2.性质(1)β-内酰胺环的不稳定性:β-内酰胺环是该类抗生素的结构活性中心,其性质活泼,是分子结构中最不稳定部分,其稳定性与含水量和纯度有很大关系。干燥条件下青霉素和头孢菌素类药物均较稳定,,室温条件下密封保存可购存3年以上,但他们的水溶液很不稳定,随pH和温度而有很大变化。青霉素水溶液在pH6~6.8时较稳定。本类药物在酸、碱、青霉素酶、羟胺及某些金属离子(铜铅、汞和银)或氧化剂等作用下,易发生水解和分子重排,导致β-内酰胺环的破坏而失去抗菌活性
2.性质 (1) β-内酰胺环的不稳定性:β-内酰胺环是该类抗生 素的结构活性中心,其性质活泼,是分子结构中最不稳 定部分,其稳定性与含水量和纯度有很大关系。干燥条件下青 霉素和头孢菌素类药物均较稳定,室温条件下密封保存可贮存3年 以上,但他们的水溶液很不稳定,随pH和温度而有很大变化。青 霉素水溶液在pH6~6.8时较稳定。 本类药物在酸、碱、青霉素酶、羟胺及某些金属离子(铜、 铅、汞和银)或氧化剂等作用下,易发生水解和分子重排, 导致β-内酰胺环的破坏而失去抗菌活性
(2)旋光性:青霉素类分子中含有三个手性碳原子头孢菌素类含有两个手性碳原子故都具有旋光性根据此性质,可用于定性和定量分析
(2) 旋光性: 青霉素类分子中含有三个手性碳原子, 头孢菌素类含有两个手性碳原子, 故都具有旋光性。 根据此性质,可用于定性和定量分析
旋光性手性CCC5C6青霉素类C6C7头孢菌素类S1262XN5O
N S O 1 2 3 4 6 5 7 手性C 8 7 6 5 4 3 2 1 N O S 头孢菌素类 C6 C7 青霉素类 C3 C5 C6 旋光性
(3)酸性与溶解度:青霉素类和头孢菌素类分子中的游离羧基具有相当强的酸性,大多数青霉素类化合物的pKa在2.52.8之间,能与无机碱或某些有机碱形成盐。其碱金属盐易溶于水,而有机碱盐难溶于水,易易溶于甲醇等有机溶剂。青霉素的碱金属盐水溶液遇酸则析出游离基的白色沉淀
(3) 酸性与溶解度: 青霉素类和头孢菌素类分子中的游离羧基 具有相当强的酸性,大多数青霉素类化合物的 pKa在2.5~2.8之间,能与无机碱或某些有机碱 形成盐。其碱金属盐易溶于水,而有机碱盐难溶 于水,易溶于甲醇等有机溶剂。青霉素的碱金属 盐水溶液遇酸则析出游离基的白色沉淀
羧基酸性与碱金属(Nat、K+)成盐易溶于水CH3SO—CH2—COHNCH3NCOCKNa
N S O HN COOK CH3 CH3 CH2 CO 酸性 一 、 Na 与碱金属(Na+ 、K+ )成盐 羧基 易溶于水