光谱性质 1、红外光谱:吸收频率 C-F为1400~100cm-;CCl为800~600cm-1; C-Br为600~500cm1;CI靠近500cm-1 2、核磁共振谱:δ值大于烷烃。并且随着卤代烃中 卤原子电负性的增加δ也增加(δ分别是:HC-F: 4~4.5:HCC1:3~4:HC-Br:2.5~4HC-I2~4)
二、光谱性质 1、红外光谱:吸收频率 C-F为1400~1000cm-1;C-Cl为800~600cm -1 ; C-Br为600~500cm -1 ; C-I靠近500cm -1 。 2、核磁共振谱:δ值大于烷烃。并且随着卤代烃中 卤原子电负性的增加δ也增加(δ分别是:HC-F: 4~4.5;HC-Cl:3~4;HC-Br:2.5~4HC-I2~4)
偶极矩 碳卤键为极性共价键,一卤代烷 的偶极矩分别为: CH3F是1.82;CH3C1是1.94; CH3Br是1.79;CH2是1.64
三、偶极矩 碳卤键为极性共价键,一卤代烷 的偶极矩分别为: CH3—F是1.82;CH3—Cl是1.94; CH3—Br是1.79;CH3—I是1.64
四、化学性质 1、亲核取代: Nucleophilic Substitution 亲核试剂:反应过程中给出电子或电子对 的试剂。 亲核取代:由亲核试剂进攻反应物中带部 分正电的碳原子而发生的取代反应。 +nu +Ⅹ Nu 如:CH3CH2Br+CH=CNa→CH3CH2C=CH
四、化学性质 1、亲核取代:Nucleophilic Substitution 亲核试剂:反应过程中给出电子或电子对 的试剂。 亲核取代:由亲核试剂进攻反应物中带部 分正电的碳原子而发生的取代反应。 如:CH3CH2Br +CH≡CNa → CH3CH2C≡CH C X +Nu– +X– C Nu
(1)、水解: RX+H2O→ROH+HX Naoh NaX+Ho (2)、醇解: RX+RONa ROR Williamson合成(威廉逊):卤代烃和醇钠或酚钠作用得 醚。如: RX+RONa→ ROR RX+C6H5ONa→C6H5-OR RX可为C6HCH2X、RCH=CHCH2X、伯卤代烷等。 叔卤代烷与RONa作用时得消除产物
⑵、醇解: RX+R'ONa → ROR' Williamson合成(威廉逊):卤代烃和醇钠或酚钠作用得 醚。如: RX+R'ONa → ROR' RX+ C6H5 -ONa → C6H5 -OR RX可为 C6H5 -CH2X 、 RCH=CH-CH2X、伯卤代烷等。 叔卤代烷与RONa作用时得消除产物。 ⑴、水解: RX+H2O → ROH +HX NaX+H2O NaOH
(3)、氨解: RX+HN2、C2HOH R-NH2 加热、加压 RX+RNH2 RoNH+HX (4)、与NaCN作用: RX+NaCN RCN+NaX (5)、与ANO3EOH作用: RX+AgNO3 RONO2+AgX↓
⑸、与ANO3 /EtOH作用: RX+AgNO3 ⑶、氨解: RX+H-NH2 R-NH2 RX+RNH2 R2NH+HX ⑷、与NaCN作用: RX+NaCN RCN+NaX RONO2+AgX↓ C2H5OH 加热、加压