一、价键理论对苯结构的处理 环状结构中所有的碳 原子都为sp杂化，形成 共轭Πg6 苯分子中的共轭π键 二、共振论对苯结构的处理 苯认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体： ◇-C-①-☑S 共振能： AE=3x119.5KJ/mol-208.5KJ/mol=150KJ/mol 环己烯氢化热 苯氢化热 Back 6
一、价键理论对苯结构的处理 环状结构中所有的碳 原子都为sp 2杂化，形成 共轭 Π 6 6 苯分子中的共轭 π 键 共轭 Π 6 苯认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体 二、共振论对苯结构的处理 ： 共振能： 6
§8.2单环芳烃的化学性质 8.2.1苯环上的亲电取代反应 8.2.2苯环上的自由基取代反应 8.2.3氧化反应 8.2.4还原反应 8.2.5苯环侧链上的c-H一卤化反应 >
§8 2. 单环芳烃的化学性质 单环芳烃的化学性质 8.2.1 苯环上的亲电取代反应 822 . . 苯环上的自由基取代反应 苯环上的自由基取代反应 8.2.3 氧化反应 8.2.4 还原反应 8.2.5 苯环侧链上的α-H——卤化反应 7
§8.2.1苯环上的亲电取代反应 卤化反应 ○+X2Fe,〉X+HxX=cLB 硝化反应 +浓HNO3 浓HSO4,{○NO2+H20 磺化反应 + 浓H2S04 SO3H H20 烷基化反应 +R-XACR+Hx 酰基化反应 .nx Gb 或RCOOCOR) +HX(或RCOOH)
§8.2.1 苯环上的亲电取代反应 8
反应机理： 加成 +E+ 慢 +X+C 消除， Ea 苯亲电取代反应 动画演示 △H 苯亲电取代反应进程和 1■■ ■■■ ■ 能量变化曲线 反应进程 9
反应机理： H E E 苯亲电取代反应 Ea H . -1 苯亲电取代反应 动画演示 E + E+ H E 苯亲电取代反应进程和 能量变化曲线 9 反应进程
一、卤化反应 ○+x2Fe〈Ox+HxX=cLB) 袋xOx 反应机理： Fe +X2-FeX3 X2+FeX3→X*FeX4亡Xt+[FeX4] 加成 X 消除，快 +X+ -H+ -x 慢 H+FeX4]HX FeX3 10
一、卤化反应 2 2 反应机理： 10