2、消除反应:从一个化合物分子中脱去一个简单 分子的反应( Elimination reaction) CH3CH2CH2X→CH3CH=CH CH3CH2CH3→CH3CH=CH2 CH CH,CHCH,->CHCH= CHCH,+ CHCHCH= CH Br 81% 199
2、消除反应:从一个化合物分子中脱去一个简单 分子的反应(Elimination reaction) CH3 CH2 CH2X → CH3 CH= CH2 CH3 CH2 CH3 → CH3 CH= CH2 CH3 CH2 CH CH3 → CH3 CH= CH CH3+ CH2 CH2 CH= CH2 Br 81% 19%
Saytzeff依采夫规则: 卤代烃脱卤化氢或醇脱水生成烯烃时,主要 产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃 3、与金属的反应: RX能与Mg、A、L等形成金属有机化合物(金 属与碳直接相连的化合物)。 (1)、格林尼亚( Grignard)试剂: EtO RX+M 8 RMgX
Saytzeff 札依采夫规则: 卤代烃脱卤化氢或醇脱水生成烯烃时,主要 产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。 3、与金属的反应: RX能与Mg、Al、Li等形成金属有机化合物(金 属与碳直接相连的化合物)。 ⑴、格林尼亚(Grignard)试剂: RX+Mg RMgX Et2O
RMgX是很有用的合成中间体。 a RMgX+H-Y R-H+M Y Y可为OH2OR,XNH2,C≡CR等) b、RMgX可与R,CH5CH2X,CH2=CHCH2X等作 用。如 CH& ch,MgBr+ Ch-CH Ch,Br CH3 CH2 Ch2 CH= CH2+MgBr2
CH3 CH2MgBr+ CH2= CH CH2Br RMgX是很有用的合成中间体。 a 、 RMgX+H-Y R-H+Mg (Y可为-OH,-OR,-X,-NH2 ,-C ≡ CR等) b 、 RMgX可与RI, C6H5 -CH2X, CH2= CH CH2X等作 用。如: X Y CH3 CH2 CH2 CH= CH2+MgBr2
H c、RMgx+CO RCOOMeX RCOOH HO (2)、有机锂化合物 如:CH3CH2CH2CH2Br+L CHCHCH CHLi+LiBr RX CH CHCH CHLi+CuBr (C4H9)2 CuLi CHo-R
如: CH3CH2 CH2 CH2Br+Li CH3 CH2 CH2 CH2Li+LiBr c 、 RMgX +CO2 RCOOMgX RCOOH CH3CH2 CH2 CH2Li+CuBr (C4H9 ) 2CuLi C4H9 -R RX H2O H+ ⑵、有机锂化合物:
(3)、武慈(Wutz)反应: RX+Na++NaX 条件:此反应适用于制结构对称的烷烃,Ⅹ常为Br 或。常用EtO作溶剂,产率不很高。 4、还原:可被四氢锂铝还原为烃。如 CHCH3+LiAIH, HF -CHCH +AlH +LiC
⑶、武慈(Wurtz)反应: RX+Na R-R+NaX 条件:此反应适用于制结构对称的烷烃,X常为Br 或I。常用Et2O作溶剂,产率不很高。 4、还原:可被四氢锂铝还原为烃。如 –CHCH3 + LiAlH4 –CH2CH3 +AlH3 +LiCl Cl THF