§4.2 手性 4.2.2 不对称碳原子 ·范特霍夫把与四个不相同的一价集团相连的碳 原子称为不对称碳原子。 COOH COOH OH CH3 CH-COOH
4.2.2 不对称碳原子 § 范特霍夫把与四个不相同的一价集团相连的碳 原子称为不对称碳原子。 H COOH CH3 C OH H COOH CH2COOH C OH * * §4.2 手性
§4.3 含一个不对称碳原子的化合物 (1) 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 乳酸 OH 外消旋乳酸 CH3 (S)(什)乳酸 (R)-()乳酸 仕)乳酸 mp 530C mp 530C mp 18t aD=+3.82 [ob=-3.82 [a]p=0 pKa=3.7925C) pKa=3.83(25C) pKa=3.86(25C)
（1） 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 §4.3 含一个不对称碳原子的化合物 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) 15 15 15 外消旋乳酸 乳酸
§4.3 含一个不对称碳原子的化合物 4.3.1 Fischer?投影式 HOOC COOH -OH OH CH3 H3C 立体结构 锲形式 COOH COOH H✉C✉OH H- OH CH3 CH3 投影式 Fischer投影式
立体结构 锲形式 投影式 Fischer投影式 4.3.1 Fischer投影式 HOOC H3C H OH H C OH COOH CH3 H C OH COOH CH3 H OH COOH CH3 §4.3 含一个不对称碳原子的化合物
§4.3 含一个不对称碳原子的化合物 4.3.1 Fischer投影式 注意事项： *1.不能在纸面上旋转90o *2.不能离开纸面翻转180° *3.基团两两交换次数不能为奇数次，但 可以是偶数次
注意事项： *1. 不能在纸面上旋转90o *2. 不能离开纸面翻转180o *3. 基团两两交换次数不能为奇数次，但 可以是偶数次。 4.3.1 Fischer投影式 §4.3 含一个不对称碳原子的化合物
§4.3 含一个不对称碳原子的化合物 4.3.2对映体的命名 R S
C a b c d C a c b d R S 4.3.2 对映体的命名 §4.3 含一个不对称碳原子的化合物