羧酸的沸点高于质量相近的醇 双分子缔合 0-H-0 CH3-C CH3 0-H-0 200 发酸 1601 羧酸：CH,(CH2).-2COOH 醇：CH3(CH2)m-2CH2OH 脂肪族羧酸与醇的沸点比较
•羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合 CH3 C O O H O H O C CH3
12.4羧酸的化学反应 a-H取代反应 >C二O基亲核加成 O一H键断裂而 呈酸性 脱羧反应 一OH被取代反应 羧酸的化学反应包括： (1)O一H键的酸性； (2)o一H取代反应 (3)一OH基取代反应；(4) C=O亲核加成 (4)脱羧反应
12.4 羧酸的化学反应 羧酸的化学反应包括： (1) O—H键的酸性; (2) —H取代反应 (3) —OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (4) 脱羧反应
12.4.1酸性 ·羧酸的pKa=45,在水溶液中，离解的氢离子与 水结合成水和氢离子 RCOOH+H2ORCOO-+H,O+ ·羧酸与碳酸氢钠的成盐反应 RCOOH+NaHCO3->RCOONa+CO,+H2O ·加入强酸使盐分解，游离出羧酸 RCOONa+HCI->RCOOH+NaCl
12.4.1 酸性 • 羧酸的pKa=45, 在水溶液中，离解的氢离子与 水结合成水和氢离子 • 羧酸与碳酸氢钠的成盐反应 • 加入强酸使盐分解，游离出羧酸
•羧酸根负离子的结构和稳定性 ·羧酸根负离子的负电荷不是 碳原子的P轨道与氧原子 集中在一个氧，而是平均分散 的两个P轨道共轭，形成分 在两个氧原子上。不同于羧酸， 子轨道，负电荷平均分散 其两个碳氧键是等同的。 在两个氧原子上。 -D 羧酸根负离子的共振结构式 羧酸根负离子轨道图
• 羧酸根负离子的负电荷不是 集中在一个氧，而是平均分散 在两个氧原子上。不同于羧酸， 其两个碳氧键是等同的。 • 羧酸根负离子的结构和稳定性 羧酸根负离子的共振结构式 • 碳原子的P轨道与氧原子 的两个P轨道共轭，形成分 子轨道，负电荷平均分散 在两个氧原子上
•羧酸显示酸性的原因 羧酸根负离子的稳定性 ·羧酸根负离子的共振杂化体由相同的两个共振结构 式组成，比羧酸（两个不同共振结构）要稳定得多。 指离解趋势 大 [ea-o-
• 羧酸根负离子的共振杂化体由相同的两个共振结构 式组成，比羧酸（两个不同共振结构）要稳定得多。 • 羧酸显示酸性的原因——羧酸根负离子的稳定性 指离解趋势 大