈可从稀烃与次氯酸加成 •—芳香族羟基酸可从羰基化合物与氰化氢加成
(2)从卤代酸水解 0-羟基酸制备 -卤代酸水解，可得到-羟基酸，产率很高， 只适用于制备-羟基酸。 CH2-COOH +H2O-CH2-COOH +HCI ci OH
(2) 从卤代酸水解——-羟基酸制备 ——-卤代酸水解，可得到-羟基酸，产率很高， 只适用于制备-羟基酸
(3)雷福尔马茨基(Reformatsky,S.)反应 0-溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中用锌粉，先生成 有机锌化合物（注意：格试剂活性比它高)，再与 醛或酮的羰基发生亲核加成，水解生成B-羟基酸酯，再 水解得B羟基酸。如： Zn+BrCH2COOC2Hs 熊BrZnCH,C0OC,H,R-CH RCHCH COOCH; -溴代酸酯 OZnBr H20 RCHCH,COOC,H H20 HCI RCHCHCOOH +C2H.OH OH OH B-羟基酸 补充：0-溴代酸酯的制备 Br Br CH,CH,COH P(催化量) CH,CHCOOH C.H,OH H CH,CHCOOC,H
——-溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中用锌粉，先生成 有机锌化合物（ ） ，再与 醛或酮的羰基发生亲核加成，水解生成-羟基酸酯，再 水解得-羟基酸。如： (3) 雷福尔马茨基( Reformatsky,S.)反应 补充：-溴代酸酯的制备 -溴代酸酯 -羟基酸 注意：格试剂活性比它高
补例： BrZnO CH2COOC2Hs BrCH2COOC2H5 Zn 苯 HO CH2COOC2Hs H20 ①Reformasky反应与格氏反应类似，但用Zn不用Mg。因为 BrZnCH2 COOC,H比BrMgCH,COOC,H活性低，只与醛、酮反应，不 与酯反应。 ②只能用α一溴代酸酯，产物为β一羟基酸（酯）
O BrCH2COOC2H5 + Zn 苯 BrZnO CH2COOC2H5 + H2 O HO CH2 COOC2H5 补例： ① Reformasky 反 应 与 格 氏 反 应 类 似 ， 但 用 Zn 不 用 Mg 。 因 为 BrZnCH2COOC2H5比BrMgCH2COOC2H5活性低，只与醛、酮反应，不 与酯反应。 ② 只能用α－溴代酸酯，产物为β－羟基酸（酯）
13.3羟基酸的物理性质 羟基酸一般为结晶固体或粘稠液体。 羟基酸在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸。 羟基酸的熔点高于相应的羧酸
—— 羟基酸一般为结晶固体或粘稠液体。 —— 羟基酸在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸。 —— 羟基酸的熔点高于相应的羧酸。 13.3 羟基酸的物理性质