2结构与性质 五元和六元杂环化合物偶极矩方向及数 值(×10-30C·m)如下: O H 5.76 6.33 5.25 3.90 O S 2.33 170 741 6.03 ▲V
2.结构与性质 五元和六元杂环化合物偶极矩方向及数 值（10-30 C · m）如下： O 5.76 O 2.33 S 6.33 S 1.70 N H 5.25 N H 6.03 N H N 3.90 7.41
在五元杂环化合物中,由于杂原子2p轨道 上的孤电子对与4个碳原子的2p轨道形成共轭 体系,电子离域的结果使环上碳原子周围π电 子密度增加,大大超过苯环。其中呋喃和噻吩 杂原子的+效应部分抵消了-效应,从而使偶 极矩数值明显下降。而吡咯杂原子的+C效应大 于-I效应,所以偶极矩的方向也发生改变。 同时,杂原子的+C效应又使共轭体系内 部两个α位(杂原子的邻位)的电子密度高于 两个β位(杂原子的间位),因而亲电取代反 应优先发生在两个a位
在五元杂环化合物中，由于杂原子2p轨道 上的孤电子对与4个碳原子的2p轨道形成共轭 体系，电子离域的结果使环上碳原子周围电 子密度增加，大大超过苯环。其中呋喃和噻吩 杂原子的+C效应部分抵消了-I效应，从而使偶 极矩数值明显下降。而吡咯杂原子的+C效应大 于-I效应，所以偶极矩的方向也发生改变。 同时，杂原子的+C效应又使共轭体系内 部两个位（杂原子的邻位）的电子密度高于 两个位（杂原子的间位），因而亲电取代反 应优先发生在两个位