炔烃的化学性质 1.炔烃的酸性 2.加成反应 (1)加氢和还原 (2)亲电加成 a与卤素加成 b于卤化氢加成 c与水加成 (3)亲核加成 (4)硼氢化反应 3.氧化反应 4.聚合反应
炔烃的化学性质 1. 炔烃的酸性 2. 加成反应 （1）加氢和还原 （2）亲电加成 a 与卤素加成 b 于卤化氢加成 c 与水加成 （3）亲核加成 （4）硼氢化反应 3. 氧化反应 4. 聚合反应
1、末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 (1)酸性 R3C-H RC +H时 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别，pka越小，酸性越强。 烷烃（乙烷）（烯烃（乙烯）口氨（末端炔烃（乙炔）〈乙 醇〈水 pka 50 ~40 25 16 15.7 酸 性逐渐 增 强 其共轭碱的碱性逐 渐减弱
1. 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 R3C-H R3C - + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别， pka越小，酸性越强。 烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙 醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱 （1）酸性
一些化合物的酸性比较 化合物 pKa 共轭碱 化合物 pKa 共轭碱 (CH)C-H 71 (CH3);C0 HC▣C-H 26 HC▣C9 CH,CH,-H 62 CH,CH (CH)3C▣C-H 25.5 (CH3)3C目C9 CH,-H 60 CH,° CHCH,O-H 16 CH;CH2O H,N-H 36 H,No HO-H 15.7 H09 NaNH2 R一C≡CON NH3 炔基钠 R'MgX R一C三C一H R一C三C一gX+ R'H 炔基Grignard试剂 R'ONa 不生成负离子 2023/12/9 18
2023/12/9 18 一些化合物的酸性比较 化合物 pKa 共轭碱 化合物 pKa 共轭碱 (CH3 ) 3C-H 71 (CH3 ) 3CΘ HC C-H 26 HC CΘ CH3CH2 -H 62 CH3CH2 Θ (CH3 ) 3C C-H 25.5 (CH3)3C CΘ CH3 -H 60 CH3 Θ CH3CH2O-H 16 CH3CH2OΘ H2N-H 36 H2NΘ HO-H 15.7 HOΘ 炔基钠 炔基Grignard试剂 不生成负离子
Formation of Alkynides 炔化物的生成 动力之一：生成更弱的酸 NH3() RC≡CH+NaNH2 RC三CNa+NH3 RC三CH+R'M RC≡CMt+R'H 格氏试剂 烷基锂 用途：作为亲核试剂 Na'NH2 R'X RCECH RC≡CNa RCECR
Formation of Alkynides 炔化物的生成 动力之一：生成更弱的酸 格氏试剂 烷 基 锂 用途：作为亲核试剂
动力之二：生成沉淀 鉴定 RCECH 2Ag(NH3)2*NO3 RCECAg NH4NO3 2 NH3 白 RCECH 2 Cu(NH3)2CI RCECCu+2 IHaNO3 2 NH3 红 干燥时，受热及撞击 处理： 易发生爆炸，生成金 属和碳 RC≡CAg+HCI RC三CH+AgCI RCECAg 2 CN H2O RCECH Ag(CN)2 OH
动力之二：生成沉淀 白 红 干燥时，受热及撞击 易发生爆炸，生成金 处理： 属和碳 鉴定