电子受体： X=Cl,Br,OTs等 o R-C-R'(H) o R-C-X(CI,RCOO,RO等) O C=O R-ON
电子受体： R X δ δ X＝Cl ，Br， OTs等 R C R'（H） O δ R C X（Cl，RCOO, RO等） O δ O C O δ O δ R C N
生成新的C一C键的反应： (1)、亲核取代： CN>RCN C≡C-R' R-C≡C-R' RX R'2CuLi-R-R' CH CO2Et)2->RCH (CO2Et)2 RHC=9CH2Br+RMgX一→RHC=9CH2R! PhCH2Br+R'MgX产 PhCH2R
生成新的 C－C 键的反应： （1）、亲核取代： RX CN RCN C C R' R C C R' R' 2 CuLi R R' CH（CO2 Et）2 RCH（CO2 Et）2 + RHC C H CH2 Br + R'MgX RHC C H CH2 R' PhCH2 Br + R'MgX PhCH2 R
(2)、负碳离子对羰基的亲核加成 H OH R-C-R(H)- R-C-R'(H) R-C-CI R- C-R 0 RMgX- R-C-OR- R- R-C=N-> H R-C-R" → R"-CH2CH2OH Cw+R-8R(H)一R-8cN OH R'(H) OH Rcc+R-8R(H)→RgCcR R'(H)
（2）、负碳离子对羰基的亲核加成 R‘’MgX R C O R'（H） H R C OH R'（H） R'' R C O Cl R C O R'' R C O OR' H R C OH OR' R'' R C N H R C O R'' O R'' CH2CH2OH CN + R C O R'（H） R C OH CN R'（H） R''C C + R C O R'（H） R C OH C R'（H） CR
OH 2RCH2CHO->R GHO→RCH,CH-&-GHO R 羟醛缩合 H2 H 2RCH2COOR NaOER-COOEt 酯缩合 R R' OHR' R-C-H(R)+BrZn CHCOOCzHs 5→R-9-CHC0OEt Reformatsky反应 RCHO CH2(COOH)2 胺RCH=C(COOH)2 Knoevenagel反应
2RCH2CHO OH R H2 C C H OH H C R CHO RCH2 CH C CHO R 羟醛缩合 2RCH2COOR' NaOEt R H2 C C O H C R COOEt O R C H（R''） + BrZn CHCOOC2H5 R' OH C H R CHCOOEt R' Reformatsky 反应 RCHO + CH2（COOH）2 胺 RCH C（COOH）2 Knoevenagel 反应 酯缩合
R PhCHO+(RCHa RCHzCOz PhCH=C-COOH Perkin反应 Michael加成 Robinson:关环 R'2C=O Ph3P-CHR- R'2C=CHR Witty反应
PhCHO + O RCH2C O2 PhCH C Perkin反应 O H2C C H CCH3 O + NaOEt O O O Michael 加成 Robinson关环 R' 2C O + Ph3 P CHR R' 2 C CHR Witty 反应 RCH2CO2 R COOH