对称分子(Symmetric Molecules: 手性分子一定 不含有c,i,S. 具有c、i、Sn分子。 请各举一例 非对称分子Dissymmetric Molecules): 仅具有C的分子。 不对称分子 (Asymmetric Molecules): 不含有任何对称要素的分子。 手性分子 CH3 CH; 非对称分子 (Chiral 一H 不对称分子 molecule) …OH HO Ph Ph 对映体 旋光活性 23=+42.9° 129
对称分子 (Symmetric Molecules): 具有σ、i、Sn 分子。 非对称分子(Dissymmetric Molecules): 仅具有Cn的分子。 请各举一例 O C C O 2 O C O 不对称分子 (Asymmetric Molecules): 不含有任何对称要素的分子。 C CH3 H OH Ph C HO CH3 Ph H [α]27 D = +42.9° [α]27 D = -42.9° 非对称分子 不对称分子 手性分子 (Chiral molecule) 对映体 旋光活性 手性分子一定 不含有σ,i, Sn
((二)手性分子的几种类型 判断分子具有手性的充分必要条件: 分子既没有对称面,没有对称中心,也没有四重交替对 称轴。一般情况下,只要分子中既没有对称面也没有对称 中心,即可判断它是手性分子。 ()分子含有手性中心即不对称碳原子(连接四个不同取 代基的碳原子) (2)非碳手性中心(Si,N,S,PAs以及B等);非碳原子 所形成的不对称四面体(或三角锥体)化合物也有对映异 构现象。如手性膦、手性氮与手性砜类化合物: CHs CH3CH2CH SCH2C6Hs C2Hs- N-CHsI CH3 C.HsCH3 CH2CH-CH2
(二) 手性分子的几种类型 判断分子具有手性的充分必要条件: 分子既没有对称面,没有对称中心,也没有四重交替对 称轴。一般情况下,只要分子中既没有对称面也没有对称 中心,即可判断它是手性分子。 ⑴分子含有手性中心即不对称碳原子(连接四个不同取 代基的碳原子) ⑵非碳手性中心(Si,N,S,P As以及B等);非碳原子 所形成的不对称四面体(或三角锥体)化合物也有对映异 构现象。如手性膦、手性氮与手性砜类化合物:
三级胺的N原字也是四面体结构,应该有对映体 因快速翻转(103-105/秒) 实际无法拆分 CH3 CH3 N.CH2Ph Ph PhH2CN I- CH2CH-CH2 H2C=HCH2C Ph 四级铵盐不能翻 转,可分出对映体
N : R 1 R 3 R 2 N : R 1 R 2 R 3 三级胺的N原字也是四面体结构,应该有对映体 因快速翻转(10 3 --10 5 /秒) 实际无法拆分 四级铵盐不能翻 转,可分出对映体 N Ph CH2Ph CH2CH=CH2 CH3 N Ph PhH2C H2C=HCH2C CH3 I I
[3]含手性轴的化合物: HaC/ y C-C-C<H HC. CH C-C-CH 手性轴 H ON NO2 O.N NO2 手性抽 HO.C CO.H HO.C COH CH 手性轴 C-CO2H CH (-小4甲基环己亚基乙酸 (+)4甲基环己亚基乙酸
[3]含手性轴的化合物:
a.丙二烯衍生物(具手性轴) CoHs-c-C-C CeHs CH3. CH3 a-C1oH7 H-C=C=C C10H7-a H b.联芳基型化合物(具手性轴) Ch3 H3C (R)+) NH2 H2N (S)()-2,2’-二 氨基-6,6二甲基联苯
。 a. 丙二烯衍生物 (具手性轴) b. 联芳基型化合物(具手性轴) (R)-(+) (S)-(-) -2,2’-二 氨基-6,6’-二甲基联苯 C6H5 C a-C10H7 C C C6H5 C10H7 - a CH3 C H C C CH3 H Ch3 H3C NH2 H2N