2.氧化反应 在室温下,环烷烃不与氧气和一般氧化剂(如 KMnO4O3等)反应。三元环对氧化剂相当稳定,含 三元环的多环化合物氧化时,三元环可以保持不变。 例如: CHg COOH HC t+a一→ 十aH000H HC 2023/7/10 16
2023/7/10 16 2. 氧化反应 在室温下,环烷烃不与氧气和一般氧化剂(如 KMnO4、O3等)反应。三元环对氧化剂相当稳定,含 三元环的多环化合物氧化时,三元环可以保持不变。 例如:
但在一定条件下,环烷烃也可被氧化,且随氧化条件不同,产 物不同。 OH 125-165℃E1-2MPa +02(空气 环烷酸钴 HNO,HOOC(CH2)COOH 臭氧对环烷或多环烷能发生选择性氧化,通常氧化叔碳氢,特 别是桥头氢。这是近年发现的重要方法。 例如: CH: HCOH +o一2。 2023/7/10 17
2023/7/10 17 但在一定条件下,环烷烃也可被氧化,且随氧化条件不同,产 物不同。 臭氧对环烷或多环烷能发生选择性氧化,通常氧化叔碳氢,特 别是桥头氢。这是近年发现的重要方法。 例如: (空气) 环烷酸钴
3.加成反应 人 环丙烷和环丁烷小环环烷烃不稳定。容易发生加 成反应。 (1)加氢 在催化剂(如铂、钯、兰尼镍)存在下,环丙烷和 环丁烷能与氢进行开环加成反应,生成烷烃。 +H2 Ni_80C,HgC-CH2-CH3 H2 Ni 120C HgC-CHZ-CH2-CH3 H2Ni 2C-HaC-CH2-CH2-CH2-CHa H2 Pt 300C HgC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2023/7/10 18
2023/7/10 18 3. 加成反应 环丙烷和环丁烷小环环烷烃不稳定。容易发生加 成反应。 (1) 加氢 在催化剂(如铂、钯、兰尼镍)存在下,环丙烷和 环丁烷能与氢进行开环加成反应,生成烷烃
(2)加溴 环丙烷和环丁烷与溴能发生开环加成反应,其中环 丙烷在室温即可进行,而环丁烷则需在加热下才能进行。 室温 +Br2 -Br-CH2CH2CH2-Br 加热 十Br2 Br-CH2CH2CH2CH2-Br 环丙烷碰到极性试剂就要反应生成开链化合物,环 丁烷则很难。 2023/7/10
2023/7/10 19 (2)加溴 环丙烷和环丁烷与溴能发生开环加成反应,其中环 丙烷在室温即可进行,而环丁烷则需在加热下才能进行。 环丙烷碰到极性试剂就要反应生成开链化合物,环 丁烷则很难。 室温 加热