4.碳正离子参与的反应a.Lewis酸-碱反应与亲核试剂结合生成中性分子。R++Y → R-YY= OH, XCH* + OHCH,OHb.失去一个质子生成双键或环状化合物+H-C→H+^R-CH—CH2CH2c.重排生成更稳定的碳正离子：RR=烷基、芳基或氢R-C-CH2-CH,RR-RR
4. 碳正离子参与的反应： a. Lewis酸-碱反应 与亲核试剂结合生成中性分子。 R + Y R Y Y = OH , X b. 失去一个质子 生成双键或环状化合物 c. 重排 生成更稳定的碳正离子： C C H C C + H R CH CH2 CH2 H + R H CH2 + + OH - CH2OH
F-C烷基化反应CH3AICICHCH3CH,CH,CH,CIPinacol重排反应CH3CH3CH31) H2SO4-C-CH3HC-C-HC-C—C-CH32)-H,0OHOHCH3d.加成反应与双键加成形成新的较大的碳正离子：R*RR
d. 加成反应 与双键加成形成新的较大的碳正离子： Pinacol重排反应 H3C C CH3 OH C CH3 OH CH3 1) H2 SO4 2) -H2O C CH3 CH3 CH3 C O H3C F-C烷基化反应
3.4.2.碳负离子(Carbanion)个带有负电荷的三价碳原子为中心原子的中间体1.负碳离子的结构1）与饱和碳相连，负碳sp3杂化；sp3杂化；棱锥型；构型可翻转HHH1CgH13C,H13C6H13CH3H3CH3C1)CO21) CO22) H;02) H30+HHC6H13CO,HHO2C-CgH13H3CCH3-70°Cretention60%inversion40%0°℃50%50%
3.4.2.碳负离子(Carbanion) ——一个带有负电荷的三价碳原子为中心原子的中间体 1. 负碳离子的结构 1）与饱和碳相连，负碳sp3杂化； sp3 杂化; 棱锥型； 构型可翻转 H3C H C6H13 Li H3C H C6H13 CH3 H C6H13 1) CO2 2) H3O + 1) CO2 2) H3O + H3C H C6H13 CH3 H CO2H HO2C C6H13 -70 oC retention 60% inversion 40% 0 oC 50% 50%
翻转受限构型保持CH3CHLiCO,H戊烧1)CO2AHHHHHH乙醚HH2) H,0+CH3CH3CH3CH3CH3HH01) CO2HHH2) H;0+HCO,HCH3CH3桥头碳原子（sp3）构型不可翻转桥头碳原子上发生负碳离子的反应比发生正碳离子的反应要容易得多。1) CO22) H,0tCO,HC
桥头碳原子上发生负碳离子的反应比发生正碳离子的反应要容易得多。 桥头碳原子（sp3）构型不可翻转 翻转受限，构型保持
2）与不饱和碳相连，负碳sp?杂化当孤对电子和邻近的不饱和原子团（双键或苯环）发生共轭，则为平面构型。-Hsp?杂化；平面三角型CH3CH3CH3CH,ODCHO*CN-CN-CNCH,CH,CHHD平面的或快速转化外消旋体光学纯化合物的锥形结构k外消旋/k氛交换=1：1
sp2 杂化; 平面三角型 当孤对电子和邻近的不饱和原子团（双键或苯环）发生共轭，则为 平面构型。 2）与不饱和碳相连，负碳sp2杂化