2、与卤素(Cl2、Br2)加成 )、反应活性 F2>Cl2 Br2>12 (CH3)2C=C(CH3)2>(CH3)2C=CHCH3 CH3CH=CH2>H2C=CH2 2弘应用 ●制备连二氯或溴化物；用Br2CC检查☐键的存在。 H2C-CH2+Clz_FeCl,40C CICH2CH2CI CICH2CH2CI 97% BrH2C-CHz+Br2--50C BrCH2CHBrCHzBr CCl4 96%-98% 16
2、与卤素（Cl2、Br2）加成 X C C + X2 C C 1)、反应活性 X F2 > Cl2 > Br2 > I2 (CH3)2C C(CH3)2 > (CH3)2C CHCH3 > CH3CH CH2 > H2C CH2 2)、 应用 ●制备连二氯或溴化物；用Br2/CCl4检查键的存在。 FeCl 40℃ H2C CH2 Cl2 ClCH2CH2Cl FeCl3,40℃ ClCH2CH2Cl 97% BrH 5~0℃ 2C CH2 Br2 BrCH2CHBrCH2Br -5~0℃ CCl4 96%~98% 16
3人、反应机理 实验事实： H20 BrCH2CH2Br+BrHCH2CH3OH H2O,NaCl H2C=CH2+Br2 BrHCH2CH3Br+ BrHCH2CH3OH BrCH2CH3CI CH3OH BrCH2CH2Br+BrCH2CH3OCH3 Br2--5C 环状溴鎓离子 Br 背面进攻 17
3)、反应机理 实验事实： H O BrCH2CH2Br BrHCH2CH3OH H2O H O N Cl H2C CH2 Br2 BrHCH2CH3Br BrHCH BrCH2CH3Cl 2CH3OH H2O,NaCl BrCH2CH2Br BrCH2CH3OCH3 CH3OH Br2 -5℃CCl4 H Br Br H Br H H Br C C Br Br C C Br C C Br -Br C C Br Br C C C C 环状溴鎓离子 Br Br Br- 背面进攻 C C C C Br Br 17
CH3 CH3 H3C CH3 +Br2 H Br Br -H Br- 一H H- Br CH3 CH3 (2$,3S)-2,3-二溴丁烷 (2R,3R)-2,3-二溴丁烷 外消旋体 CH3 Br2 H Br CH3 H- -Br CH3 (2R,3S)-2,3-二溴丁烷 内消旋体 18
CH CH3 C C Br2 CH3 H Br Br H CH3 Br H H Br H3C CH3 CH3 Br H CH3 H Br (2S,3S)-2,3-二溴丁烷 (2R,3R)-2,3-二溴丁烷 H H (2S,3S) 2,3 二溴丁烷 (2R,3R) 2,3 二溴丁烷 外消旋体 C C Br2 CH3 H Br H3C H C C Br2 CH3 H CH H Br 3 3 (2R,3S)-2,3-二溴丁烷 内消旋体 18
3、与HOX(X=CL,Br)加成 一没· (主) (次) HC-S=CH2+HOCI→ CH3CHCH2 Ca(OH)2_ CH3CHCH2 -HCI OHCI 0 β氯醇 工业上制环氧丙烷 19
3、与HOX(X=Cl,Br)加成 C C X C C OH H2O C C X C C X2 C C X H2O C C ( X 主）（次） C H H3C CH2 HOCl CH3CHCH2 Ca(OH)2 -HCl CH3CHCH2 H O β氯醇 HCl O 工业上制环氧丙烷 OHCl 19
CH3 CH3 H3C CH3 HOCI H CI- -H HO -H H OH CH3 CH3 外消旋体 CH3 CH3 H3C H HOCI H C H OH HO- CH3 CH3 外消旋体 20
CH 3 H Cl CH 3 Cl H H 3 C C H 3 H Cl C H HO H Cl H C H H OH HOCl C C H H 3 C C H 3 H C H 3 C H 3 外消旋体 C H 3 CH 3 H Cl H O H HOCl H O H 3 Cl H C C H 3 C H CH 3 H O H CH 3 H O H 外消旋体 H CH 3 20