·芳香族羧酸的命名 1.羧基与苯环支链相连 脂肪酸作为母体 CH,COOH CH,COOH CH-CHCOOH 3苯丙烯酸 苯乙酸(苯醋酸) (β-苯丙烯酸,肉桂酸) -萘乙酸 2.羧基直接与苯环相连一 苯甲酸作为母体 COOH CH, 苯甲酸(安息香酸) 对甲苯甲酸
• 芳香族羧酸的命名 1. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体 2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体 COOH 苯甲酸(安息香酸) COOH CH3 对甲苯甲酸 CH2 COOH 苯乙酸(苯醋酸) 3-苯丙烯酸 (-苯丙烯酸,肉桂酸) CH=CHCOOH CH2 COOH -萘乙酸
•多元芳香族羧酸的命名 ·用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基 COOH OH COOH COOH 对苯二羧酸 环己烷羧酸 o-萘羧酸 (对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸)(环己烷甲酸) -萘甲酸;1-萘甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基 COOH COOH 对苯二羧酸 (对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸) COOH 环己烷羧酸 (环己烷甲酸) COOH -萘羧酸 -萘甲酸;1-萘甲酸
12.2羧酸的制法 12.2.1从伯醇或醛制备羧酸 H OH H KMnO/H2SO, →CH3 CH.CH2CHO KMnO/H2SO CH,CH.CH2CH2OH 4CH,CH.CH2COOH △ CH2OH CHO COOH KMnO/H2SO KMnO/H2SO, A △ KMnO,/H2SO CH (CH2)CHO CH:(CH2);COOH 20℃ ·不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备 托伦斯试剂 CH3- CH=CH-CHO +JO AgNO3,NH3 CH3-CH=CH-COOH
12.2 羧酸的制法 • 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备 12.2.1 从伯醇或醛制备羧酸 托伦斯试剂 CH3—CH=CH—CHO + [O] CH3—CH=CH-COOH AgNO3 ,NH3
12.2.2从烃氧化制备羧酸 1.高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物,作为 制皂原料. ·如石蜡C20~C30烷烃,得5060%高级脂肪酸(C10~C20): 02,120℃ RCH,-CH,-R' RCOOH R'COOH 锰盐,1.53MPa 高级烷烃混合物 高级脂肪酸混合物 2.低级烷烃直接氧化制取低级羧酸(往往得到混合物): C.H1 02,醋酸盐(或环烷酸钴) CH,COOH+HCOOH+CH CH2COOH 6MPa,150-250℃
C4H10 CH3COOH+HCOOH+CH3CH2COOH RCH2 -CH2 -R’ RCOOH + R’COOH 12.2.2 从烃氧化制备羧酸 1. 高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物,作为 制皂原料. • 如石蜡C20~C30烷烃,得50~60%高级脂肪酸(C10~C20): 2. 低级烷烃直接氧化制取低级羧酸(往往得到混合物): 锰盐,1.5~3MPa O2 , 120℃ 高级烷烃混合物 高级脂肪酸混合物 O2 , 醋酸盐(或环烷酸钴) 6MPa,150~250℃
3.烯烃制备羧酸 双键断裂 RCH=CHR'+4JO] K,Cr,0+H2S0 RCOOH +R'COOH 4. 环状烯烃制备 二元羧酸 CH,CH,COOH 4[0] CH,CH,COOH 5.丙烯酸的制备 CH2=CH-CH3 +O2 磷酸铋 CH2=CH-COOH 550-750℃,0.7-1.4MPa
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂 4. 环状烯烃制备——二元羧酸 5. 丙烯酸的制备 + 4[O] CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH CH2=CH—CH3 + O2 CH2=CH—COOH 磷酸铋 550~750℃,0.7~1.4MPa RCH=CHR’ + 4[O] RCOOH + R’COOH K2Cr2O7+H2SO4