丁二烯分子轨道4n体系 对称面 C2轴 Ψ4 A S Ψ3 (LUMO) (HOMO) S A (HOMO) Ψ2 A S Ground Excited Ψ1 state state S A 加热 光照
Ground Excited state state (HOMO) (HOMO) (LUMO) 4 3 2 1 丁二烯分子轨道 4n体系 对称面 A S A S C2轴 S A S A 加热 光照
顺旋： 键的旋转方式： 两个键锏同一方向旋转。，步 对旋：两个键向相反方向旋转。一户 顺时针顺旋 反时针顺旋 内向对旋 外向对旋
外向对旋 R R R R R R R R 顺时针顺旋 反时针顺旋 内向对旋 键的旋转方式： 顺旋：两个键向同一方向旋转。 对旋：两个键向相反方向旋转
Ψ2 (HOMO) 3“&8 △ 顺旋 顺旋 电环化反应的立体选择性，取决于HOMO轨道的对称性。 4n体系：加热条件下，顺旋对称允许，对旋对称禁阻
2 (HOMO) 顺旋 H3 C H H CH3 H CH3 H H3 C 顺旋 4n体系 ：加热条件下, 顺旋对称允许, 对旋对称禁阻。 1 2 3 4 1 2 3 4 电环化反应的立体选择性，取决于HOMO轨道的对称性
Ψ3 (HOMO) CH3 对旋 ·光照条件下，对旋对称允许，顺旋对称禁阻。(4体系) 立体化学选择规律： 含4个π电子的共轭体系电环化反应，热反应按顺旋方式进行， 光反应按对旋方式进行（即热顺旋，光对旋）
2 3 4 5 2 3 4 对旋 hv CH3 H CH3 H CH3 CH3 5 H H 3 (HOMO) 对旋 hv H3 C H H CH3 H H3 C H CH3 • 光照条件下, 对旋对称允许, 顺旋对称禁阻。(4n体系) 立体化学选择规律： 含4n个电子的共轭体系电环化反应, 热反应按顺旋方式进行， 光反应按对旋方式进行 (即热顺旋，光对旋)
已三烯分子轨道4n+2体系 节面 对称面 C2轴 5 A S 4 S A Ψ4 3 A S W3 2 S A Ψ2 仕 1 A S Ψ1 0 S A
6 5 4 3 2 1 节面 5 4 3 2 1 0 己三烯分子轨道 4n+2体系 对称面 A S A S A S C2轴 S A S A S A