(2)以杂环为取代基 OCHO O2NO′CHO 2呋喃甲醛 5-硝基-2-呋喃甲醛 CH CHOCooh N NCOOH H 4-甲基-2-呲啶甲酸 3吲哚乙酸」A
(2)以杂环为取代基 O CHO 2-呋喃甲醛 O2 N O CHO 5-硝基-2-呋喃甲醛 N COOH CH3 4-甲基-2-吡啶甲酸 CH2 COOH N H 3-吲哚乙酸
三、杂环化合物的结构 Ⅲ山 2P 2 H H 呋喃O:sp2 3P 噻吩S:sp2
三、杂环化合物的结构 2P2 呋喃 O：sp2 噻吩 S：sp2 3P2 H O H H H H S H H H
2P2 吡咯N:sp2 1结构与芳香性 (1)五元杂环化合物以上三种五元杂环化 合物的结构均符合休克尔规则,都有一定程度 的芳香性和较高的热力学稳定性
吡咯 N：sp2 2P2 1.结构与芳香性 (1)五元杂环化合物 以上三种五元杂环化 合物的结构均符合休克尔规则，都有一定程度 的芳香性和较高的热力学稳定性。 H N H H H H
但由于环上存在电负性较大的杂原子,所 以与苯不同,共轭体系中各原子电子密度不是 平均分布,键长也不是完全相等,只是趋向于 平均化,芳香性比苯小。热力学稳定性也小于 苯,其共轭能(kJ/mo数据如下 苯 噻吩 吡咯 呋喃 1506 117.5 90.4 669 从共轭能的大小可以看出,三种五元杂环化合 物的稳定性次序为:苯>噻吩>呲咯>呋喃
但由于环上存在电负性较大的杂原子，所 以与苯不同，共轭体系中各原子电子密度不是 平均分布，键长也不是完全相等，只是趋向于 平均化，芳香性比苯小。热力学稳定性也小于 苯，其共轭能（kJ/mol)数据如下： 苯 噻吩 吡咯 呋喃 150.6 117.5 90.4 66.9 从共轭能的大小可以看出，三种五元杂环化合 物的稳定性次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2)六元杂环化合物吡啶的结构也符合休 克尔规则,和以上三种五元杂环化合物类似, 也有一定程度的芳香性和较高的热力学稳定性。 但氮原子上电子的排布与吡咯不同,孤电子对 处于sp2杂化轨道,没有参与共轭。 2P 吡啶N:sp2
吡啶 N：sp2 (2)六元杂环化合物 吡啶的结构也符合休 克尔规则，和以上三种五元杂环化合物类似， 也有一定程度的芳香性和较高的热力学稳定性。 但氮原子上电子的排布与吡咯不同，孤电子对 处于sp2杂化轨道，没有参与共轭。 2P1 H N H H H H