2.亲电反应亲电加成 ·硼烷对不饱和键(包括烯烃、醛、酮、羧酸及其衍 生物、睛和肟)的还原反应均属于亲电性的氢负离 子转移机理。 硼烷 对烯烃的还原 对羰基化合物的还原对含氮化合物的还原
2．亲电反应—亲电加成 • 硼烷对不饱和键(包括烯烃、醛、酮、羧酸及其衍 生物、腈和肟)的还原反应均属于亲电性的氢负离 子转移机理。 硼烷 对烯烃的还原 对羰基化合物的还原 对含氮化合物的还原
硼烷的制备 硼烷可由硼氢化钠与三氟化硼反应制备;乙硼烷 是硼烷的二聚体,系有毒气体,一般溶于四氢呋 喃中使用。在四氢呋喃等醚类溶液中,存在着下 列平衡 3NaBH,+4BE, THF →2B2H4+3NaBF4 H H2B BH,+2 ≠2 OBHa H
硼烷的制备 • 硼烷可由硼氢化钠与三氟化硼反应制备；乙硼烷 是硼烷的二聚体，系有毒气体，一般溶于四氢呋 喃中使用。在四氢呋喃等醚类溶液中，存在着下 列平衡：
硼烷反应的特征 与金属复氢化物不同,硼烷是亲电性氢负 离子转移还原剂, ·它首先进攻富电子中心,故易还原羧基, 并可与双键发生硼氢化反应, ·首先加成而得取代硼烷 进而酸水解而得烃
硼烷反应的特征 • 与金属复氢化物不同，硼烷是亲电性氢负 离子转移还原剂， • 它首先进攻富电子中心，故易还原羧基， • 并可与双键发生硼氢化反应， • 首先加成而得取代硼烷， • 进而酸水解而得烃
2.亲电反应亲电加成 ·硼烷对不饱和键(包括烯烃、醛、酮羧酸及其衍生物、腈和肟)的还 原反应均属于禁电性的负需子转移机建。 硼安肉硼氢化钠写需反座剌备运动型是型卖二聚绔, 昼着下列平衡 与金属写氢化物不回酬烷是亲电 道电子中心 看覆娃输签瓶普猜进 成而得取代硼烷,迸而酸求解而待烃 硼烷 对烯烃的还原 对羰基化合物的还原对含氮化合物的还原
2．亲电反应——亲电加成 • 硼烷对不饱和键(包括烯烃、醛、酮、羧酸及其衍生物、腈和肟)的还 原反应均属于亲电性的氢负离子转移机理。 • 硼烷可由硼氢化钠与三氟化硼反应制备；乙硼烷是硼烷的二聚体，系 有毒气体，一般溶于四氢呋喃中使用。在四氢呋喃等醚类溶液中，存 在着下列平衡： • 与金属复氢化物不同，硼烷是亲电性氢负离子转移还原剂，它首先进 攻富电子中心，故易还原羧基，并可与双键发生硼氢化反应，首先加 成而得取代硼烷，进而酸水解而得烃。 硼烷 对烯烃的还原 对羰基化合物的还原 对含氮化合物的还原
1)硼烷对烯烃的还原 硼烷对碳碳不饱和键的亲电加成,所形成的烷基 取代硼烷加酸水解使碳-硼键断裂而得饱和烃,从 而使不饱和键还原。硼烷对烯烃的硼氢化还原反 应的历程如下: X x e H B=X ⅫH Tx-B H HO C-RR-CH-RR一CH-R 烃基、0R、NRR等;X0NNOH等)
(1) 硼烷对烯烃的还原 • 硼烷对碳-碳不饱和键的亲电加成，所形成的烷基 取代硼烷加酸水解使碳-硼键断裂而得饱和烃，从 而使不饱和键还原。硼烷对烯烃的硼氢化还原反 应的历程如下：