C连有4个不同的基团时,有2种空间排列形式,互为镜像关系,称为对映体(enantiomers)。该C原子为手性碳.记作:C*例:乳酸分子CH,C*HOHCOOHCOOHCOOHCCHOHHOHCH3H3C特征:(1)不能完全重叠;(2)呈物体与镜像关系与自身的镜像不能重合的分子为手性分子
C连有4个不同的基团时,有2种空间排列形式,互为镜像关 系,称为对映体(enantiomers)。该C原子为手性碳, 记作:C* 例:乳酸分子CH3C*HOHCOOH C O O H C H O H C H 3 C O O H C H 3C H O H 特征:(1)不能完全重叠;(2)呈物体与镜像关系 与自身的镜像不能重合的分子为手性分子
6.2.2 对称因素(symmetry factor)化合物分子是否具有手性,除通过该分子是否具有对映体判断外;亦可根据对称因素判断,应用最多的对称因素是:对称面和对称中心1、对称面(symmetryplane):假如组成分子的所有原子在同一个平面上,或者有一个平面通过分子能够把分子分成互为镜像的两部分,该两个平面均为分子的对称面。例:CICOOHH1CH--OH1.HH--OHClCH3HCCOOH
6.2.2 对称因素(symmetry factor) 化合物分子是否具有手性,除通过该分子是否具有对映体 判断外;亦可根据对称因素判断,应用最多的对称因素是: 对称面和对称中心 1、对称面(symmetry plane) :假如组成分子的所有原子 在同一个平面上,或者有一个平面通过分子能够把分子分 成互为镜像的两部分,该两个平面均为分子的对称面。 例: C Cl Cl H CH3 C C Cl H H Cl COOH H OH H OH COOH
,具有对称面的分子,分子和它的镜象能够重合,是对称分子,为非手性分子。没有对映异构体。2、对称中心(symmetriccenter):若分子中有一点通过该点画任何直线,两端有相同的原子,则该点称为分子的对称中心。具有对称中心的化合物和它的镜象能重合,是对称分子,因此它不具有手性。例如:HCHCH2F中PHCH2CH2CIHC具有对称中心的分子亦是对称分子,为非手性分子。福
2、对称中心(symmetric center) :若分子中有一点, 通过该点画任何直线,两端有相同的原子,则该点称 为分子的对称中心。具有对称中心的化合物和它的镜 象能重合,是对称分子,因此它不具有手性。 例如: H H F Cl Cl H H F CH2 CH2 CH2 CH2 Cl Cl ⚫ 具有对称面的分子,分子和它的镜象能够重合,是对 称分子,为非手性分子。没有对映异构体。 ⚫ 具有对称中心的分子亦是对称分子,为非手性分子
一般情况下,不具有对称面和对称中心的分子,其物与镜像不能重叠,该分子称为不对称分子或手性分子。86.3手性分子的性质一光学活性(opticalactivity)手性分子具有光学活性,即具有旋光性。非手性分子不具有光学活性,即无旋光性6.2.1旋光性(opticalrotation1光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光
◆一般情况下, 不具有对称面和对称中心的分子, 其物 与镜像不能重叠, 该分子称为不对称分子或手性分子。 §6.3 手性分子的性质— 光学活性(optical activity) 手性分子具有光学活性,即具有旋光性。非手性分子不具 有光学活性,即无旋光性。 6.2.1 旋光性(optical rotation ): 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。 只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光 或偏光
光束先进方向光源普通光光波振动方向与光束前进方向关系示意图普通光通过Nicol棱镜,变成平面偏振光平面偏振光Nicol prism萧普通光
普通光 光源 光束先进方向 光波振动方向与光束前进方向关系示意图 Nicol prism 普通光 平面偏振光 普通光通过Nicol棱 镜, 变成平面偏振光