(⑤)由烯烃经硼氢化氧化水解制备 RCH=CH2 (BH32-RCH2CH2BH2 NaOH H202、 RCH2CH2OH 醚 (6)Grignard试剂与醛酮、环氧物反应制备 (R) HR) HR) RMgX C-O 醚R-C OMgX HR-C-OH H20 回流 (R) H(R) HR) 醚 RMgX+CH,CH2回流RCH,CH,OMgx0 RCH2CH2OH
(5) 由烯烃经硼氢化氧化水解制备 RCH=CH2 RCH2CH2BH2 RCH2CH2OH (BH3 )2 H2O2 醚 NaOH 2 1 RCH=CH2 RCH2 CH2 BH2 RCH2 CH2 OH (BH3 ) 2 H2 O2 醚 NaOH 2 1 RMgX + + + H2O H H C O CH2 CH2 O R C OMgX H H RCH2CH2OMgx R C OH H R H R R R ( ) ( ) ( ) ( ) 醚 醚 回流 回流 RCH2CH2OH H2O H H ( ) (R) R RMgX + (6) Grignard试剂与醛酮、环氧物反应制备
(7)由卤代烃水解制备 RCH2X NaOH->RCH2OH NaX 8)羟汞化-脱汞反应 CH3(CH2)3CH=CH2 ①Hg(OAc2H0 ②NaBH4 CH3(CH2)3CHCH3 OH (9)醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原制备 (十一、十二、十三章里介绍) CL,0④-CH0 H2,Pt CH2OH CH3OH ①LiAH4,纯醚，回流 CH3(CH2)COOH CH3(CH2)CH2OH ②H3O C2HsOOC(CH2)sCOOCzHs NaCH:OH HOCH2(CH2)sCH2OH
(7) 由卤代烃水解制备 RCH2 X + NaOH RCH2 OH + NaX △ （十一、十二、十三章里介绍） (9) 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原制备 CH3O CHO H2 , Pt CH3OH CH3O CH2OH CH3 (CH2 ) 11COOH ① LiAlH4 , 纯醚,回流 ② H3O CH3 (CH2 ) 11CH2OH C2H5OOC(CH2 ) 8COOC2H5 Na,C2H5OH HOCH2 (CH2 ) 8CH2OH (8) 羟汞化–脱汞反应 CH3 (CH2 ) 3CH CH2 ① Hg(OAc) 2 /H2O ② NaBH4 CH3 (CH2 ) 3CHCH3 OH
9.3.2酚的工业合成 ()异丙苯法 CH3CH=CH2 H3P04 CH< CH 250℃，加压 H3 CH; CH3 CH< +02 95135℃ C一O-OH CH3 OH/ROOR CH3 氢过氧化异丙苯 ◇OH+CH,CCH 90℃
9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 + CH3CH CH2 H3PO4 250℃，加压 CH CH3 CH3 H3O+ ~90℃ OH + CH3 CCH3 O CH CH3 CH3 + O2 95~135℃ C CH3 CH3 O OH 氢过氧化异丙苯 - OH/ROOR
(2)芳卤衍生物的水解制备酚 ONa N02+2NaOH,140-150℃ NO2+NaCI+H2O 450-550kPa,5.5h ONa OH 此法主要用于硝基酚和氯代酚的生产。 3)碱熔法制备酚 SO3H OH S03 ①Na0H,300℃ H2S04 ②H3O CH3 CH3 CH3 此法曾是工业制酚的主要方法. a⊙⊙@
(2) 芳卤衍生物的水解制备酚 Cl NO2 + 2NaOH 140~150 ℃ 450~550 kPa,5.5h ONa NO2 + NaCl + H2O H2 SO4 OH NO2 ONa NO2 此法主要用于硝基酚和氯代酚的生产。 (3) 碱熔法制备酚 此法曾是工业制酚的主要方法. SO3H CH3 SO3 H2 SO4 CH3 ①NaOH, 300℃ ②H3O + OH CH3
9.3.3重氮盐的水解制备酚 由芳胺制备： NH2 N2 OH NaNO2,H2SO4 ○N0 Hs'O, 0-5℃ 网网o网
9.3.3 重氮盐的水解制备酚 由芳胺制备： NH2 NO2 NaNO2, H2 SO4 0~5℃ N2 + NO2 H3 + O，△ OH NO2