λ/ 2.53 567891011 13141516 100 80 3 4000300025002000200015001300110090080000650 o/cm - 图17-1硝基苯的红外光谱 1.苯环上C-H伸缩振动2.硝基中氮氧健不对称伸缩振动 3.硝基中氮氧键对称伸缩振动4.C—N伸缩振动
ERSITY 五、化学性质: 1.a-H的反应一有酸性: 因为 e H3C—N H2C- 0 所以 CH3(CH2)CHO CH3NO2 NaoH+ CH3(CH2)CHCH2NO2 OH CHO D+CH,NO2-NaOH, CH=CHN○2
五、化学性质: 1. α-H的反应—有酸性: 因为: N O O H3C NaOH N O O H2C N O O H2C 所以: CH3 (CH2 )7CHO + CH3NO2 NaOH CH3 (CH2 )7CHCH2NO2 OH CHO + CH3NO2 NaOH CH CHNO2
NERSITY O 2.还原:(不易氧化) ①酸性条件: NO2 2 Fe.Hcl 或H2Ni 会产生大量废水和Fe3O4的废渣 NO2 SnCl2浓HCl CHO CHO 硫化物选择性还原一个NO NO2 NH2 Na2S或NaHS) C2H5OH,△ nO2 NO?
2. 还原:(不易氧化) ① 酸性条件: NO2 NO2 Na2S(或NaHS) C2H5OH, NH2 NO2 NO2 Fe.HCl 或 H2 /Ni NH2 NO2 CHO NH2 CHO SnCl2 ,浓 HCl 硫化物选择性还原一个-NO2: 会产生大量废水和Fe3O4的废渣
ERSITY 在还原过程中经历了: NO NO NHOH NH ②中性 NO2 NHOH Zn. NAcL 60C ③碱性:—偶氮化合物 NO n NaOH乙醇,△
在还原过程中经历了: NO2 NO NHOH NH2 ② 中性: ③ 碱性:—偶氮化合物 NO2 Zn NaOH,乙 醇 , △ N N 60 Zn,NH4Cl NO2 NHOH 0C
3.苯环上的亲电取代反应一钝化苯环、间位,不能发生 Friede|- Crafts反应。 NO2 Fe/Br2 NO2 B NO2 发烟HNO3AHSO4y 发烟H2SO2 NO2 NO2 SO3H
3. 苯环上的亲电取代反应—钝化苯环、间位, 不能发生 Friedel-Crafts反应。 NO2 Fe/Br2 发烟HNO3,H2SO4 发烟H2SO4 NO2 Br NO2 NO2 SO3H NO2