当杂环上H位置不同时，应把H及时编号一起放在母体名称前 (1H-)吲哚 (3H-)吲哚 如果杂环化合物部分饱和，应在名称前著名引入的氢 原子的数宜和位次，全氧化合物不注玖 2,5-二氢呋喃 四氢呋喃(THF) 六氢吡啶 1,4-二氢吡啶 11
11 三、如果杂环化合物部分饱和，应在名称前著名引入的氢 原子的数目和位次，全氢化合物不注位次 当杂环上H位置不同时，应把H及时编号一起放在母体名称前 N H (1H-)吲哚 4 3 2 1 5 O 2,5-二氢呋喃 O 四氢呋喃(THF) 4 3 2 1 5 6 N H 1,4-二氢吡啶 N H 六氢吡啶 3 2 1 N H (3 H -)吲哚
四、对于某些没有特定名称的杂环，可以看做是碳环中C 原子被杂原子置换后的衍生物。命名时，以相应的碳环为 母体，在母体名称前加上某杂，并注明原子的位置 N 氮杂环丁烷 1-硫-4-氨杂环己烷 五、杂环化合物的侧链复杂时，可以把杂环作为取代基 3 2 3 CH2CH2CH2COOH 3CH2COOH 3-吡啶基乙酸 4-(3'-吲哚基)丁酸 Back
12 四、对于某些没有特定名称的杂环，可以看做是碳环中C 原子被杂原子置换后的衍生物。命名时，以相应的碳环为 母体，在母体名称前加上某杂，并注明原子的位置 五、杂环化合物的侧链复杂时，可以把杂环作为取代基 N 氮杂环丁烷 N S 1-硫-4-氮杂环己烷 3 2 1 N CH 2COOH 3-吡啶基乙酸 N H CH 2CH 2CH 2COOH 4 3 2 1 1' 2' 3' 4-(3'-吲哚基）丁酸
§15.2呋喃、噻吩、吡咯 §15.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 5 Z= 0,S 13
13 §15.2 呋喃、噻吩、吡咯 § 15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 ∏6 5 Z = O,S Z N H O S N H
一、亲电取代反应 由于杂原子+C>-1,使杂环活化，因此亲电取代反应活性： E 1位人大一◆ 活性：a位>b位 14
14 一、亲电取代反应 由于杂原子+C>-I,使杂环活化，因此亲电取代反应活性： N >>> H O S Z E+ a位 b位 Z E Z E Z E Z E Z E 活性：a位>b位
1、卤化反应 1mol SO2Cl2 Et20,0°C Br2,EtOH 0°C -Br I2,NaOH Cl2,-40°C -C Br2 25°C 15
15 1、卤化反应 N H 1mol SO2Cl2 Et2O,0°C Br2,EtOH 0°C I2,NaOH N H N H N H Cl Br Br Br Br I I I I O O O Cl Cl O Cl Br Cl2,-40°C 25°C Br2, O O +