三、价键理论对苯结构的处理 杂化轨道理论认为苯环中碳原子为sp2杂化状 态，三个$p杂化轨道分别与另外两个碳原子的 sp杂化轨道形成两个C一Co键以及与一个氢原 子的s轨道形成C一Hσ键，没有杂化的p轨道 相互平行且垂直于σ键所在平面，它们侧面互相 重叠形成闭合大π键共轭体系。大键的电子云 像两个救生圈分布在分子平面的上下。 苯分子环状结构及电子云分布图 返回
三、价键理论对苯结构的处理 杂化轨道理论认为苯环中碳原子为 sp2 杂化状 态，三个 sp2 杂化轨道分别与另外两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 C—C σ键以及与一个氢原 子的 s 轨道形成 C—H σ 键，没有杂化的 p 轨道 相互平行且垂直于 σ 键所在平面，它们侧面互相 重叠形成闭合大 π 键共轭体系。大π键的电子云 像两个救生圈分布在分子平面的上下。 苯分子环状结构及π电子云分布图
1865年，德国化学家凯库勒提出苯的构造式， 苯环中双键可以不停地变动： 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的 共振杂化体： 苯的氢化热比假想的1,3,5-环己三烯的低150 kJ-mol-1,称作共振能或离域能，体现了苯的稳定性。 上一页 返回
1865年，德国化学家凯库勒提出苯的构造式， 苯环中双键可以不停地变动： 共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的 共振杂化体： 苯的氢化热比假想的 1,3,5-环己三烯的低 150 kJ·mol-1，称作共振能或离域能，体现了苯的稳定性。 H H H H H H H H H H H H
四、分子轨道理论对苯结构的处理 分子轨道理论认为，六个碳原子上的六个 p轨道组成六个分子轨道必、必、必、 4、必和6。其中必、必和必是成键 轨道；4、必和6是反键轨道；必和 必，4和必为简并轨道。其能量为 <2=3<Ψ4=5<6。 上一页 下一页 返回
四、分子轨道理论对苯结构的处理 分子轨道理论认为，六个碳原子上的六个 p轨道组成六个π分子轨道ψ1、ψ2、ψ3、 ψ4、ψ5 和 ψ6。其中ψ1、ψ2 和 ψ3 是成键 轨道；ψ4、ψ5 和 ψ6 是反键轨道；ψ2 和 ψ3，ψ4 和 ψ5 为简并轨道。其能量为 ψ1 ＜ψ2=ψ3＜ψ4=ψ5＜ψ6
Ψ6 LUMO Ψ4Ψ5 原子轨道 8 HOMO 4 W2 V> ④, 能 北 1 苯的π分子轨道和能级 上一页下一页 返回
苯的π分子轨道和能级
二。单环芳烃的物理性质 一、溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸 道、中枢神经和造血器官产生损害。 苯及其同系物多数为液体，不溶于水，易溶于有 机溶剂。二甘醇、环丁砜、N-甲基吡咯烷-2-酮、N, N-二甲基甲酰胺等溶剂对芳烃有很好的选择性溶解。 因此，工业上用它们从烃的混合物中萃取（抽提） 芳烃。 上一页 返回
一、溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸 道、中枢神经和造血器官产生损害。 苯及其同系物多数为液体，不溶于水，易溶于有 机溶剂。二甘醇、环丁砜、N-甲基吡咯烷-2-酮、N， N-二甲基甲酰胺等溶剂对芳烃有很好的选择性溶解。 因此，工业上用它们从烃的混合物中萃取（抽提） 芳烃。 二。单环芳烃的物理性质